安市人望见上旗盖，辄乘城鼓噪，上怒，世勣请克城之日，男子皆坑之。安市人闻之，益坚守，攻久不下。高延寿、高惠真请于上曰：“奴既委身大国，不敢不献其诚，欲天子早成大功，奴得与妻子相见。安市人顾惜其家，人自为战，未易猝拔。今奴以高丽十馀万众，望旗沮溃，国人胆破，乌骨城耨萨老耄，不能坚守，移兵临之，朝至夕克。其馀当道小城，必望风奔溃。然后收其资粮，鼓行而前，平壤必不守矣。”群臣亦言：“张亮兵在沙城，召之信宿可至，乘高丽凶惧，并力拔乌骨城，渡鸭绿水，直取平壤，在此举矣。”上将从之，独长孙无忌以为：“天子亲征，异于诸将，不可乘危徼幸。今建安、新城之虏，众犹十万，若向乌骨，皆蹑吾后，不如先破安市，取建安，然后长驱而进，此万全之策也。”上乃止。
诸军急攻安市，上闻城中鸡彘声，谓李世勣曰：“围城积久，城中烟火日微，今鸡彘甚喧，此必飨士，欲夜出袭我，宜严兵备之。”是夜，高丽数百人缒城而下。上闻之，自至城下，召兵急击，斩首数十级，高丽退走。
江夏王道宗督众筑土山于城东南隅，浸逼其城，城中亦增高其城以拒之。士卒分番交战，日六、七合，冲车砲石，坏其楼堞，城中随立木栅以塞其缺。道宗伤足，上亲为之针。筑山昼夜不息，凡六旬，用功五十万，山顶去城数丈，下临城中，道宗使果毅傅伏爱将兵屯山顶以备敌。山颓，压城，城崩，会伏爱私离所部，高丽数百人从城缺出战，遂夺据土山，堑而守之。上怒，斩伏爱以徇，命诸将攻之，三日不能克。道宗徒跣诣旗下请罪，上曰：“汝罪当死，但朕以汉武杀王恢，不如秦穆用孟明，且有破盖牟、辽东之功，故特赦汝耳。”
上以辽左早寒，草枯水冻，士马难久留，且粮食将尽，癸未，敕班师。先拔辽、盖二州户口渡辽，乃耀兵于安市城下而旋，城中皆屏迹不出。城主登城拜辞，上嘉其固守，赐缣百匹，以励事君。命李世勣、江夏王道宗将步骑四万为殿。
乙酉，至辽东。丙戌，渡辽水。辽泽泥潦，车马不通，命长孙无忌将万人，剪草填道，水深处以车为梁，上自系薪于马鞘以助役。冬，十月，丙申朔，上至蒲沟驻马，督填道诸军渡渤错水，暴风雪，士卒沾湿多死者，敕然火于道以待之。
凡征高丽，拔玄菟、横山、盖牟、磨米、辽东、白岩、卑沙、麦谷、银山、后黄十城，徙辽、盖、岩三州户口入中国者七万人。新城、建安、驻跸三大战，斩首四万馀级，战士死者几二千人，战马死者什七、八。上以不能成功，深悔之，叹曰：“魏征若在，不使我有是行也！”命驰驿祀征以少牢，复立所制碑，召其妻子诣行在，劳赐之。
丙午，至营州。诏辽东战亡士卒骸骨并集柳城东南，命有司设太牢，上自作文以祭之，临哭尽哀。其父母闻之，曰：“吾儿死而天子哭之，死何所恨！”上谓薛仁贵曰：“朕诸将皆老，思得新进骁勇者将之，无如卿者；朕不喜得辽东，喜得卿也。”
丙辰，上闻太子奉迎将至，从飞骑三千人驰入临渝关，道逢太子。上之发定州也，指所御褐袍谓太子曰：“俟见汝，乃易此袍耳。”在辽左，虽盛暑流汗，弗之易。及秋，穿败，左右请易之，上曰：“军士衣多弊，吾独御新衣，可乎？”至是，太子进新衣，乃易之。
诸军所虏高丽民万四千口，先集幽州，将以赏军士，上愍其父子夫妇离散，命有司平其直，悉以钱布赎为民，欢呼之声，三日不息。十一月，辛未，车驾至幽州，高丽民迎于城东，拜舞号呼，宛转于地，尘埃弥望。
庚辰，过易州境，司马陈元璹使民于地室蓄火种蔬而进之；上恶其谄，免元璹官。
丙戌，车驾至定州。
丁亥，吏部尚书杨师道坐所署用多非其才，左迁工部尚书。
壬辰，车驾发定州。十二月，辛丑，上病痈，御步辇而行。戊申，至并州，太子为上吮痈，扶辇步从者数日。辛亥，上疾瘳，百官皆贺。
上之征高丽也，使右领军大将军执失思力将突厥屯夏州之北，以备薛延陀。薛延陀多弥可汗既立，以上出征未还，引兵寇河南，上遣左武候中郎将长安田仁会与思力合兵击之。思力羸形伪退，诱之深入，及夏州之境，整陈以待之。薛延陀大败，追奔六百馀里，耀威碛北而还。多弥复发兵寇夏州，己未，敕礼部尚书江夏王道宗，发朔、并、汾、箕、岚、代、忻、蔚、云九州兵镇朔州；右卫大将军代州都督薛万彻，左骁卫大将军阿史那社尔，发胜、夏、银、绥、丹、延、鄜、坊、石、隰十州兵镇胜州；胜州都督宋君明，左武候将军薛孤吴，发灵、原、宁、盐、庆五州兵镇灵州；又令执失思力发灵、胜二州突厥兵，与道宗等相应。薛延陀至塞下，知有备，不敢进。
初，上留侍中刘洎辅皇太子于定州，仍兼左庶子、检校民部尚书，总吏、礼、户部三尚书事。上将行，谓洎曰：“我今远征，尔辅太子，安危所寄，宜深识我意。”对曰：“愿陛下无忧，大臣有罪者，臣谨即行诛。”上以其言妄发，颇怪之，戒曰：“卿性疏而太健，必以此败，深宜慎之！”及上不豫，洎从内出，色甚悲惧，谓同列曰：“疾势如此，圣躬可忧！”或谮于上曰：“洎言国家事不足忧，但当辅幼主行伊、霍故事，大臣有异志者诛之，自定矣。”上以为然，庚申，下诏称：“洎与人窃议，窥窬万一，谋执朝衡，自处伊、霍，猜忌大臣，皆欲夷戮。宜赐自尽，免其妻孥。”
中书令马周摄吏部尚书，以四时选为劳，请复以十一月选，至三月毕；从之。
是岁，右亲卫中郎将裴行方讨茂州叛羌黄郎弄，大破之，穷其馀党，西至乞习山，临弱水而归。
◎ 贞观二十年丙午，公元六四六年
春，正月，辛未，夏州都督乔师望、右领军大将军执失思力等击薛延陀，大破之，虏获二千馀人。多弥可汗轻骑遁走，部内骚然矣。
丁丑，遣大理卿孙伏伽等二十二人以六条巡察四方，刺史、县令以下多所贬黜，其人诣阙称冤者，前后相属。上令褚遂良类状以闻，上亲临决，以能进擢者二十人，以罪死者七人，流以下除免者数百千人。
二月，乙未，上发并州。三月，己巳，车驾还京师。上谓李靖曰：“吾以天下之众困于小夷，何也？”靖曰：“此道宗所解。”上顾问江夏王道宗，具陈在驻骅时乘虚取平壤之言。上怅然曰：“当时匆匆，吾不忆也。”
上疾未全平，欲专保养，庚午，诏军国机务并委皇太子处决。于是太子间日听政于东宫，既罢，则入侍药膳，不离左右。上命太子暂出游观，太子辞不愿出；上乃置别院于寝殿侧，使太子居之。褚遂良请遣太子旬日一还东宫，与师傅讲道义；从之。