刘怀肃，彭城人，高祖从母兄也。家世贫窭，而躬耕好学。初为刘敬宣宁朔府司马，东征孙恩，有战功，又为龙骧司马、费令。闻高祖起义，弃县来奔。京邑平定，振武将军道规追桓玄，以怀肃为司马。玄留何澹之、郭铨等戍桑落洲，进击破之。颍川太守刘统平，除高平太守。玄既死，从子振大破义军于杨林，义军退寻阳。怀肃与江夏相张畅之攻澹之于西塞，破之。伪镇东将军冯该戍夏口东岸，孟山图据鲁山城，桓仙客守偃月垒，皆连壁相望。怀肃与道规攻之，躬擐甲胄，陷二城，冯该走石城，生擒仙客。义熙元年正月，振败走，道规遣怀肃平石城，斩冯该及其子山靖。三月，桓振复袭江陵，荆州刺史司马休之出奔，怀肃自云杜驰赴，日夜兼行，七日而至。振勒兵三万，旗帜蔽野，跃马横矛，躬自突陈。流矢伤怀肃额，众惧欲奔，怀肃瞋目奋战，士气益壮。于是士卒争先，临阵斩振首。江陵既平，休之反镇，执怀肃手曰："微子之力，吾无所归矣。"伪辅国将军符嗣、马孙、伪龙骧将军金符青、乐志等屯结江夏，怀肃又讨之，枭乐志等。道规加怀肃督江夏九郡，权镇夏口。
除通直郎。仍为辅国将军、淮南历阳二郡太守。二年，又领刘毅抚军司马，军、郡如故。以义功封东兴县侯，食邑千户。其冬，桓石绥、司马国璠、陈袭于胡桃山聚众为寇，怀肃率步骑讨破之。江淮间群蛮及桓氏余党为乱，自请出讨，既行失旨，毅上表免怀肃官。三年，卒，时年四十一。追赠左将军。无子，弟怀慎以子蔚祖嗣封，官至江夏内史。
蔚祖卒，子道存嗣。太祖元嘉末，为太尉江夏王义恭咨议参军。世祖伐元凶，义军至新亭，道存出奔，元凶杀其母以徇。前废帝景和中，为义恭太宰从事中郎。义恭败，以党与下狱死。
怀肃次弟怀敬，涩讷无才能。初，高祖产而皇妣殂，孝皇帝贫薄，无由得乳人，议欲不举高祖。高祖从母生怀敬，未期，乃断怀敬乳，而自养高祖。高祖以旧恩，怀敬累见宠授，至会稽太守，尚书，金紫光禄大夫。
怀敬子真道，为钱唐令。元嘉十三年，东土饥，上遣扬州治中从事史沈演之巡行在所，演之上表曰："宰邑辅政，必其简惠成能；莅职阐治，务以利民著绩。故王奂见纪于前，叔卿流称于后。窃见钱唐令刘真道、余杭令刘道锡，皆奉公恤民，恪勤匪懈，百姓称咏，讼诉希简。又翦荡凶非，屡能擒获。灾水之初，余杭高堤崩溃，洪流迅激，势不可量；道锡躬先吏民，亲执板筑，塘既还立，县邑获全。经历诸县，访核名实，并为二邦之首最，治民之良宰。"上嘉之，各赐谷千斛，以真道为步兵校尉。
十四年，出为梁、南秦二州刺史。十八年，氐贼杨难当侵寇汉中，真道率军讨破之。而难当寇盗犹不已，太祖遣龙骧将军裴方明率禁兵五千，受真道节度。十九年，方明至武兴，率太子积弩将军刘康祖、后军参军梁坦、陈弥、裴肃之、安西参军段叔文、鲁尚期、始兴王国常侍刘僧秀、绥远将军马洗、振武将军王奂之等，进次潭谷，去兰皋数里。难当遣其建节将军苻弘祖、啖元等固守兰皋，镇北将军苻德义于外为游军，难当子抚军大将军和重兵继其后。方明进击，大破之于浊水，斩弘祖并三千余级。遣康祖追之，过兰皋二千余里。和又遣德义助战，康祖又大破之，和退保修城。难当遣建忠将军杨林、振威将军姚宪领二千骑就和，方明又率诸将攻之。和败走，追至赤亭，难当席卷奔叛。方明遣康祖直趣百顷，伪丞相杨万寿等一时归降。难当第三息虎先戍阴平，难当既走，虎逃窜民间，生禽之，送京都，斩于建康市。
秦州刺史胡从之西镇百顷，行至浊水，为索虏所邀击，败没。以真道为建威将军、雍州刺史，方明辅国将军、梁南秦二州刺史。方明辞不拜。诏曰："往年氐竖杨难当造为叛乱，俯首者众。其长史杨万寿、建节将军姚宪，情不违顺，屡进矢言。及凶丑宵遁，阖境崩扰，建忠将军吕训卫仓储以候王师。宁朔将军姜檀果烈恳到，志在宣力，浊水之捷，厥庸显然，近者协赞义奋，乃心无替。略阳苻昭，诚系本朝，亦同斯举，俘擒伪将，独克武兴，推锋致效，陨命寇手。并事著屯险，感于予怀，宜蒙旌叙，荣慰存亡。可赠万寿龙骧将军，昭武都太守；宪补员外散骑侍郎，训驸马都尉、奉朝请；檀征西大将军司马、仇池太守，宜并内徙。可符雍、梁二州，厚加赡恤。"吕训，略氐人吕先子也。又诏曰："故晋寿太守姜道盛，前讨仇池，志输诚力，即戎著效，临财能清。近先登浊水，殒身锋镝，诚节俱亮，矜悼于怀。可赠给事中，赐钱千万。"道盛注《古文尚书》，行于世。