佛教虽然流派众多、戒律纷繁复杂，但有“五戒”是各派都要遵从的：不杀生、不偷盗、不邪淫、不妄语、不饮酒。苏曼殊一生，竟五犯其四。
第一次出家，苏曼殊就犯下了杀生大戒，他抓了一只鸽子，躲到后院做五香鸽子吃，并因此被逐出寺门。他似乎还不以为然，曾向人津津乐道此次被逐事件，并作为素材写进小说中。之后他又参加“拒俄义勇队”“华兴会”等革命组织，舞枪弄棒，并多次参与武装起义、暗杀行动的策划工作，在第三次出家后不久，苏曼殊还曾经打算组织人枪杀康有为。
没有路费的时候，这和尚也犯过偷盗戒。1903年，苏曼殊打算去香港，陈独秀等执意强留，自己又没有路费，便偷了章士钊30元钱卷铺盖走人。第二次出家后，他还偷了师兄的度牒和钱：“出门（指离开《中国日报》出家）后，茫无所之。既而囊金欲尽，相识者荐往惠州某庙落发……惟地方贫瘠，所得每每不足果腹。曼殊知不可留，一日乘师他往，遂窃取已故师兄之度牒，及其仅存之银洋二角以逃，当行至省城，乘轮船抵香港，银洋二角，仅足以充船费。”这里的“已故师兄”，是和他同时受戒的僧人博经，苏曼殊偷了他的度牒，后在长沙使用的大红名片即署“博经”二字。在其《〈焚文典〉自序》等文落款中亦有“博经”字样。
苏曼殊的犯戒，确有种出家人的天真，一如他会问章太炎：“子女从何而来？”章太炎觉得很无聊，叫他去买“市间男女卫生新论之书”找答案，苏曼殊却说：“不然，中西书均言须有男女媾精，而事实上则有例外。吾乡有其夫三年不归而妻亦能生育者，岂非女人可单独生子，不需要男子之明证？”苏曼殊没钱了，孙中山和廖仲恺资助他200元，当晚，苏曼殊广邀朋友，说是有钱了，晚饭请客，居然还邀了“债主”孙中山和廖仲恺，廖仲恺有些生气，孙中山倒是一笑了之，居然还真的去赴宴。可见挚友之间，确实明白，和尚的天真，是真的天真。
苏曼殊平生最爱只有两样，美人和美食。苏曼殊的画难求，他自己的规定是，如果是美人来求，“每画一幅，须以本身小影酬劳，如果是男子即一概谢绝”。不过，为了美食，似乎美人也是可以不要的。《太平洋报》总编叶楚伧请苏曼殊作《汾堤吊梦图》，屡索不遂，于是心生一计。有一天，他闲谈时告诉苏曼殊，上海新到了一批进口的五香牛肉，据说非常香，“闻香下马者不知凡几”，他好不容易购得3斤，还有摩尔登糖和吕宋烟，一并放在楼上的美术编辑室，邀请苏曼殊有空品尝。苏曼殊一听到牛肉和糖，连忙前往，三步并作两步上了楼，叶楚伧即在他身后锁上房门，声称，曼殊若不完成《汾堤吊梦图》，就别想出来。最终，苏曼殊投降了。
苏曼殊对食欲的控制力堪称天下倒数第一，他写信给柳亚子，信中谈及自己病中贪食，颇为诙谐：“病骨支离，异域飘零，旧游如梦，能不悲哉！瑛前日略清爽，因背医生大吃年糕，故连日病势，又属不佳。每日服药三剂，牛乳少许。足下试思之，药岂得如八宝饭之容易入口耶？”在写给另一位朋友的信中，苏曼殊又说：“月饼甚好！但分啖之，譬如老虎食蚊子。先生岂欲吊人胃口耶？此来幸多拿七八只。午后试新衣，并赴顺源食生姜炒鸡三大碟，虾仁面一小碗，苹果五个。明日肚子洞泄否，一任天命耳。”他明知多食伤身，仍然对各类佳肴欲拒还迎，照单全收。有一次，苏曼殊去易白沙处做客，宾主相谈甚欢，到了吃饭的时候，易白沙用中餐款待他。好家伙，苏曼殊真是食量惊人，总共吃下炒面一碗、虾脍两盘、春卷十枚，还有许多糖果。易白沙以为苏曼殊手头拮据，多日挨饿，才会这样狼吞虎咽，便邀他明天再过来坐坐。苏曼殊连连摇头说：“不行，吃多了！明日须病，后日亦病。三日后当再来打扰。”如此豪饮雄食，朋友们戏称他为“糖僧”和“牛肉大师”。为了吃的，苏曼殊甚至可以用锤子敲落镶金的假牙，只为了拿金牙换糖吃，章士钊为此还写了一首诗调侃他：“齿豁曾教金作床，只缘偏嗜胶牙糖。忽然糖尽囊羞涩，又脱金床付质房。”
在男女之事上，苏曼殊似乎一辈子都很矛盾。早在1908年尚在佛学院（南京祗洹精舍）任课时，苏曼殊就浪迹女肆，大吃“花酒”。陈陶遗曾在青楼大声批评苏曼殊：“你是和尚，和尚本应戒欲，你怎么能够这样动凡心呢？”而对苏曼殊吃花酒之前必先诵经一通，柳亚子也专门写文章痛骂。在上海时苏曼殊曾昵一妓，寝于斯，食于斯，衣服杂用之物，咸置其处，几视其家如同己室。与其共衾共枕，更不待言，而终不动**。妓以为异，问其故，曼殊正容曰：“精神之爱也。”柳亚子曾代为解释：“释衲以来，绝口婚宦事。晚居上海，好逐狭邪游。姹女盈前，弗一破其禅定也。”
苏曼殊的一生，有好几段令人唏嘘的爱情。13岁时，他曾在上海跟西班牙人罗弼·庄湘博士学习英文，庄湘有一个和苏曼殊年龄相仿的女儿，名字叫雪鸿。苏曼殊对这位女子似乎并没有一见钟情，但雪鸿却爱上了这位浪子。1909年，苏曼殊前往南洋，在船上，他巧遇准备回西班牙定居的罗弼父女。在到新加坡的前一天，雪鸿送给苏曼殊一束曼陀罗花和一册自己珍藏的《拜伦诗集》——这本诗集是由苏曼殊翻译的。诗集的扉页上，有佳人一张小照，照片的反面，有“曼殊惠存”四个字。苏曼殊深为感动，在雪鸿所赠诗集的扉页上写下了一首情真意切的诗：“秋风海上已黄昏，独向遗编吊拜伦。词客飘蓬君与我，可能异域为招魂？”临别时三人皆潸然泪下。此后苏曼殊在给友人的信中坦露自己爱慕雪鸿的心迹：“南渡舟中遇西班牙才女罗弼氏，即赠我西诗数册。每于榔风椰雨之际，挑灯披卷，且思罗子，不能忘弭也。”
15岁那年，苏曼殊随表兄到日本横滨求学，当他去养母河合仙氏老家时，与河合仙的姨侄女菊子一见钟情。菊子身上，一定有苏曼殊养母的影子，温柔而娴静，所以苏曼殊一生，都没办法忘掉这段恋情。苏家强烈反对这门亲事，苏曼殊的本家叔叔甚至斥责苏曼殊败坏了苏家名声，并问罪于菊子父母。菊子父母盛怒之下当众痛打了菊子。当天夜里，菊子居然蹈海而亡。这令苏曼殊深感心灰意冷，万念俱灰。回到广州后，他便去蒲涧寺出了家。