陈庆之，字子云，义兴国山人也。幼而随从高祖。高祖性好棋，每从夜达旦不辍，等辈皆倦寐，惟庆之不寝，闻呼即至，甚见亲赏。从高祖东下平建鄴，稍为主书，散财聚士，常思效用。除奉朝请。普通中，魏徐州刺史元法僧于彭城求入内附，以庆之为武威将军，与胡龙牙、成景俊率诸军应接。还，除宣猛将军、文德主帅，仍率军二千，送豫章王综入镇徐州。魏遣安豊王元延明、临淮王元彧率众二万来拒，屯据陟□。延明先遣其别将丘大千筑垒浔梁，观兵近境。庆之进薄其垒，一鼓便溃。后豫章王弃军奔魏，众皆溃散，诸将莫能制止。庆之乃斩关夜退，军士得全。普通七年，安西将军元树出征寿春，除庆之假节、总知军事。魏豫州刺史李宪遣其子长钧别筑两城相拒。庆之攻之，宪力屈遂降，庆之入据其城。转东宫直阁，赐爵关中侯。
大通元年，隶领军曹仲宗伐涡阳。魏遣征南将军常山王元昭等率马步十五万来援，前军至驼涧，去涡阳四十里。庆之欲逆战，韦放以贼之前锋必是轻锐，与战若捷，不足为功，如其不利，沮我军势，兵法所谓以逸待劳，不如勿击。庆之曰：“魏人远来，皆已疲倦，去我既远，必不见疑，及其未集，须挫其气，出其不意，必无不败之理。且闻虏所据营，林木甚盛，必不夜出。诸君若疑惑，庆之请独取之。”于是与麾下二百骑奔击，破其前军，魏人震恐。庆之乃还与诸将连营而进，据涡阳城，与魏军相持。自春至冬，数十百战，师老气衰，魏之援兵复欲筑垒于军后，仲宗等恐腹背受敌，谋欲退师。庆之杖节军门曰：“共来至此，涉历一岁，糜费粮仗，其数极多。诸军并无斗心，皆谋退缩，岂是欲立功名，直聚为抄暴耳。吾闻置兵死地，乃可求生，须虏大合，然后与战。审欲班师，庆之别有密敕，今日犯者，便依明诏。”仲宗壮其计，乃从之。魏人掎角作十三城，庆之衔枚夜出，陷其四垒，涡阳城主王纬乞降。所余九城，兵甲犹盛，乃陈其俘馘，鼓噪而攻之，遂大奔溃，斩获略尽，涡水咽流，降城中男女三万余口。诏以涡阳之地置西徐州。众军乘胜前顿城父。高祖嘉焉，赐庆之手诏曰：“本非将种，又非豪家，觖望风云，以至于此。可深思奇略，善克令终。开硃门而待宾，扬声名于竹帛，岂非大丈夫哉！”
大通初，魏北海王元颢以本朝大乱，自拔来降，求立为魏主。高祖纳之，以庆之为假节、飚勇将军，送元颢还北。颢于涣水即魏帝号，授庆之使持节、镇北将军、护军、前军大都督，发自铚县，进拔荥城，遂至睢阳。魏将丘大千有众七万，分筑九城以相拒。庆之攻之，自旦至申，陷其三垒，大千乃降。时魏征东将军济阴王元晖业率羽林庶子二万人来救梁、宋，进屯考城，城四面萦水，守备严固。庆之命浮水筑垒，攻陷其城，生擒晖业，获租车七千八百辆。仍趋大梁，望旗归款。颢进庆之卫将军、徐州刺史、武都公。仍率众而西。
魏左仆射杨昱、西阿王元庆、抚军将军元显恭率御仗羽林宗子庶子众凡七万，据荥阳拒颢。兵既精强，城又险固，庆之攻未能拔。魏将元天穆大军复将至，先遣其骠骑将军尔硃吐没儿领胡骑五千，骑将鲁安领夏州步骑九千，援杨昱；又遣右仆射尔硃世隆、西荆州刺史王罴骑一万，据虎牢。天穆、吐没儿前后继至，旗鼓相望。时荥阳未拔，士众皆恐，庆之乃解鞍秣马，宣喻众曰：“吾至此以来，屠城略地，实为不少；君等杀人父兄，略人子女，又为无算。天穆之众，并是仇雠。我等才有七千，虏众三十余万，今日之事，义不图存。吾以虏骑不可争力平原，及未尽至前，须平其城垒，诸君无假狐疑，自贻屠脍。”一鼓悉使登城，壮士东阳宋景休、义兴鱼天愍逾堞而入，遂克之。俄而魏阵外合，庆之率骑三千背城逆战，大破之，鲁安于阵乞降，元天穆、尔硃吐没儿单骑获免。收荥阳储实，牛马谷帛不可胜计。进赴虎牢，尔硃世隆弃城走。魏主元子攸惧，奔并州。其临淮王元彧、安豊王元延明率百僚，封府库，备法驾，奉迎颢入洛阳宫，御前殿，改元大赦。颢以庆之为侍中、车骑大将军、左光禄大夫，增邑万户。魏大将军上党王元天穆、王老生、李叔仁又率众四万，攻陷大梁，分遣老生、费穆兵二万，据虎牢，刁宣、刁双入梁、宋，庆之随方掩袭，并皆降款。天穆与十余骑北渡河。高祖复赐手诏称美焉。庆之麾下悉著白袍，所向披靡。先是洛阳童谣曰：“名师大将莫自牢，千兵万马避白袍。”自发铚县至于洛阳，十四旬平三十二城，四十七战，所向无前。
初，元子攸止单骑奔走，宫卫嫔侍无改于常。颢既得志，荒于酒色，乃日夜宴乐，不复视事。与安豊、临淮共立奸计，将背朝恩，绝宾贡之礼；直以时事未安，且资庆之之力用，外同内异，言多忌刻。庆之心知之，亦密为其计。乃说颢曰：“今远来至此，未伏尚多，若人知虚实，方更连兵，而安不忘危，须预为其策。宜启天子，更请精兵；并勒诸州，有南人没此者，悉须部送。”颢欲从之，元延明说颢曰：“陈庆之兵不出数千，已自难制；今增其众，宁肯复为用乎？权柄一去，动转听人，魏之宗社，于斯而灭。”颢由是致疑，稍成疏贰。虑庆之密启，乃表高祖曰：“河北、河南一时已定，唯尔硃荣尚敢跋扈，臣与庆之自能擒讨。今州郡新服，正须绥抚，不宜更复加兵，摇动百姓。”高祖遂诏众军皆停界首。洛下南人不出一万，羌夷十倍，军副马佛念言于庆之曰：“功高不赏，震主身危，二事既有，将军岂得无虑？自古以来，废昏立明，扶危定难，鲜有得终。今将军威震中原，声动河塞，屠颢据洛，则千载一时也。”庆之不从。颢前以庆之为徐州刺史，因固求之镇。颢心惮之，遂不遣。乃曰：“主上以洛阳之地全相任委，忽闻舍此朝寄，欲往彭城，谓君遽取富贵，不为国计，手敕频仍，恐成仆责。”庆之不敢复言。
魏天柱将军尔硃荣、右仆射尔硃世隆、大都督元天穆、骠骑将军尔硃吐没儿、荣长史高欢、鲜卑、芮芮，勒众号百万，挟魏主元子攸来攻颢。颢据洛阳六十五日，凡所得城，一时反叛。庆之渡河守北中郎城，三日中十有一战，伤杀甚众。荣将退，时有刘助者，善天文，乃谓荣曰：“不出十日，河南大定。”荣乃缚木为筏，济自硖石，与颢战于河桥，颢大败，走至临颍，遇贼被擒，洛阳陷。庆之马步数千，结阵东反，荣亲自来追，值蒿高山水洪溢，军人死散。庆之乃落须发为沙门，间行至豫州，豫州人程道雍等潜送出汝阴。至都，仍以功除右卫将军，封永兴县侯，邑一千五百户。