苏曼殊在红尘中翻滚，也忘不了自己僧人的身份；可是开始念经，又不忘红尘种种。比如和艺妓百助，依旧是一见钟情，依旧是火热恋爱，苏曼殊甚至给刘三等好朋友写信，寄去百助的小像。朋友百般相劝，苏曼殊不以为意，只说一句：“不爱英雄爱美人。”可是最终，两人依旧分道扬镳，分手时，苏曼殊再赠百助诗：“九年面壁成空相，持锡归来悔晤卿。我本负人今已矣，任他人作乐中筝。”甚至在1909年8月，从日本回上海的船上，苏曼殊说起这段往事，同船好友戴季陶和阎锡山等人有意逗弄曼殊，假装不信此事。曼殊在情急中走进舱内，捧出种种女子的发饰给大家看，而后全部抛进海中，转身痛哭，众人都惊呆了。经历了此事的陈独秀特别写诗记之：“身随番舶朝朝远，魂附东舟夕夕还。收拾闲情沉逝水，恼人新月故弯弯。”离开日本后，他仍然会想起百助，曾写《寄调筝人三首》赠予百助，诉说相思：“偷尝天女唇中露，几度临风拭泪痕。日日思卿令人老，孤窗无语正黄昏。”
为了逃避爱情，苏曼殊曾经发愿要去佛的故乡印度一饮恒河之水，可是途经锡兰时，苏曼殊又对华裔女子佩珊情不自禁，自感六根不净的他觉得愧对佛祖，只好悄然回国。
1918年，苏曼殊两次进住上海宝昌路某医院，钱用了不少，可病老是治不好，于是苏曼殊就请好友周南陔代他向医院方面交涉，那个医院的院长也不多说，就拿出从苏曼殊枕头边搜来的糖炒栗子，让周南陔无话可说。后来转到上海广慈医院，医生仍然严禁他吃糖炒栗子，可他当作耳旁风，照吃不误。死后，友人还从他的枕头下搜出很多糖炒栗子。
苏曼殊的病一天天重起来，他写信给在广州的胡汉民，并附一纸让胡转交萧萱，信上只画了一个鸡心，旁边注明“不要鸡心式”。谁也看不懂这是什么意思，只有萧萱叹着气道：“和尚就要死了。他大概是想托我在广州买一块玉佩，好带着去见他地下的未婚夫人吧。”于是萧萱立即去珠宝店买下一块方形碧玉，托徐谦火速带往上海广慈医院。原来和尚在16岁时欲东渡日本寻母，却没有盘缠，得父亲为其订下姻缘的富家女子雪梅以随身玉佩资助，方得成行。等到苏曼殊回国，雪梅已红颜早逝，这也许成为苏曼殊在病危时仍不能释怀的事情。
1918年5月2日，玉被带到上海，和尚已在弥留之际，他强撑着用手把玉放到唇边，亲了一下，含笑辞别人世，和尚大归矣。临终遗言：“一切有情，都无挂碍。”好友陈去病、柳亚子等集资为他在杭州西湖西泠桥畔孤山北麓做坟，和名妓苏小小的墓南北对望。