东宫讲官阙，帝亲擢万里为侍读。宫僚以得端人相贺。他日读《陆宣公奏议》等书，皆随事规警，太子深敬之。王淮为相，一日问曰："宰相先务者何事？"曰："人才。"又问："孰为才？"即疏朱熹、袁枢以下六十人以献，淮次第擢用之。历枢密院检详，守右司郎中，迁左司郎中。
十四年夏旱，万里复应诏，言："旱及两月，然后求言，不曰迟乎？上自侍从，下止馆职，不曰隘乎？今之所以旱者，以上泽不下流，下情不上达，故天地之气隔绝而不通。"因疏四事以献，言皆恳切。迁秘书少监。会高宗崩，孝宗欲行三年丧，创议事堂，命皇太子参决庶务。万里上疏力谏，且上太子书，言："天无二日，民无二王。一履危机，悔之何及？与其悔之而无及，孰若辞之而不居。愿殿下三辞五辞，而必不居也。"太子悚然。高宗未葬，翰林学士洪迈不俟集议，配飨独以吕颐浩等姓名上。万里上疏诋之，力言张浚当预，且谓迈无异指鹿为马。孝宗览疏不悦，曰："万里以朕为何如主！"由是以直秘阁出知筠州。
光宗即位，召为秘书监。入对，言："天下有无形之祸，僣非权臣而僣于权臣，扰非盗贼而扰于盗贼，其惟朋党之论乎！盖欲激人主之怒莫如朋党，空天下人才莫如朋党。党论一兴，其端发于士大夫，其祸及于天下。前事已然，愿陛下建皇极于圣心，公听并观，坏植散群，曰君子从而用之，曰小人从而废之，皆勿问其某党某党也。"又论："古之帝王，固有以知一己揽其权，不知臣下窃其权。大臣窃之则权在大臣，大将窃之则权在大将，外戚窃之则权在外戚，近习窃之则权在近习。窃权之最难防者，其惟近习乎！非敢公窃也，私窃之也。始于私窃，其终必至于公窃而后已。可不惧哉！"
绍熙元年，借焕章阁学士为接伴金国贺正旦使兼实录院检讨官。会《孝宗日历》成，参知政事王蔺以故事俾万里序之，而宰臣属之礼部郎官傅伯寿。万里以失职力丐去，帝宣谕勉留。会进《孝宗圣政》，万里当奉进，孝宗犹不悦，遂出为江东转运副使，权总领淮西、江东军马钱粮。朝议欲行铁钱于江南诸郡，万里疏其不便，不奉诏，忤宰相意，改知赣州，不赴，乞祠，除秘阁修撰，提举万寿宫，自是不复出矣。
宁宗嗣位，召赴行在，辞。升焕章阁待制、提举兴国宫。引年乞休致，进宝文阁待制致仕。嘉泰三年，诏进宝谟阁直学士，给赐衣带。开禧元年召，复辞。明年，升宝谟阁学士，卒，年八十三，赠光禄大夫。
万里为人刚而褊。孝宗始爱其才，以问周必大，必大无善语，由此不见用。韩侂胄用事，欲网罗四方知名士相羽翼，尝筑南园，属万里为之记，许以掖垣。万里曰："官可弃，记不可作也。"侂胄恚，改命他人。卧家十五年，皆其柄国之日也。侂胄专僣日益甚，万里忧愤，怏怏成疾。家人知其忧国也，凡邸吏之报时政者皆不以告。忽族子自外至，遽言侂胄用兵事。万里恸哭失声，亟呼纸书曰："韩侂胄奸臣，专权无上，动兵残民，谋危社稷，吾头颅如许，报国无路，惟有孤愤！"又书十四言别妻子，笔落而逝。
万里精于诗，尝著《易传》行于世。光宗尝为书"诚斋"二字，学者称诚斋先生，赐谥文节。子长孺。