当日晁盖便点林冲、呼延灼、徐宁、穆弘、张横、杨雄、石秀、孙立、黄信、燕顺、邓飞、欧鹏、刘唐、阮小五、阮小二、阮小七、白胜、杜迁、宋万：共是二十个领，部领三军人马下山。宋江与吴用，公孙胜众头领就山下金沙滩饯行。饮酒之间，忽起一阵狂风，正把晁盖新制的认军旗半腰吹折。众人见了，尽皆失色。吴学究谏道：哥哥才出军，风吹折认旗，於军不利。不若停待几日，却去和那厮理会。晁盖道：天地风云，何足为怪？趁此春暖之时，不去拿他，直待养成那厮气势，却去进兵，那时迟了。你且休阻我；遮莫怎地，要去走一遭！吴用一个那里别拗得住，晁盖引兵渡水去了。
宋江回到山寨，密叫戴宗下山去探听消息。且说晁盖领著五千人马二十个头领来到曾头市相近，对面下了寨栅。次日，先引众头领上马去看曾头市。众多好汉立马正看之间，只见柳林中飞出一彪人马来，约有七八百人。当先一个好汉，便是曾家第四子曾魁，高声喝道：你等梁山泊反国草寇！我正要来拿你解官请赏，原来天赐其便！还不下马受缚，更待何时！晁盖大怒，回头一看，早有一将出马去战曾魁。那人是梁山泊初结义的好汉豹子头林冲。两个交马，斗了二十余合，曾魁料道斗林冲不过，掣枪回马便往柳林中走，林冲勒马不赶。晁盖引转军马回寨，商议打曾头市之策。林冲道：来日直去市口搦战，就看虚实如何，再作商议。
次日平明，引领五千人马向曾头市口平川旷野之地列成阵势，擂鼓呐喊。曾头市上炮声处，大队人马出来，一字儿摆著七个好汉：中间便是都教师史文恭；上首副教师苏定，下首便是曾家长子曾涂；左边曾密，曾魁；右边曾升，曾索：都是全身披挂。教师史文恭弯弓插箭，坐下那四便是千里玉狮子马，手里使一枝天画戟。三通鼓罢，只见曾家阵里推出数辆陷车，放在阵前，曾涂指著对阵，骂道：反国草贼，见我陷车麽？我曾家府里杀你死的，不算好汉！我一个个直要捉你活的，装载陷车里解下东京，方显是五虎手段！你们趁早纳降，还有商议！晁盖听了大怒，挺枪出马，直奔曾涂；众将一发掩杀过去，两军混战，曾家军马一步步退入退村里。林冲，呼延灼，东西赶杀，却见路途不好，急退回收兵。当日两边各折了些人马。晁盖回到寨中，心中甚忧。众将劝道：哥哥且宽心，休得愁闷，有伤贵体。往常宋公明哥哥出军，亦曾失利，好歹得胜回寨。今日混战，各折了些军马，又不曾输了与他，何须忧闷？晁盖只是郁郁不乐。
一连三日搦战，曾头市并不曾见一个，第四日，忽有两个僧人直到晁盖寨里投拜。军人引到中军帐前，两僧人跪下告道：小僧是曾头市上东边法华寺里监寺僧人；今被曾家五虎不时常来本寺作践罗造，索要金银财无所不至！小僧尽知他的备细出没去处，只今特来拜请头领入去劫寨。剿除了他时，当坊有幸！晁盖见说大喜，便请两个僧人坐了，置酒相待。独有林冲谏道：哥哥休得听信，其中莫非有诈。晁盖道：他两个出家人，怎肯妄语？我梁山泊久行仁义之道，所过之处并不扰民；他两个与我何仇，却来掇赚？况兼曾家未必赢得我们大军，何故相疑？兄弟休生疑心，误了大事。我今晚自去走一遭。林冲苦谏，道：哥哥必要去时，林冲分一半人马去劫寨，哥哥只在外面接应。晁盖道：我不自去，谁肯向前？你却留一半军马在外接应。林冲道：哥哥带谁人去？晁盖道：点十个头领分二千五百人马入去。十个头领是：刘唐、呼延灼、阮小二、欧鹏、阮小五、燕顺、阮小七、杜迁、白胜、宋万。
当晚造饭吃了，马摘铃，军衔枚，夜色将黑，便悄悄地跟了两个僧人直奔法华寺来。晁盖看时，却是一座古寺。晁盖下马，入到寺内，见没僧众，问那两个僧人道：怎地这个大寺院没一个和尚？僧人道：便是曾家畜生薅恼，不得已，各自归俗去了；只有长老并几个侍者，自在塔院里居住。头领暂且屯住了人马，等更深些，小僧直引到那厮寨里。晁盖道：他的寨在那里？和尚道：他有四个寨栅，只是北寨里便是曾家兄弟屯军之处。若只打那个寨子时，这三个寨便罢了。晁盖道：那个时分可去？和尚道：如今只是二更天气，且待三更时分，他无准备。初时听得曾头市上时，整整齐齐打更鼓响；又听了半个更次，绝不闻更点之声。僧人道：这厮想是都睡了。如今可去。僧人当先引路。
晁盖带同诸将上马，领兵离了法华寺，跟著便走。行不到五里多路，黑影处不见了两个僧人，前军不敢行动；看四处时，又且路径甚杂，都不见有人家。军士却慌起来，报与晁盖知道。呼延灼便叫急回旧路。走不到百十步，只见四下里金鼓斋鸣，喊声震地，一望都是火把。晁盖众将引军夺路而走，才转得两个弯，撞见一彪军马，当头乱箭射将来，扑的一箭，正中晁盖脸上，倒撞下马来；却得三阮，刘唐，白胜五个头领死并将去，救得晁盖上马，杀出村中来。村口林冲等引军接应。刚才敌得个住。
两军混战，直杀到天明，各自归寨。林冲回来点军点，三阮、宋万、杜迁，水里逃得自家性命；带去二千五百人马止剩得一千二三百人，跟欧鹏，都回到寨中。众头领且来看晁盖时，那枝箭正射在面颊上；急拔得箭出，晕倒了；看那箭时，上有史文恭字。林冲叫取金疮药敷贴上。原来却是一枝药箭。晁盖中了箭毒，已自言语不得。林冲叫扶上车子，便差刘唐，三阮，杜迁，宋万，先送回山寨。其余十四个头领在寨中商议：今番晁天王哥哥下山来，不想遭这一场，正应了风折认旗之兆。我等极该收兵，一齐回去。但是必须等公明哥哥将令下来，方可回军，岂可半途撇了曾头市自去？
当是晚二更时分，天色微明，十四个头领都在寨中嗟咨不安，进退无措，忽听伏路小校慌急来报：前面四五路军马杀来，火把不计其数！林冲听了，一齐上马。三面上山，火把齐明，照见如同白日，四下里呐喊到寨前。林冲领了众头领，不去抵敌，拔寨都起，回马便走。曾家军马背後卷杀将来。两军且战且走。走过了五六十里，方才得脱；计点人兵，又折了五七百人；大败亏输，急取旧路，望梁山泊回来。
众头领回到水浒寨上山，都来看视晁头领时，已自水米不能入口，饮食不进，浑身虚肿。宋江守定在床前蹄哭，众头领都守在帐前看视。当日夜至三更，晁盖身体沉重，转头看著宋江，嘱咐道：贤弟莫怪我说：若那个捉得射死我的，便教他做梁山泊主。言罢，众头领都听了晁盖遗嘱。宋江见晁盖已死，放声大哭，如丧考妣。众头领扶策宋江出来主事。