建文三年，燕兵掠大名。王闻齐、黄已窜，上书请罢盛庸、吴杰、平安兵。孝孺建议曰：“燕兵久顿大名，天暑雨，当不战自疲。急令辽东诸将入山海关攻永平；真定诸将渡卢沟捣北平，彼必归救。我以大兵蹑其后，可成擒也。今其奏事适至，宜且与报书，往返逾月，使其将士心懈。我谋定势合，进而蹴之，不难矣。”帝以为然。命孝孺草诏，遣大理寺少卿薛｛山品｝驰报燕，尽赦燕罪，使罢兵归藩。又为宣谕数千言授｛山品｝，持至燕军中，密散诸将士。比至，｛山品｝匿宣谕不敢出，燕王亦不奉诏。五月，吴杰、平安、盛庸发兵扰燕饷道。燕王复遣指挥武胜上书，伸前请。帝将许之。孝孺曰：“兵罢，不可复聚，愿毋为所惑。”帝乃诛胜以绝燕。未几，燕兵掠沛县，烧粮艘。时河北师老无功，而德州又馈饷道绝，孝孺深以为忧。以燕世子仁厚，其弟高煦狡谲，有宠于燕王，尝欲夺嫡，谋以计间之，使内乱。乃建议白帝：遣锦衣卫千户张安赍玺书往北平，赐世子。世子得书不启封，并安送燕军前。间不得行。
明年五月，燕兵至江北，帝下诏征四方兵。孝孺曰：“事急矣。遣人许以割地，稽延数日，东南募兵渐集。北军不长舟楫，决战江上，胜负未可知也。”帝遣庆成郡主往燕军，陈其说。燕王不听。帝命诸将集舟师江上。而陈瑄以战舰降燕，燕兵遂渡江。时六月乙卯也。帝忧惧，或劝帝他幸，图兴复。孝孺力请守京城以待援兵，即事不济，当死社稷。乙丑，金川门启，燕兵入，帝自焚。是日，孝孺被执下狱。
先是，成祖发北平，姚广孝以孝孺为托，曰：“城下之日，彼必不降，幸勿杀之。杀孝孺，天下读书种子绝矣。”成祖颔之。至是欲使草诏。召至，悲恸声彻殿陛。成祖降榻，劳曰：“先生毋自苦，予欲法周公辅成王耳。”孝孺曰：“成王安在？”成祖曰：“彼自焚死。”孝孺曰：“何不立成王之子？”成祖曰：“国赖长君。”孝孺曰：“何不立成王之弟？”成祖曰：“此朕家事。”顾左右授笔札，曰：“诏天下，非先生草不可”孝孺投笔于地，且哭且骂曰：“死即死耳，诏不可草。”成祖怒，命磔诸市。孝孺慨然就死，作绝命词曰：“天降乱离兮孰知其由，奸臣得计兮谋国用犹。忠臣发愤兮血泪交流，以此殉君兮抑又何求？鸣呼哀哉兮庶不我尤！”时年四十有六。其门人德庆侯廖永忠之孙镛与其弟铭，检遗骸瘗聚宝门外山上。
孝孺有兄孝闻，力学笃行，先孝孺死。弟孝友与孝孺同就戮，亦赋诗一章而死。妻郑及二子中宪、中愈先自经死，二女投秦淮河死。
孝孺工文章，醇深雄迈。每一篇出，海内争相传诵。永乐中，藏孝孺文者罪至死。门人王稌潜录为《侯城集》，故后得行于世。
仁宗即位，谕礼部：“建文诸臣，已蒙显戮。家属籍在官者，悉宥为民，还其田土。其外亲戍边者，留一人戍所，余放还。”万历十三年三月，释坐孝孺谪戍者后裔，浙江、江西、福建、四川、广东凡千三百余人。而孝孺绝无后，惟克勤弟克家有子曰孝复。洪武二十五年尝上书阙下，请减信国公汤和所加宁海赋，谪戍庆远卫，以军籍获免。孝复子琬，后亦得释为民。世宗时，松江人俞斌自称孝孺后，一时士大夫信之，为纂《归宗录》。既而方氏察其伪，言于官，乃已。神宗初，有诏褒录建文忠臣，建表忠祠于南京，首徐辉祖，次孝孺云。
孝孺之死，宗族亲友前后坐诛者数百人。其门下士有以身殉者，卢原质、郑公智、林嘉猷，皆宁海人。
原质字希鲁，孝孺姑子也。由进士授编修，历官太常少卿。建文时，屡有建白。燕兵至，不屈，与弟原朴等皆被杀。
公智字叔贞；嘉猷名升，以字行。皆师事孝孺。孝孺尝曰：“匡我者，二子也。”公智以贤良举，为御史有声。嘉猷，洪武丙子以儒士校文四川。建文初，入史馆为编修。寻迁陕西佥事。尝以事入燕邸，知高煦谋倾世子状。孝孺间燕之谋，实嘉猷发之。
胡子昭，字仲常，初名志高。荣县人。孝孺为汉中教授时往从学，蜀献王荐为县训导。建文初，与修《太祖实录》，授检讨。累迁至刑部侍郎。
郑居贞，闽人。与孝孺友善，以明经历官巩昌通判、河南参政。所至有善绩。孝孺教授汉中，居贞作《凤雏行》勖之。诸人皆坐党诛死。
孝孺主应天乡试，所得士有长洲刘政、桐城方法。
政，字仲理。燕兵起，草《平燕策》，将上之，以病为家人所沮。及闻孝孺死，遂呕血卒。
法，字伯通。官四川都司断事。诸司表贺成祖登极，当署名，不肯，投笔出。被逮，次望江，瞻拜乡里曰：“得望我先人庐舍足矣。”自沉于江。
成祖既杀孝孺，以草诏属侍读楼琏。琏，金华人，尝从宋濂学。承命不敢辞。归语妻子曰：“我固甘死，正恐累汝辈耳。”其夕，遂自经。或曰草诏乃括苍王景，或曰无锡王达云。
练子宁，名安，以字行，新淦人。父伯尚，工诗。洪武初，官起居注。以直言谪外任，终镇安通判。子宁英迈不群，十八年，以贡士廷试对策，力言：“天之生材有限，陛下忍以区区小故，纵无穷之诛，何以为治？”太祖善其意，擢一甲第二，授翰林修撰。丁母艰，力行古礼。服阕，复官，历迁工部侍郎。建文初，与方孝孺并见信用，改吏部左侍郎。以贤否进退为己任，多所建白。未几，拜御史大夫。燕师起，李景隆北征屡败，召还。子宁从朝中执数其罪，请诛之。不听。愤激叩首大呼曰：“坏陛下事者，此贼也。臣备员执法，不能为朝廷除卖国奸，死有余罪。即陛下赦景隆，必无赦臣！”因大哭求死，帝为罢朝。宗人府经历宋徵、御史叶希贤皆抗疏言景隆失律丧师，怀二心，宜诛。并不纳。燕师既渡淮，靖江府长史萧用道、衡府纪善周是修上书论大计，指斥用事者。书下廷臣议，用事者盛气以诟二人。子宁曰：“国事至此，尚不能容言者耶？”诟者愧而止。
燕王即位，缚子宁至。语不逊，磔死。族其家，姻戚俱戍边。子宁从子大亨，官嘉定知县。闻变，同妻沉刘家河死。里人徐子权以进士为刑部主事，闻子宁死，恸哭赋诗自经。
子宁善文章，孝孺称其多学而文。弘治中，王佐刻其遗文曰《金川玉屑集》。提学副使李梦阳立金川书院祀子宁，名其堂曰“浩然”。