及玄感有逆谋，召密，令与弟玄挺赴黎阳，以为谋主。密进三计曰："今天子远在辽外，公长驱入蓟，直扼其喉，前有高丽，退无归路，不战而禽，此计上也。又关中四塞，卫文升不足为意，今率众务早入西，万全之势，此计中也。若随近先向东都，以引岁月，此计之下也。"玄感曰："公下计乃上策矣。今百官家口并在东都，若不取之，安能动物？且经城不拔，何以示威？"密计不行。玄感既至东都，自谓功在朝夕。及获韦福嗣，既非同谋，设筹皆持两端。玄感后使作檄文，固辞不肯。密揣知其情，请斩之。玄感不从。密退谓所亲曰："楚公好反而不欲胜，吾属今为虏矣。"后玄感将西入，福嗣晚亡归东都。时李雄劝玄感速称尊号，玄感以问密，密以为不可。玄感笑而止。及宇文述、来护等军且至，玄感谓密计将安出。密曰："元弘嗣统强兵于陇右，今可扬言其反，遣使迎公，因此入关，可得绐众。"玄感遂用密谋号令。西至陕县，围弘农不拔，西至阌乡，追兵至，玄感败。密间行入关，与玄感从叔询相随，匿冯翊询妻家。寻为邻人告，被捕，与其党俱送帝所。在途，与其众谋逃。其徒多金，密令出示使者曰："吾等死日，此金留付公，幸用相瘗，其余即皆报德。"使者利金，遂相许。及出关，密每夜宴饮。行次邯郸，夜宿村中，密等七人皆穿墙而遁。与王仲伯亡抵平原贼帅郝孝德，孝德不甚礼之。备遭饥馑，削树皮而食之。仲伯潜归天水。密诣淮阳，舍于村中，变姓名称刘智远，聚徒教授。经数月，郁郁不得志，为五言诗，诗成，泣下数行。时人有怪之，以告太守赵他，下县捕之。密亡抵其妹夫雍丘令丘君明。君明从子怀义后告之，密得遁去，君明竟坐死。
密投东郡贼帅翟让，乃因王伯当以策干让。遣说诸小贼，所至辄降，让始敬焉，召与计事。密以兵众无粮，劝让直趣荥阳，休兵馆谷，然后争利。让从之，乃掠下荥阳。太守郇王庆及通守张须陀以兵讨让。让数为须陀败，将远避之。密劝让列阵以待，密以奇兵掩击，大破之，斩须陀于阵。让于是令密建牙，别统所部。复说让以廓清天下为事，令掩据兴洛仓，发粟以振穷乏。于是兴让以义宁元年春出阳城，北逾方山，自罗口袭兴洛仓，破之，开仓振百姓。越王侗遣武贲郎将刘长恭讨密。密一战破之，长恭仅以身免。让于是推密为主。密城洛口周回四十城以居之。让上密号为魏公，设坛场即位，称元年。以房彦藻为左长史，邴元真为右长史，杨德方为左司马，郑德韬为右司马。拜让为司徒，封东郡公。长白山贼孟让掠东郡，烧丰都市而归。密攻下巩县，获县长柴孝和，拜为护军。武贲郎将裴仁基以武牢归密，密因遣仁基与孟让袭破回洛仓，据之。俄而德韬、德方俱死，笔以郑颋为左司马，郑虔象为右司马。
柴孝和说密令裴仁基守回洛，翟让据洛口，身率精锐，西袭长安，不然他人我先。密曰："此诚上策，然我之所部并山东人，既见未下洛阳，恐不肯西入。"孝和请间行观隙，乃与数十骑至陕县，贼归之者万余人。密时兵锋甚锐，每入苑与官军连战。会密为流矢所中，卧于营内，东都出兵击之，密众大溃，弃回洛仓归洛口。孝和之众闻密败，各分散而去，孝和轻骑归密。炀帝遣王世充率江淮劲卒五万讨密，败之。孝和溺洛水，密甚伤之。
世充营于洛西，与密相拒百余日。武阳郡丞元宝藏、黎阳贼帅李文相、洹水贼帅张升、清河贼帅赵君德、平原贼帅郝孝德并归密，共袭破黎阳仓，据之。周法明举江、黄之地以附密。齐郡贼帅徐圆朗、任城大侠徐师仁、淮阳太守赵他等前后款附以千百数。
翟让所部王儒信劝让为太宰，总众务以夺密权。兄宽复谓让曰："天子止可自作，安得与人？汝若不作，我当为之。"密闻，恶之。会让拒世充，军退数百步，密与单雄信等赴之，世充败走。让欲乘胜破其营，会日暮，固止之。明日，让与数百人至密所，欲为宴乐。其所将左右各就食，诸门并设备，让不觉。密引让入坐，令让射。引满将发，密遣壮士蔡建自后斩之。遂杀其兄宽及儒信等，从者亦有死焉。让部将徐世勋为乱兵所斫，中重创，密止之，仅得免。雄信等皆叩头求哀，密并释而慰之。于是诣让营，遣王伯当、邴元真、单雄信等告以杀让意，令世勋、雄信、伯当分统其众。
世充夜袭仓城，密拒破之，斩武贲郎将费青奴。世充复营洛北，于洛水构浮桥，悉众击密。密拒之，不利而退。世充因薄其城下，密击之，大溃，争桥，桥陷，溺水者数万人。武郎将杨威、王辨、霍世举、刘长恭梁德重、董智通等皆没于阵。世充仅而获免，不敢还东都，遂走河阳。其夜大雪，余众死亡殆尽。密乃修金墉故城居之，众三十余万，攻上春门。留守韦津出战，被执。其党劝密即尊号，密不许。及义师围东都，密出军争之，交绥而退。