“苏门四学士”之中，苏轼最喜欢秦观，也以秦观的命运最为坎坷，秦观二十九岁才赴京赶考，却两次落榜，直到三十六岁时才榜上有名，官做得不大，却一贬再贬。
秦观为自己取字“少游”，是因为仰慕汉代学者马援之弟马少游，马少游和其兄马援热衷进取不同，他生性淡泊，知足求安。
但秦观真的能做到马少游那样“胸无大志”吗？在事业上，自从他跟定了苏轼，他的命运就开始随着苏轼起伏，在激烈的党争中，他与苏轼“同升而并黜”，当然是“升”的时候少，“黜”的时候多。所以他羡慕马少游的与世无争，只是无奈而已，不是他不想奋发，而是官场不给他机会。
在爱情上，秦观就更做不到“知足求安”了，他是一个典型的朝秦暮楚的浪子情人。
在叙说秦观的情史之前，先老生常谈地为他评个反，就是他与苏小妹的婚事，传说中才子与才女如何风情万种地斗智过招，比如苏小妹“三难新郎”之类，根本是后人附会，不过是一种民间智慧的体现罢了。
苏洵在祭文中说，他生子六人，只有苏轼和苏辙“仅存不亡”，欧阳修也在《苏明允志》中透露苏轼排行老五，还有弟弟苏辙，他们上面有三个姐姐一个哥哥，皆早夭。而苏轼比秦观大十四岁，要想让苏轼的姐姐“苏大姐”与秦观发生绯闻，基本比较困难。
秦观的正妻叫徐文美，这是他自己在为岳父写的文章里交待的。他的岳父是高邮一位姓徐的富商，因为有点钱，捐了一个主簿的官当，生了三个女儿，分别叫徐文美、徐文英、徐文柔。秦观在《徐君主簿行状》一文末尾说：“徐君女三人，尝叹曰：子当读书，女必嫁士人。以文美妻余，如其志云。”
对于其妻就是点了一下名字而已，除此之外，在秦观的诗文中再无丁点提及，徐文美大概不是秦观所钟情的女子，两人感情如白开水一样寡淡，至少，从秦观这方面来说，明显是是缺乏激情。
有人统计秦观留传下来的四百多首诗词，有大约四分之一为“爱情诗”，而其中的主人公绝大多数是青楼歌女。一个感情细腻且愿意付出情感的词人，情撒四方野花，惟独忽略了那朵寂寞的“家花”，无怪夫钱钟书在《宋诗选注》的序里说秦观的诗是“公然走私的爱情”。“公然走私”，一是坦然地藐视舆论，一是坦然地藐视妻子，我就要婚外恋，你们把我怎么样？
秦观的妻子徐文美，应该识字，看了那些词，不知会不会愤恨地抱怨，引起强烈的心理失衡：写我的一首都没有，却为狐狸精们写了那么多!
与苏轼对比来看，苏轼与其第一任妻子王弗共同生活了十一年，可谓伉俪情深鱼水欢谐。苏轼看书，她在一旁陪伴，苏轼看书遇到遗忘的地方，她倒是能够记起，所以她死后，苏轼亲手在她的坟头植了三万株松苗，十年后，忆起她“小轩窗，正梳妆”的模样，顿觉凄凉断肠。
“骑马倚斜桥，满楼红袖招”，这是多少小伙子梦寐以求的桃色梦想，然而在秦观的身上却那么轻而易举地成为了现实。那时候他是词坛大腕，多少歌妓都指望唱他的词来混饭吃呢！所以，即使是从工作关系上来说，词人秦观与歌妓的亲密接触，就像现在影视界某些男导演与女演员之间的“潜规则”一样，似乎顺理成章。
《茹溪渔隐丛话》引《艺苑雌黄》记述了秦观的一件风流事，秦观在绍兴的时候，由当地最高长官太守接待，入住高级宾馆蓬莱阁。一日，在席上看中一个歌妓，于是赋《满庭芳》词，开头一句是“山抹微云”，接下来就是人所熟知的“销魂，当此际，香囊暗解，罗带轻分。谩嬴得秦楼薄幸名”了，那歌妓一定是对词人动了真情，想要托付终身，才在分别时将平时秘不示人的香囊送给他。
此词当时流传甚广，“山抹微云”几乎成了秦观的绰号，连苏轼也戏称他为“山抹微云秦学士”。
秦观的女婿范元实，平时为人严肃，有一次参加某贵人的宴席，席间有歌妓唱秦观的长短句，看他一声不响，歌妓笑他木讷老实，问他懂不懂词，他就笑着答道：“我是‘山抹微云’女婿啊!”满座客人全都笑倒。看来，岳父的风流艳遇，连女婿也觉得自豪。
明代的蒋一葵在《尧山堂外纪》中则透露了秦观的另两次艳遇。“秦少游在蔡州，与营妓楼婉字东玉者甚密”，专为情人楼东玉写了一首《水龙吟》，词人还费心地地将楼东玉的名字写进去，词中的“小楼连苑横空”、“玉佩丁东别后”就是迷面。而“花下重门，柳边深巷，不堪回首。念多情，但有当时皓月，照人依旧”是说他们幽会情景的。
秦观还有过一位叫陶心儿的情人，他曾赠了一首《南歌子》的词给这位名妓：
玉漏迢迢尽，银潢淡淡横。梦回宿酒未全醒，已被邻鸡催起，怕天明。
臂上妆犹在，襟间泪尚盈。水边灯火渐人行。天外一钩残月，带三星。
“天外一钩残月，带三星”，就是为陶心儿的“心”字打的哑谜。
才情都用在妓女身上，是不是有点“浪费”？以至于黄庭坚都看不过去了，专门写了一首诗委婉的劝告他，其中“才难不易得，志大略细谨”这一句，令秦观看了大为不快，因为黄庭坚干涉了他的私生活。在秦观看来，我在爱情方面，再不严肃，都是我自己的事，连他崇拜的苏轼也并不这么“正人君子”和多管闲事，前面说过，苏轼还夸他《满庭芳》写得好，称他为“山抹微云君”呢。
更何况，秦观的许多灵感，得益于他与女人交往的经历，他对女色很有“鉴赏力”，他爱的是“脸儿美，鞋儿窄。玉纤嫩，酥*白”的美女，可以毫不夸张的说，美女是秦观诗词的催化剂。而有人甚至说，翻阅《全宋词》，每一页都有妓女的影子。这话有些夸张，至少对于秦观来说，他喜爱的女子并不全是妓女。
《绿窗新话》曾渲染了秦观在京城的一件韵事。
秦观游寓京城之时，有一次参加某贵官的宴会，主人让宠姬碧桃举杯劝酒，秦观喝下之后，看碧桃是个美人，反过来举杯劝碧桃喝酒，主人怜香惜玉，说：“碧桃素来不善于饮酒。”哪知碧桃却道：“今日我为学士拼得一醉！”拿起大酒觥一饮而尽。美女如此给面子，秦观体内的荷尔蒙分泌加速，灵感随之爆发，即席为碧桃赋词一首《虞美人》：
碧桃天上栽和露，不是凡花数。
乱山深处水萦回，可惜一枝如画为谁开。
在多情的秦观看来，这美如仙女、对己有意的碧桃，所托非人，落入庸官之手，颇有点鲜花插错位置的意思。
所以，后来写通俗小说的，都喜欢敷衍秦观和这位碧桃的故事，让两人眷恋绸缪地成就一段风流美事。
但事实上，碧桃是人家的宠姬，秦观再眼热，也只能无奈地管好那颗多情不羁的心。
就像对于苏轼的宠妾朝云，秦观或许是动过心的，他长期出入于苏轼府中，与朝云很熟，曾写诗赞美朝云“美如春园，目似晨曦”，但朝云是苏轼的红颜知己，秦观与苏轼的关系亦师亦友，即使有过非份之想，也只能是想想而已。同是苏轼的学生的张耒，就嘲笑过师兄弟们的空献殷勤，张耒在一首为朝云而作的词中写道：
蜂蝶休忙，不与春风一点香
这白白忙乎的一群“蜂蝶”当中，肯定有秦观的翩翩身影。
情场老手秦观，并不是每一次都能得手。《桐江诗话》就记载过秦少游的一次轻薄的失败经历，说在当时的汝南，畅姓是望族，族人特别信奉道教，有一个姓畅的道姑姿色妍丽，宛如神仙中人。秦观兴致高昂地去挑逗这位美道姑，结果却碰了钉子，于是写了一首诗，其中有“瞳人剪水腰如束，一幅乌纱裹寒玉”一句，说这女子眸子清亮，纤腰楚楚，又白又嫩的肌肤在黑色道服的对比映衬之下，更是摄人魂魄。
总之，朝秦暮楚的爱情，是秦观创作的巨大源泉，他在扬州时遇到一位弹箜篌的女子，认为是上天赐给他的娉婷美女，然后有了一夕之欢，写下那首《八六子》，“夜月一帘幽梦，春风十里柔情”，是写他与箜篌女子的深情缱绻的，秦观感叹两情相悦的销魂日子太短暂，如果有“时间机器”，能按一下暂停键，该有多好！ 所以他频频发出“欢娱渐随流水”、“正销凝，黄鹂又啼数声”的伤感之音。
传统的诗词鉴赏，分析秦观的爱情词时，总是把每首词定性为写“歌妓的恋情，同时又融入自己的身世之感”。这种看法，清朝周济在《宋四家词选》中做过总结，他说：“将身世之感，打并入艳情，又是一法。”但这并不适合解读秦观所有的爱情词。
拿流传甚广经典名句“两情若是久长时，又岂在朝朝暮暮”来说，就并没有牵连到什么仕途失意的身世之感。另外，对这一句词，向来都认为这是诚挚的期望，也是忠贞的爱情誓言，最多还添加一点无奈的相互安慰，交织意味深长的欢乐和悲哀。
但是如果结合秦少游放浪的情感经历来看，完全可以大胆地假设，这一“化臭腐为神奇”的千古佳句，只是秦少游安慰痴情女子的托词，或者说摆脱一段旧恋情的美丽借口。
试想，当女子含情脉脉地望着风流倜傥的秦学士，拉着他的衣袖，流着眼泪，舍不得他走的时候，秦观就来了这么一句：“我和你的感情天长地久，还在乎天天厮守吗？即使到了天涯海角，三年五载见不了面，我也会天天想你的!”
于是乎女子破涕为笑，幸福的爱情糖衣炮弹轻而易举地将她击晕了。
假如专心真爱一个女子，就该紧紧拽住她的手，走遍万水千山，何必说什么“岂在朝朝暮暮”的话，现代科学研究，爱情的保鲜期只有短短七个月(一说，三十多个月)，那么，有多少萍水相逢的感情，经得起海枯石烂的考验和洗刷呢？
但无论怎么说，女人的痴情总是甚于男人，还是秦观，《情史》就记载了一位妓女为秦观守节，爱他直到生命最后一刻的故事。
这位可怜的妓女，连她的名字也不知道，只知道她是长沙人，在《情史》中被称为义妓。作为秦观的“粉丝”，一位沦落风尘的“文学女青年”，她特别喜欢收集秦观的诗词，每得到一首，就书写、吟哦不止。
秦观被贬官，路过长沙的时候，还不忘遍访名妓，有人推荐了这位妓女，于是我们的秦大学士，就去了。去之前，以为长沙对比京城来说，属于“荒蛮”之地，妓女也一定资质平平，但等到见到那位女子，才惊喜地发现，其姿色在京城女子之上，正在暗自惊讶，忽见女子桌上有一本集子，拿起来一看，上书“秦学士词”，是他的专辑，不由窃喜，然后故意说：“你这样爱秦学士，怕只是爱他的词吧，见了他这个人，你未必会爱他。”女子说：“如果让我见到秦学士，就是做他的小妾终身服侍他，我死也无憾!”
秦观于是自揭身份，说他就是，因被贬官路过此地。传说中的偶像突然从天而降，女子被吓得不轻，等平定了一颗纷乱如麻的心，和鸨母相商后，才一起请秦观吃饭。到了夜里，“女粉丝”自然是献身留情，等第二天早上秦观醒来，枕边人已空，原来女子已起床，洗漱穿戴好了，在帐外候着呢。如此美貌贤慧，让秦观感动而留恋，就多住了几天，秦观走的时候，女子情意绵绵地立下誓言，说：“你办的是朝廷的大事，我不能拖你的后腿，从今之后，我就不再接客，为你洁身自好，希望你回来的时候看看我，我就满足了！”
秦观答应了她。
一别数年，女子说到做到，闭门谢客。
公元1100年，秦观接到复官的旨令，急急起程，死在回来任职的路上，据说他死前曾喝醉了酒，大呼口渴，水至，“含笑而卒”，年五十二岁。
女子得知消息，穿着孝服走了几百里，前去吊丧，绕棺三周，一声痛哭而亡。
秦观如果地下有知，不知心头有愧意否？
秦观(1049-1100)，北宋词人。字少游、太虚，号淮海居士。高邮(今属江苏)人。36岁中进士，授蔡州教授，曾任秘书省正字，兼国史院编修官等职。宋绍圣初年，他因政治上倾向旧党，多次被贬官，最后发配到雷州，直到宋徽宗即位后，他才自雷州放还,行至藤州(广西藤县)而逝。秦观的词，得《花间》、《尊前》遗韵，兼柳永、苏轼之胜，却能自出清新，被誉为“今代词手”，淮楚一带，膜拜尤甚。后人更有称之为“宋一代词人之冠”者。堪称婉约词的宗师。对稍后的周邦彦、李清照等人影响深远。
