守简，守子敬，士珍第三子也。甫冠，入直宿卫，仁宗察其忠谨，授集贤待读学士。守简辞，帝曰：“朕知卿家法，崇礼让，宜成卿之美。”乃以守简兄守中代之。换守简佥典瑞院事。帝赐守简《大学衍义》，适近侍进酒，守简引《衍义》之说以谏，帝大悦。
英宗即位，命守简代祀秦蜀山川。陕西饥，守简移行省开仓廪赈之，复命谢专擅之罪。帝曰：“卿朕之汲黯也。”除淮安路总管。岁早，条荒政便且奏之。未及报，先以禄廪，倡官民输钱粟流民，为粥食之，土着则给以钱，使不失其业，邗沟涸，发官帑浚之，使饥民得食其力，公私皆以为便。未几，迁汴梁路总管，郡人挽留不得行，由他道而去。有吏于汴而不返葬者，弟利其资，逼寡嫂启冢归其柩，嫂匿其骨之一体，弟诉之，下嫂于狱，豪家又觊以贱价，售其田宅，共贿狱卒杀嫂，以瘐死闻。守简廉得其实，豪家、狱卒与民弟皆论死。陈州有恶少，为何人所杀，且诱其妻以逃。事觉，有司逮其族人论死。守简诘吏曰：“恶少死，其妻安在？”吏不能对。乃捕其妻至，一讯而服。汴人以为神明。擢海北海南廉访使。广西徭人窃发，官军不能制，守简劾其总兵官罢之。诸将皆肃然听命，徭患遂平。累擢江东廉访使，以疾告归。召为大都路总管，兼大兴尹，辞不就。遣中使赐上樽，强起之。旋除枢密院判官。
至正元年，出为山东廉访使，未行，拜中奉大夫、陕西行省参知政事，复以疾辞。改浙西廉访使，擢湖广行省左丞，又改江南行台御史中丞。先是，建集庆寺，取官没田宅给之，丙有故平章政事张珪别业，未几敕复归张氏，有司犹观望。守简至，立命归之。召还，拜御史中丞。
至正四年九月，迁中书左丞，寻命知经筵事。新进士授官，吏部奏，恐碍入粟补官者。守简曰：“朝廷下诏求贤，将储为公卿也。苟急于此，而缓于彼，人将谓读书不如献栗，恐贻笑于天下后世。”乃授进士官如故事。有司患盗，欲重法以惩之。守简曰：“民贫故为盗，不思保民而淫刑以逞，可乎？”或谓去岁汴中乱，连坐者犹末竟其狱，此盗所以起也。守简曰：“罪人已得州县奉行文书，容有不能辨其真伪者，未可以首从论，且事在赦前，使国家失信，何以安反侧？”于是系狱者百余人皆释不问。延议以盗发，禁汉人挟弓矢。帝曰：“董左丞祖父佐祖宗征伐四方，岂得以汉人待之。”赐良弓二，命其族人皆得挟弓矢。四月，惠宗北巡，命守简留守京师，赐御衣一袭。未几，以左丞总裁辽、金、宋三史，复拜御史中丞，时荣禄大夫。至正六年卒，年五十五。赠推诚佐治济美功臣、荣禄大夫、河南行省平章政事、上柱国，追封冀国公，谥忠肃。子铠。
士良，文忠第二子。由曲阳尹累迁开州尹。文忠卒，世祖召见诸子。士良偕其弟士恭入见，帝熟视之，指士良语左右曰：“此儿甚肖其父。”遂命入直宿卫，以母疾谢归。再起为曲阳尹，县陶缥瓷岁贡之。是年，变色为赤，士良曰：“礼奇器，不入公宫。”悉毁之。人服其有识。士良尝以公事至曲阜，孔氏有相争之狱，累年不决，闻士良至，咸愧而相告曰：“吾辈所为，何以见董公？”遂罢讼。泰定四年卒。
士恭，字肃卿，文忠第五子。幼瑞重，未尝见其嬉笑。文忠卒，世祖召见诸子。士恭年甫十三，命往返步于廷中，正色敛容，周旋中度。帝甚奇之，问学射否？对以汉人挟兵有禁。帝即以弓矢赐之，仍命董氏一族驰挟兵之禁。后入直宿卫，从成宗至三不刺，命代祀岳渎，复命奏对称旨。世祖常呼文忠为八哥，帝因呼士恭为察罕八哥，其见亲礼如此。大德九年，授典瑞少监。十一年，有位士恭下者，中书奏迁太监。帝怒曰：“董少监不迁何耶？”特命擢典瑞太监，阶正议大夫。
成宗崩，安西王阿难答觊觎神器，亟索符玺，士恭持不与。仁宗入平内难，士恭奉御宝以进。武宗即位，赐黄佥带以旌之。典瑞升为院，拜中奉大夫、同知典瑞院事。四年，出为江南行合侍御史，莅事不务苛细，人服其知大体。皇庆二年，典瑞复为监，授典瑞卿，使属吏佩金字圆牌驰驿召之。有宗室位士恭下，固让之。帝不允，士恭始拜命。帝问民所疾苦，以省刑薄敛对。问臣子之道，以忠孝对。帝大悦。延祐二年，拜陕西行合御史中丞。丞相阿斯罕迎诏便服不拜，又肩舆登堂北在坐。士恭厉色责之，叱左右去其肩舆。翌日，诸御史踵门谢曰：“微公，台纲几坠。”未几，谢病归。累除河南江北、淮东西道廉访使，俱不赴。至顺元年卒，年五十三。
子守让，东昌路总管，守训，中书工部司程；守诚，衡水尹，有惠政，县人立碑颂之。
史臣曰：“藁城董氏与永清史氏、定兴张氏，皆为功臣之胄。董氏被服儒术，家法尤严，父子兄弟世济其美，出任干城，入为腹心。《诗》云：‘惟其有之，是以似之。’其董氏之谓与。”