五月十九日夜，有流星大如斗杆，尾长十余丈，从西北来坠城内，是谓天狗。占曰："天狗所坠，下有伏尸流血。"诞又遣二百人出东门攻刘道产营，别遣疑兵二百人出北门。沈攸之于东门奋短兵接战，大破之。门者又为苟思达所破。诞又遣数百人出东门攻宁朔司马刘勔营，攸之又破之。广陵城旧不开南门，云开南门者，不利其主，至诞乃开焉。彭城邵领宗在城内，阴结死士，欲袭诞。先欲布诚于庆之，乃说诞求为间谍，见许。领宗既出，致诚毕，复还城内，事泄，诞鞭二百，考问不服，遂支解之。
上遣送章二纽，其一曰竟陵县开国侯，食邑一千户，募赏禽诞；其二曰建兴县开国男，三百户，募赏先登。若克外城，举一烽；克内城，举两烽；禽诞，举三烽。上又遣屯骑校尉谭金、前虎贲中郎将郑景玄率羽林兵隶庆之。诞复遣三百人自南门攻刘勔土山，为勔所破。
庆之填堑治攻道，值夏雨，不得攻城。上每玺书催督之，前后相继。及晴，再怒，使太史择发日，将自济江。太宰江夏王义恭上表谏曰："诞素无才略，畜养又寡，自拒王命，士庶离散。城内乏粮，器械不足，徒赖免兵仓头三四百人，造次相附，恩怨夙结。臣始短虑，谓一旬可殄，而假息流迁，七十余日。上将受律，群蕃岳峙，锐卒精旅，动以万计，大威所震，未有成功。臣虽凡怯，犹怀愤踊。陛下入翦封豕，出讨长蛇，兵不血刃，再兴七百。而蕞尔小丑，遂延晷漏，致皇赫斯怒，将动乘舆。此实臣下素食驽钝之责，行留百司，莫不仰惭俯愧。今盛暑被甲，日费千金，天威一麾，孰不幸甚。臣伏寻晋文王征淮南，淹师出二百日，方能制寇。今诞糇粮垂竭，背逆者多；庆之等转悟迟重之非，渐见乘机之利。且成旨频降，必应旦夕夷殄。愚又以广陵涂近，人信易达，虽为江水，约示不难。且睹理者寡，暗塞者众，忽见云旗移次，京都既当祗悚，四方之志，必有未达。臣愚伏重思计，今宁不当计小丑，省生命，以安遐迩之情。又以长江险阔，风波难期，王者尚不乘危，况乃泛不测之水。昔魏文济江，遂有遗州之名，今虽先天不违，动干休庆，龙舟所幸，理必利涉，然居安虑危，不可不惧。私诚款款，冒启赤心，追用悚汗，不自宣尽。"
七月二日，庆之率众军进攻，克其外城，乘胜而进，又克小城。诞闻军入，与申灵赐走趋后园。队主沈胤之、义征客周满、胡思祖驰至，诞执玉钚刀与左右数人散走，胤之等追及诞于桥上，诞举刀自卫，胤之伤诞面，因坠水，引出杀之，传首京邑。时年二十七，因葬广陵，贬姓留氏。同党悉诛，杀城内男为京观，死者数千，女口为军赏。诞母殷、妻徐，并自杀。追赠殷长宁园淑妃。嘉梁旷诚节，擢为后将军。封周满山阳县侯，食邑四百五十户，胤之莱阳子，食邑三百五十户。胡思祖高平县男食邑二百户。临川内羊璇之以先协附诞，伏诛。
诞为南徐州刺史，在京，夜大风飞落屋瓦，城门鹿床倒覆，诞心恶之。及迁镇广陵，入城，冲风暴起扬尘，昼晦。又中夜闲坐，有赤光照室，见者莫不怪愕。左右侍直，眠中梦人告之曰："官须发为槊毦。"既觉，已失髻矣，如此者数十人，诞甚怪惧。大明二年，发民筑治广陵城，诞循行，有人干舆扬声大骂曰："大兵寻至，何以辛苦百姓！"诞执之，问其本末，答曰："姓夷名孙，家在海陵。天公去年与道佛共议，欲除此间民人，道佛苦谏得止。大祸将至，何不立六慎门。"诞问："六慎门云何？"答曰："古时有言，祸不入六慎门。"诞以其言狂悖，杀之。又五音士忽狂易见鬼，惊怖啼哭曰："外军围城，城上张白布帆。"诞执录二十余日，乃赦之。城陷之日，云雾晦暝，白虹临北门，亘属城内。
八年，前废帝即位，义阳王昶为征北将军、徐州刺史，道经广陵，上表曰："窃闻淮南中雾，眷求遗绪；楚英流殛，爱存丘墓。并难结两臣，义开二主，法虽事断，礼或情申。伏见故贼刘诞，称戈犯节，自贻逆命，膏斧婴戮，在宪已彰。但寻属忝皇枝，位叨列辟，一以罪终，魂骸莫赦。生均宗籍，死同匹竖，旅窆委杂，封树不修。今岁月愈迈，愆流衅往，践境兴怀，感事伤目。陛下继明升运，咸与惟新，大德方临，哀矜未及。夫栾布哭市，义犯雷霆；田叔钳赭，志于夷戮。况在天伦，何独无感。伏愿稽若前准，降申丹志，乞薄改褊祔，微表窀穸。则朽骨知荣，穷泉识荷。临纸哽恸，辞不自宣。"诏曰："征北表如此。省以慨然。诞及妻女，并可以庶人礼葬，并置守卫。"太宗泰始四年，又更改葬，祭以少牢。