孝文初，拜秘书令。后与丞李彪等奏曰："《尚书》者，记言之体；《春秋》者，录事之辞。寻览前志，斯皆司勋之实录也。惟圣朝创制上古，开基《长发》，自始祖以后，至于文成，其间世数久远，是以史弗能传。臣等疏漏，忝当史职，披览国记，窃有志焉。愚谓自王业始基，庶事草创，皇始以降，光宅中土。宜依迁、固大体，令事类相从，纪传区别，表志殊贯，如此修缀，事可备书。著作郎已下，请取有才用者，参造国书。如得其人，三年有成矣。"帝从之。
孝文尝问祐："比水旱不调，何以止灾而致丰稔？"祐曰："尧汤之运，不能去阳九之会。陛下道同前圣，其如小旱何？但当旌贤佐政，则灾消穰至矣。"又问止盗之方。祐曰："苟训之有方，宁不易息？当须宰守贞良，则盗贼止矣。"祐又上疏云："今选举不采职政之优劣，专简年劳之多少，斯非尽才之谓。宜弃彼朽劳，唯才是举。又勋旧之臣，年勤可录而才非抚人者，则可加以爵赏，不宜委以方任。所谓王者可私人以财，不私人以官者也。"帝皆善之。加给事中、冀州大中正。时李彪专统著作，祐为令，时关豫而己。出为西兖州刺史，假东光侯，镇滑台。
祐以郡国虽有太学，县党宜有黉序，乃县立讲学，党立教学，村立小学。又令一家之中，自立一碓；五家之外，共造一井，以给行客，不听妇人寄舂取水。又设禁贼之方，令五五相保，若盗发，则连其坐。初似烦碎，后风化大行，寇盗止息。转宋王刘昶傅，以参定律令，赐帛粟马等。昶以其旧官年耆，雅相祗重。拜光禄大夫，傅如故。昶薨，征为宗正卿，而祐留连彭城，久不赴。仆射李冲奏祐无事稽命，处刑三岁，以赎论，免卿任。复为光禄，卒。太常谥曰炀侯。诏曰："不遵上命曰灵，可谥为灵。"
子和璧，字僧寿，有学尚，位中书博士，早卒。和璧子颢，字门贤，学涉有时誉。袭爵建康子，仕辅国将军、朝散大夫，赠沧州刺史，谥曰惠。子德正袭。
德正幼而敏慧，有风神仪表。初为齐文宣仪同开府参军，寻知管记事，甚相亲狎。累迁相府掾，神武委以腹心。徙给事黄门侍郎，方雅周慎，动见称述。文襄嗣业，如晋阳。文宣在邺居守，令德正参机密，弥见亲重。文襄之崩，勋将等以缵戎事重，劝文宣早赴晋阳。文宣不决，夜中召杨愔、杜弼、崔季舒及德正等，策始定。以愔从，令德正居守。以为相府司马，专知门下事。
德正与文宣旧昵爱，言无不尽。散骑常侍徐之才馆客宋景业，先为天文图谶学，又陈山提家客杨子术有所援引，并因德正劝文宣行禅代事。德正又固请。文宣恐愔不决。自请赴邺与愔言，乃定。还，未至而文宣便发晋阳。至平城都，召诸勋将入，告以禅让事，诸将莫敢答者。时杜弼为长史，密启文宣：恐关西因此自称义兵，挟天子而东向，将何以待？之才云：今若先受魏禅，关西自应息心。纵欲屈强，止当逐我称帝。弼无以答。文宣以众意未协，又先得太后旨云："汝父如龙，汝兄如猛兽，皆以帝王之重，不敢妄据，尚以人臣终。何欲行舜禹事？此正是高德正教汝。"又说者以为昔周武王再驾盟津，然始革命。于是乃旋晋阳。
自是居常不悦。徐之才、宋景业等每言卜筮杂占阴阳纬候，必宜以五月应天命。德正亦敦劝不已，仍白文宣追魏收。收至，令撰禅让诏册、九锡、建台及劝进文表。至五月初，文宣发晋阳。德正又录在邺诸事条进于文宣。文宣令陈山提驰驿赍事条并密书与杨愔。山提以五月至邺，杨愔即召太常卿邢邵、七兵尚书崔甗、度支尚书陆操、太子詹事王昕、给事黄门侍郎阳休之、中书侍郎裴让之等议撰仪注。六日，要魏太傅咸阳王坦、录尚书事济阴王晖业等总集，引入北宫，留于东斋，受禅后乃放还宅。文宣发至前亭，所乘马忽倒，意甚恶之。至平城都，便不复肯进。德正与徐之才苦请曰："山提先去，恐其漏泄，不果。"即命司马子如、杜弼驰驿续入，观察物情。七日，子如等至邺，众人以事势已决，无敢异言。九日，文宣至城南顿所。时既未行诏敕，诸公文书唯云奉约束，德正及杨愔宣署而已。受禅日，尧难宗染赤雀以献。帝寻知之，亦弗责也。是日，即除德正为侍中，又领宗正卿。寻迁吏部尚书，侍中如故，封蓝田县公。天保七年，迁尚书右仆射，兼侍中，食勃海郡干。德正与尚书令杨愔，纲纪朝政，多有弘益。
文宣末年，纵酒酣醉。德正屡进忠言，帝不悦。又谓左右云："高德正恒以精神陵逼人。"德正甚忧惧，乃移疾，屏居佛寺，兼学坐禅，为退身之计。帝谓杨愔曰："我大忧高德正，其疾何以？"愔知帝内忌之，由是答云："陛下若用作冀州刺史，病即自差。"帝从之，德正见除书而起。帝大怒，谓曰："闻尔病，我为尔针！"亲以刀子刺之，血流沾地。又使曳下，斩去其趾。刘桃枝捉刀不敢下，帝起临陛，切责桃枝，桃枝乃斩足之三指。帝怒不解，禁德正于门下省。其夜，开城门，以毡舆送还家。旦日，德正妻出宝物满四床，欲以寄人。帝奄至其宅，见而怒曰："我府藏犹无此物。"诘其所从得，皆诸元赂之也。遂曳出斩之，妻出拜谢，又斩之。并其子司徒东阁祭酒伯坚亦见害。