项羽带着最后的二十八骑，与刘邦的追兵周旋，最后来到了乌江边上（今安徽和县境内），正好看见岸边有条船，船夫自报名号，是项羽治下的乌江亭长，早就在岸边等候，要载项羽过江。这本来是好事，结果他的一番话把项羽推上了死路。我们来看看他是怎样说的。
乌江亭长对项羽说：“江东虽小，地方千里，众数十万人，亦足王也。原（愿）大王急渡。今独臣有船，汉军至，无以渡。”
意思不难理解：江东地方虽然不大，但也有方圆千里，民众数十万，满可以成为一方之主，大王赶紧上船，让我载你渡江。现在这里只有我这一条船，即便汉军追到，他们也没法渡江。
这是一个规划，一个很完美的规划。既解决了项羽眼前脱身的问题，也对项羽今后的道路做出了安排。可谓周到之至。
然而项羽对这个规划的反应却很冷淡，他笑着对乌江亭长说：“天之亡我，我何渡为！且籍与江东子弟八千人渡江而西，今无一人还，纵江东父兄怜而王我，我何面目见之？纵彼不言，籍独不愧於心乎？”
这是老天要让我亡，我就是渡过江去还有啥用？当初我带了江东八千子弟去打天下，现在却一个人不剩，即便江东父老兄弟仍然拥戴我为王，我有什么脸面对他们？即便他们什么都不说，我怎么能做到问心无愧呢？
这个结果是出乎意料的，这番感慨也很突然，因为项羽本意是想过江，《史记》说得很清楚：“项王乃欲东渡乌江。”而且在事实上，项羽如果真不想过江的话，也就没必要颠颠地跑到乌江边上去了，这点毋庸置疑。那么项羽为什么又突然改变主意了呢？原因就在于乌江亭长这番话。他伤到了项羽的痛处。
首先，他伤了项羽的自尊心。什么叫“江东虽小，地方千里，众数十万人，亦足王也”，这明显降低了项羽的身份，而且让项羽想到了自己现在的落拓。那项羽是什么人啊，不可一世的西楚霸王，号令诸侯，莫敢不从，是当个几十万人的草头王就能满足的吗？吃不上白面窝头也不错，合着我项羽就这点出息呗？
第二，他让项羽感到惭愧。当年项羽满腹豪情离开江东，就是为了打出一片天地。有机会在沃野千里的关中定都人家都不定，硬要回彭城，不就是想在父老乡亲面前显摆一下吗？现在光杆司令了回到江东，这脸往哪搁？这种心情是难以言表的。犹如一个踌躇满志、热情奔放的孩子外出闯荡，临走前父母对他说，等着我回来你们享清福吧。结果就差光着屁股回来了，你说他好意思进家门吗？
第三，他让项羽很没面子。没面子的表现就是小视了项羽的胆量，你看这亭长说的，“原（愿）大王急渡，今独臣有船，汉军至，无以渡”。这话本身就矛盾，就你有船，汉军追来也没法过河，那你还让项羽“急渡”个什么劲儿啊。
“急渡”当然也是必须的，这毕竟不是演戏，讲究个张力，还是早到对面早安全。可你不能这样说啊，什么叫泰山崩于前而面不改？那才是帝王的本色，你以为是草寇啊？项羽霸气惯了，这辈子都是别人怕他，他就没怕过别人，你这样说不是打他的脸呢吗？合着我项羽就那么怕死啊！哥们儿，俺力拔山兮哎，跑这么狼狈像话吗？难不成我项羽就怕了他们不成！大不了是个死，死了也比受这窝囊气好。你看，顺着思路往下走了不是？
正是因为这样的心态，项羽才说了那番话，发出那番豪言壮语，觉得自己败得很丢人，无颜再见江东父老。不过话又说回来，乌江亭长的话是刺激了项羽，但说到底还是项羽的自尊心在作怪，他要是有人家刘邦化妆出城请救兵，或是让纪信和一帮老娘们儿替他挡枪子儿的二皮脸劲儿，也绝不会产生如此慷慨激昂的想法，早麻溜地过河了。
这件事其实也存在着两个疑点：
疑点之一：人。人自然就是乌江亭长，这个没问题，问题的是这个乌江亭长是怎么冒出来的？又怎么知道项羽会在此时在此处过江？他的消息为何如此灵通？以至于老早就在这专门等候了？
疑点之二：船。就是乌江亭长划的船，划的船也没问题，问题是为什么就他一条船。咱们排除第一个疑点，就算这个亭长从别处得到了消息，是专门跑过来接项羽的，那为何不多准备几条船？彼时的船不过就是划桨的那种打渔船，载不了几个人，且莫说项羽手下人怎么过河，就是项羽本人加上他那匹战马这船都未必载得动，就是载动了也未必划得动。难道项羽能扔下跟他出生入死的弟兄自己坐船逃跑吗？这也太藐视项羽的人性了。既然早就在这等候了，应该想到这一层，作为一个亭长，弄几条船还是有办法的。
这些问题《史记》中没有详细交代，也可能是觉得没必要交代。其他正史或野史中有没有介绍过咱也不清楚，不过这些都不重要，我们也不必在意。无论在事实上还是在感情上，我们都完全可以相信：乌江亭长是出于一番好意。
他说那番话，或许是没话找话，不至于让气氛紧张尴尬。或许是为了巴结项羽，卖个好，大老远早巴巴地赶来，得机会总得说上几句话吧。总而言之，他是想安慰一下项羽，劝他不要为了暂时的失利而失去信心，回到江东一样可以重整旗鼓、重新来过。他把所有问题都考虑到了，唯一没有考虑的就是项羽的自尊。这大概就是我们平时常说的好心办坏事。
好心办坏事的人在生活中也是数见不鲜的。比如，一个领导被明升暗降，从一个大的地方调到一个小的地方，平调，职务没变，心里很憋屈。作为朋友，你好心去安慰，说一通你这下可轻省了、不用再像以前那么累什么的话，他心里肯定认为你在讽刺他。
可惜乌江亭长经验不足，不知道项羽的心思。他不说话还好，结果一番嘘寒问暖，伤了项羽的自尊心，本来一番快马加鞭，躲避敌人的追击，脑袋里顾不上想什么，这下可好，心底的憋屈全给勾上来了，视死如归的豪情壮志也给激发出来了。
