莱昂纳德·科恩和鲍勃·迪伦是英语世界最早将流行音乐与诗歌相结合的人。乐评人向来喜欢把两人做比较，诗人金斯堡曾说，唯一没有被迪伦思想改变的民歌手便是科恩。
两人有许多相似之处，也都尊敬对方，但他们对待这个世界的态度却有着根本的不同：迪伦发出的是愤怒的呐喊，科恩则是无奈的叹息。
作为诗人和作家，科恩出版过13本诗集和2部小说。而作为歌手、词曲创作者，他此前发表了18张专辑，他写的歌被各路歌手翻唱，被300张以上的专辑收录，仅翻唱《哈利路亚》一曲的专辑销量就已经超过500万张。
痛 苦
孤独感、焦虑与抑郁伴随了科恩的大部分人生。
这份孤独感最初源于写作，而不是唱歌。1934年出生于加拿大蒙特利尔的科恩比迪伦、滚石和披头士乐队成员的年龄都大，他甚至比“猫王”还大一岁。他出生在一个富裕的犹太商人家庭，父亲经营着一家著名的高级制衣公司。尽管科恩13岁就学过吉他，也玩过一阵子乐队，但他很早就放弃了音乐，专心写诗。他于1963年写的《至爱游戏》在某种程度上可以说是他从少年到青年时代的自传体成长小说。小说的主人公布里弗曼生长在富裕犹太人居住的西山区，父亲的死亡、母亲进入精神病院等等都发生在科恩本人的生活里，书中也讲述了他对战争、暴力、宗教、性以及社会公平的感受和他世界观的形成。
父亲去世后留下的遗产，加上小说的版税和文学奖奖金，让科恩得以浪迹天涯，过着波希米亚式的生活。在希腊伊兹拉岛期间，科恩用打字机敲出了一整本《美丽失败者》。他比所有摇滚乐手都更早尝试迷幻药，并把那样的经验写进了这本书里。这本书问世后，《波士顿环球报》赞道：“詹姆斯·乔伊斯其实没死，他住在蒙特利尔，化名莱昂纳德·科恩。”这本书自1966年上市至今，在全球各地已经卖出超过100万册。在以歌手身份站上1967年新港民谣节的舞台之前，科恩已经写了5本诗集、2部小说，并被誉为“加拿大有史以来最重要的作家之一”。
科恩出版第一张专辑的时候已经33岁。根据科恩自己的说法，他觉得闷头写诗迟早会饿死在阴沟里，卖唱片或许可以多赚点钱。专辑大受好评，从此“歌手科恩”的形象，便取代了“诗人科恩”，而他的痛苦之旅也随之开始。
这张专辑的主题只有一个：绝望。他似乎从未年少过，他的歌和他的诗都是成人的。他的歌词老练世故，他的旋律整齐有序，他的演绎风格平淡朴素，他的制作有趣、低调、含蓄。科恩描述痛苦的方式很特别，他从来不会在演唱时大喊大叫，做出悲痛欲绝的样子，而是自始至终都以一种平淡的语气，让情感慢慢流露出来，但其中的悲伤却能沁入听众的骨髓。
从诗人到歌手，科恩的转型非常成功。他的诗集在他的第一张唱片出版后不久便在美国再版，结果头三个月就卖出了20万册。科恩写的书也开始热卖，《美丽失败者》当时就卖出了30多万本。与此同时，尽管科恩的唱片在美国卖得不好，但在欧洲很受欢迎，尤其在法国特别畅销。
1984年，科恩写出了《哈利路亚》，这首歌成为他最受欢迎的歌曲，先后被300多位跨种族、跨年龄、跨音乐类型的歌手翻唱，也在大量电影和电视剧中出现过，还上了“美国偶像”等选秀节目。
科恩的大部分演唱会都是在欧洲举行的，他很多歌曲的创作灵感也来源于欧洲。他在美国真正获得成功的专辑是1988年发行的《我是你的男人》，那一年他已经54岁了。1992年发行的专辑《未来》使他的歌唱事业达到巅峰。但经济上的富裕并没有帮到他，他陷入了更深的绝望，越来越没有自信。
专辑《未来》的巡演让科恩彻底垮了。
科恩与巡演之间的关系向来复杂。一开始，他把巡演看成唱片方强加给他的灾难，他不得不忍气吞声，在酒精或药物的帮助下硬着头皮去完成。怯场是原因之一，生性害羞的他怕当众出丑。作为一位诗歌朗诵者，舞台和瞩目并没有给他带来困扰，但作为一名歌手和音乐家，他的不自信让台上的他如履薄冰。
那时他觉得自己从未能“随意地”演出。他担心自己的演出变得机械，但又希望人们听他的歌，买他的专辑。
莱昂纳德·科恩
宗 教
科恩最终决定将痛苦诉诸宗教。
早在1969年，科恩就遇到了日本禅宗临济宗在洛杉矶的禅师杏山。科恩随后一直追随杏山，杏山对他而言犹如父亲般的存在。
1994年，科恩上秃山，正式开始隐居。在秃山上，科恩的专职工作是当杏山的助手，负责为杏山开车、做饭。杏山特许科恩可以比别人早起，以便有时间抽上一根烟、喝上一杯咖啡，然后再与其他僧人一道开始一天的研习与劳作。科恩在这样的生活中获得了治疗。他对“莱昂纳德·科恩”已经几无兴趣，杏山给了他空性、寂静和条理性。“我在这里找到一种非常纯粹的仁慈的空性。”他说。
他与禅寺有一项免责条款：他可以随时离开。为了独处，科恩有几次离开禅寺开车下山。“山上几乎没有私人空间和时间。僧侣们就像装在一个袋子里的鹅卵石，做着同样的事，有着同样的生活和喜怒哀乐。”科恩下山后的第一件事就是去麦当劳，就着法国葡萄酒吃一份麦香鱼，然后窝在家里看两天电视。两天过后，他开车返回山上，换回僧袍。
秃山上的生活忙忙碌碌，科恩两耳不闻窗外事，一晃几年过去了。1996年，在寺中修行3年之后，科恩正式受戒，成为一名临济宗禅僧。在受戒仪式上，科恩获赐法号“自闲”。科恩曾在与杏山喝酒时问过他“自闲”的含义，杏山回答说“平凡的静默”或“正常的静默”。