为绍兴府司理，犴狱必亲临，端默以听，使自吐露。越陪都，台府鼎立，简中平无颇，惟理之从。一府史触怒帅，令鞫之，简白无罪，命鞫平日，简曰："吏过讵能免，今日实无罪，必擿往事置之法，某不敢奉命。"帅大怒，简取告身纳之，争愈力。常平使者朱熹荐之。先是，丞相史浩亦以简荐，差浙西抚干，白尹张枃，宜因凶岁戒不虞。乃令简督三将兵，接以恩信，出诸葛亮正兵法肄习之，军政大修，众大和悦。
改知嵊县。丁外艰，服除，知乐平县，兴学训士，诸生闻其言有泣下者。杨、石二少年为民害，简置狱中，谕以祸福，咸感悟，愿自赎。由是邑人以讼为耻，夜无盗警，路不拾遗。绍熙五年，召为国子博士。二少年大帅县民随出境外，呼曰"杨父"。会斥丞相赵汝愚，祭酒李祥抗章辨之，简上书言："昨者危急，军民将溃乱，社稷将倾危，陛下所亲见。汝愚冒万死易危为安，人情妥定，汝愚之忠，陛下所心知，不必深辨。臣为祭酒属，日以义训诸生，若见利忘义，畏害忘义，臣耻之。"未几，亦遭斥，主管崇道观。再任，转朝奉郎。嘉泰四年，赐绯衣银鱼，朝散郎，权发遣全州，以言罢，主管仙都观。
嘉定元年，宁宗更化，授秘书郎，转朝请郎，迁秘书省著作佐郎兼权兵部郎官。转对，极言经国之要，弭灾厉、消祸变之道，北境传诵，为之涕泣。诏以旱蝗求直言，简上封事，言旱蝗根本，近在人心。兼考功郎官，兼礼部郎官，授著作郎、将作少监。入对，答问往复，漏过八刻，上目送久之。兼国史院编修官兼实录院检讨官，以面对所陈未行，求外补，知温州。移文首罢妓籍，尊敬贤士。私鹾五百为群过境内，分司干官檄永嘉尉及水砦兵捕之。巡尉不白郡，简惊曰："是可轻动乎？万一召乱，贻朝廷忧。兵之节制在郡将，违节制是不严天子命，违节制应斩。"建旗立巡尉庭下，召刽手两行夹立，郡官盛服立西序，数其罪，命斩之，郡官交进为致悔罪意，良久得释，奏罢分司，其纪律如此。寓官置民田负其直，简追其隶责之而偿所负。势家第宅障官河，即日撤之，城中欢踊，名杨公河。
帝遣使至郡讥察，使于简为先世契，出郊迎，不敢当，从间道走州入客位。简闻之不敢入，往来传送数四，乃驱车反。将降车，使者趋出立戟门外，简亦趋出立使者外，顿首言曰："天使也，某不敢不肃。"使者曰："契家子，礼有常尊。"简曰："某守臣，使者衔天子命，辱临敝邑，天使也，某不改不肃。"遂从西翼偕进，礼北面东上，简行则常西，步则后，及阶，莫敢升，已乃同升自西阶，足踧踧莫敢就主席，使者曰："邦君之庭也，礼有常尊。"简曰："《春秋》，王人虽微，例书大国之上，尊天子也。况今天使乎？"持之益坚，使者辞益力，如是数刻，使者知不可变，乃曰："某不敏，敢不敬承执事尊天子之义。"即揖而出。既就馆，简乃以宾礼见。仪典旷绝，邦人创见之，莫不瞿然竦观，屏息立。
简在郡廉俭自将，奉养菲薄，常曰："吾敢以赤子膏血自肥乎！"闾巷雍睦无忿争声，民爱之如父母，咸画象事之。迁驾部员外郎，老稚扶拥缘道，倾城哭送。入对，言："尽扫喜顺恶逆之私情，善政尽举，弊政尽除，民怨自销，祸乱不作。"改工部员外郎，转对，又以择贤久任为言。迁军器监兼工部郎官，转朝奉大夫，又迁将作监兼国史院编修官兼实录院检讨官，转朝散大夫。
金人大饥，来归者日以数千、万计。边吏临淮水射之。简戚然曰："得土地易，得人心难。薄海内外，皆吾赤子，中土故民，出涂炭，投慈父母，顾靳斗升粟而迎杀之，蕲脱死乃速得死，岂相上帝绥四方之道哉？"即日上奏，哀痛言之，不报。会有疾，请去益力，乃以直宝谟阁主管玉局观。升直宝文阁主管明道宫、秘阁修撰主管千秋鸿禧观。特授朝请大夫、右文殿修撰主管鸿庆宫，赐紫衣金鱼。进宝谟阁待制、提举鸿庆宫，赐金带。
理宗即位，进宝谟阁直学士，赐金带。宝庆元年，转朝议大夫、慈溪县男，寻授华文阁直学士、提举佑神观，奉朝请。诏入见，简屡辞。授敷文阁直学士，累加中大夫，仍提举鸿庆宫，寻以宝谟阁学士、太中大夫致仕，卒，赠正奉大夫。
简所著有《甲稿》、《乙稿》、《冠记》、《昏记》《丧礼家记》、《家祭记》、《释菜礼记》、《石鱼家记》，又有《己易》、《启蔽》等书，其论治务最急者五，其次八。一曰谨择左右大臣、近臣、小臣；二曰择贤以久任中外之官；三曰罢科举而行乡举里选；四曰罢设法道淫；五曰治伍法，修诸葛武侯之正兵，以备不虞。其次急者有八：一曰募兵屯田，以省养兵之费；二曰限民田，以渐复井田；三曰罢妓籍，从良；四曰渐罢和买、折帛暨诸无名之赋及榷酤，而禁群饮；五曰择贤士教之大学，教成，使分掌诸州之学，又使各择井里之士聚而教之，教成，使各分掌其邑里之学；六曰取《周礼》及古书，会议熟讲其可行于今者行之；七曰禁淫乐；八曰修书以削邪说。此简之志也。后咸淳间，制置使刘黻即其居作慈湖书院。门人钱时。