萧思话，南兰陵人，孝懿皇后弟子也。父源之，字君流，历中书黄门郎，徐、兖二州刺史，冠军将军、南琅邪太守。永初元年卒，追赠前将军。
思话年十许岁，未知书，以博诞游遨为事，好骑屋栋，打细腰鼓，侵暴邻曲，莫不患毒之。自此折节，数年中，遂有令誉。好书史，善弹琴，能骑射。高祖一见，便以国器许之。年十八，除琅邪王大司马行参军，转相国参军，父忧去职。服阕，拜羽林监，领石头戍事，袭爵封阳县侯，转宣威将军、彭城、沛二郡太守。涉猎书传，颇能隶书，解音律，便弓马。元嘉元年，谢晦为荆州，欲请为司马，思话拒之。
五年，迁中书侍郎，仍督青州、徐州之东莞诸军事、振武将军、青州刺史，时年二十七。亡命司马朗之、元之、可之兄弟，聚党于东莞发干县，谋为寇乱。思话遣北海太守萧汪之讨斩之，余党悉平。八年，除竟陵王义宣左军司马、南沛郡太守。未及就征，索虏南寇，檀道济北伐，既而回师，思话惧虏大至，乃弃镇奔平昌。思话先使参军刘振之戍下邳，闻思话奔，亦委城走。虏定不至，而东阳积聚，已为百姓所焚，由是征下廷尉，仍系尚方。初在青州，常所用铜斗，覆在药厨下，得二死雀，思话曰："斗覆而双雀殒，其不祥乎！"既而被系。
九年，仇池大饥，益、梁州丰稔，梁州刺史甄法护在任失和，氐帅杨难当因此寇汉中。乃自徒中起思话督梁、南秦二州诸军事、横野将军、梁、南秦二州刺史。既行，闻法护已委镇北奔西城，遣司马、建威将军、南汉中太守萧讳五百人前进；又遣西戎长史萧汪之系之。讳缘路收合士众，得精兵千人。十年正月，进据磝头。难当焚掠汉中，引众西还，留其辅国将军、梁秦二州刺史赵温守梁州，魏兴太守薛健据黄金。讳进屯磝头，遣阴平太守萧坦赴黄金，薛健副姜宝据铁城，铁城与黄金相对，去一里，斫树塞道。坦进攻二戍，拔之。二月，赵温又率薛健及其宁朔将军、冯翼太守蒲早子来攻坦营，坦奋击，大破之。坦被创，贼退保西水。讳司马锡文祖进据黄金，萧汪之步骑五百相继而至。平西将军临川王义庆遣龙骧将军裴方明三千人赴，讳等进黄金，早子、健等退保下桃。思话先遣行参军王灵济率偏军出洋川，因向南城。伪陵江将军赵英坚守险，灵济击破之，生禽英。南城空虚，因资无所，复引军还与讳合。
三月，讳率众军进据峨公固。难当遣其子和率赵温、蒲早子及左卫将军吕平、宁朔将军司马飞龙，步骑万余，跨汉津结柴，其间立浮桥，悉力攻讳，合围数十重，短兵接战，弓矢无复用。贼悉衣犀革，戈矛所不能加。讳乃截槊长数尺，以大斧椎之，一槊辄贯十余贼。贼不能当，因大败，烧柴奔走，退据大桃。闰月，讳及方明台军至，龙骧将军杨平兴、幢主殿中将军梁坦直入角弩追之，贼又败走，杀伤虏获甚多。汉中平，悉收没地，置戍葭萌水。
先是，桓玄篡晋，以桓希为梁州。布败走，氐杨盛据有汉中，刺史范元之、傅歆悉治魏兴，唯得魏兴、上庸、新城三郡。其后索邈为刺史，乃治南城。为贼所焚烧不可固，即思话迁镇南域，加节，进号宁朔将军，征讳为太子屯骑校尉。法护，中山无极人，过江寓居南郡。弟法崇，元嘉十年，自少府为益州刺史。法护委镇之罪，统府所收，于狱赐死。太祖以法崇受任一方，令狱官言法护病卒。太祖使思话上平定汉中本末，下之史官。
十四年，迁使持节、临川王义庆平西长史、南蛮校尉。太祖赐以弓琴，手敕曰："丈人顷何所作？事务之暇，故以琴书为娱耳，所得不曰义邪！眷想常不忘情，想亦同之。前得此琴，云是旧物，亦有名京邑，今以相借。因是戴颙意于弹抚，响韵殊胜，直尔嘉也。并往桑弓一张，材理乃快，先所常用，既久废射，又多病，略不能制之，便成老公，令人叹息。良材美器，宜在尽用之地，丈人真无所与让也。"
十六年，衡阳王义季代义庆，又除安西长史，余如故。十九年，征为侍中，领前军将军，未就征，复先职。明年，迁持节、监雍州、梁、南北秦四州、荆州之南阳、竟陵、顺阳、襄阳、新野、随六郡诸军事、宁蛮校尉、雍州刺史、襄阳太守。二十二年，除侍中，领太子右率。二十四年，改领左卫将军。尝从太祖登钟山北岭，中道有磐石清泉，上使于石上弹琴，因赐以银钟酒，谓曰："相赏有松石间意。"又领南徐州大中正。明年，复监雍、梁、南北秦四州、荆州之竟陵、随二郡诸军事、右将军、宁蛮校尉、雍州刺史如故。