在三国群雄争霸的历史舞台上，刘表跟那些活跃一时的诸侯一样，不管扮演过多么重要的角色都不过是昙花一现，属于他们的戏份非常有限。说到底，他们不过是配角。刘表在赤壁之前就死掉了，而他遗留下的问题，对赤壁之战客观上起着决定性的影响。刘表在董卓之乱之后，对中原发生异常激烈的争霸战，他基本上置身事外，持观望的态度，白白的让上天赐给他的好运一再的溜走，错失大好的时机。但是这还算不上是刘表所犯的最大错误，其实在选定接班人的问题上才是他人生中的一大败笔。
立储在任何集团都是一件大事，这关系着集团的命运和开创的事业能否长久的延续。而刘表在这件事上所犯的错误跟之前的袁绍所犯的错误是毫无分别的，都是违反宗法制度，废长立幼，导致内部的分裂和同室操戈的悲剧上演，在这个问题上，可以说袁绍和刘表是难兄难弟。后来曹操将立储的问题提上议事日程之后，很有立幼的倾向，曹操的谋士贾诩暗示袁绍与刘表在这个问题上失败的前车之鉴。曹操很快领悟，也就是说，在袁绍和刘表死后多年之后又免费做了一回人家的反面教材。
刘表立幼子刘琮为接班人，显然是在重蹈袁绍的覆辙，其留下的后遗症必然是家族内部上演窝里斗的节目，为敌人消灭自己省去很多力气。按照宗法制度，由长子刘琦继承父业才是名正言顺的，而刘表最终却选定幼子刘琮继承自己的事业。那么，刘表为什么要废长立幼呢?按理长子继承父业才合乎法理，但是有时候，合乎法理不一定合乎情理，至少很多做父母的在感情上都有特别偏爱幼子的倾向，越到年老甚至在弥留之际，宠爱幼子的毛病也就越厉害。因为对幼子特别的爱，自然恨不得将什么都留给爱子，袁绍与刘表包括后来的曹操其舐犊之情都表现的很强烈。
其实，在之前刘表对酷肖自己的长子也是很满意的，并没有要换掉接班人的意思，但是经不住蔡氏家族的一再进攻。蔡氏兄弟不断诋毁刘琦，后妻蔡氏不断吹枕边风，一致的向刘表进言，认为刘琦没有独当一面的才能，幼子刘琮才是未来领导荆州的最佳人选。围绕在刘表身边的人多半都是蔡氏兄妹，而刘琦接近父亲的机会肯定没有蔡氏多，所以刘表听到最多的是不利于刘琦的话，这样刘表对长子不管如何信任也架不住轮番的诋毁，可以说这些因素对刘表最后敲定接班的人选起着决定性的影响。
刘琦或许的确没有多少领导才能，但是这并不能证明刘琮就一定强过自己的哥哥。蔡氏之所以要极力的扶植刘琮，主要是因为刘琦娶了蔡夫人的侄女，蔡氏兄妹是想通过裙带关系继续维系蔡氏家族在荆州的利益和影响力。
蔡氏家族是荆州的豪族大户，有很强的实力和影响力。刘表也算得上是董卓一党，他的这个荆州牧实际上是董卓任命的(后来西凉军阀残余势力李傕郭汜控制了长安他也表示承认)。刘表当的是乱世的官，在乱世地方势力就会趁机而起，新官员如果不能搞定地头蛇，朝廷的委任状不过一纸空文。刘表是来代被孙坚杀了的王睿做荆州刺史的，但是在刘表未到任之前地方宗族势力已经趁机坐大了，加上袁术出兵阻挠，刘表这时候等于是怀揣一张废纸，荆州刺史不过有个名义，连荆州的地面都到不了。孤身到任的刘表最后能进入荆州是蔡瑁蒯越等人的帮助。可以说刘表最终能就任荆州刺史并在荆州站稳脚是拜以蔡氏家族为首的地方实力派所赐，正是蔡氏家族的鼎力支持刘表才稳坐荆州的第一把交椅，也就是说，蔡氏家族是刘表在荆州的权力基础。
刘表最终能稳定荆州的局势，并成为一方诸侯是离不开蔡氏家族的支持的。同样，刘表死后他的继任者争取蔡氏家族支持是很重要的，得不到蔡氏家族支持，接班人的位子肯定是坐不稳的。所以刘表在选定接班人的时候特别看重蔡氏家族的意见，如果他属意接班人，完全得不到蔡氏的认可，会考虑选他跟蔡氏家族都能接受的人选。可见刘表在选择接班人问题上的良苦用心，并非像袁绍那样是完全的糊涂，两害相权取其轻，刘表迁就蔡氏家族多半是为了他身后荆州内部的稳定。
刘表为了他身后荆州内部的稳定，在很多地方是迁就蔡瑁蒯越这些握有实权的人物。然而他的愿望其实也是落空了，他死后荆州内部还是出现了分裂。刘表在整个官渡之战中一直是看客，既没有降曹也不助袁，显然是以当一方诸侯为满足，但是荆州是南北的缓冲地带，其地理位置就决定了这是一块是非之地。袁绍与曹操不管哪方得胜，荆州都将成为下一个目标，因此坐守荆州是不切实际的幻想。果然，在刘表死后，荆州内部出现了以刘琮为代表的降曹派和以刘琦为代表的抗曹派。
拥护刘琮一派的主要是蔡瑁、张允、韩嵩、付巽等人，这些人一直是亲曹派，早在官渡之战初他们都是极力主张帮助曹操，在曹袁势力悬殊的情况下，曹操显然不及袁绍，但是这班人的论调一致认为，曹操将会在这场战争中胜出。韩嵩极力鼓动刘表站在曹操这边，甚至到了许都就接受曹操的封官晋级，摇身一变由刘表的使节变成了曹操的说客，刘表一怒之下将韩嵩关起来。而蒯越也一直是曹操所欣赏的人，在拿下荆州之后，曹操甚至说，我不因为得到荆州而高兴，而是因为得到异度(蒯越)而高兴!这当然是有些过，但足见曹操跟刘琮这一派的亲近关系。荆州的实力派人物蔡瑁也是曹操儿时的玩伴，蔡氏家族也很愿意降曹。对于他们来说，曹操的势力是最大的。以曹操这样大的势力，是无论如何无法对抗的，更重要的就是，曹操是完全可以保障他们的利益的，跟着曹操怎么说也强过跟着以前的刘表，何况刘表是地方，曹操是中央。因此这批人对抗曹操是没有道理的，不等曹军打来，就是一片投降论调，等到曹军打来他们只会争当带路党!
当然，刘琮这一派也并非人人都主张投降，至少刘琮最先表示不甘心就这么投降了曹操。当曹操移军新野的时候，刘琮认为应该与刘琦、刘备齐心协力对抗曹操，但是被付巽否决掉了。付巽为刘琮陈说利害，剖析形势。他认为曹操代表中央，以地方对抗中央会被视为叛逆，再者荆州与曹操实力悬殊。更重要的是，荆州可以对抗曹操的只有刘备，刘备是不是有能力对抗的了曹操还是很值的怀疑的，假设刘备可以打败曹操，那么刘备连曹操都能打败还会甘愿受您的驱使吗?恐怕那以后的荆州尽管还姓刘但是彼刘非此刘了，结果不管如何您还是等于投降。既然都是投降，何必要费老大的劲来对抗曹操呢!其实付巽所说的前面的话大可省略掉，最终打动刘琮投降的是后半部分。从这里也可以看出，刘备在荆州的尴尬处境，说明他在荆州是荆州集团上下防范的对象，不管谁是荆州之主，都觉得此人有颠覆自己的能力。
刘琮投降了，但刘琦、刘备还在，曹操就不能算是拿下了整个荆州。刘琦是被排挤出来的，当然就会成为了荆州集团的抗曹派，而抗曹派其实还是要刘备撑场子，他是一定不会投降曹操的，因为他已经把曹操得罪透了，而且曹操一直认为跟他争天下就是刘备，所以曹刘两人已经是死对头了，势不两立!