张飞字益德，涿郡人也，少与关羽俱事先主。羽年长数岁，飞兄事之。先主从曹公破吕布，随还计，曹公拜飞为中郎将。先主背曹公依袁绍、刘表。表卒，曹公入荆州，先主奔江南。曹公追之，一日一夜，及於当阳之长阪。先主闻曹公卒至，弃妻子走，使飞将二十骑拒后。飞据水断桥，瞋目横矛曰：「身是张益德也，可来共决死！」敌皆无敢近者，故遂得免。先主既定江南，以飞为宜都太守、征虏将军，封新亭侯，后转在南郡。先主入益州，还攻刘璋，飞与诸葛亮等溯流而上，分定郡县。至江州，破璋将巴郡太守严颜，生获颜。飞呵颜曰：「大军至，何以不降而敢拒战？」颜答曰：「卿等无状，侵夺我州，我州但有断头将军，无有降将军也。」飞怒，令左右牵去斫头，颜色不变，曰：「斫头便斫头，何为怒邪！」飞壮而释之，引为宾客。华阳国志曰：初，先主入蜀，至巴郡，颜拊心叹曰：「此所谓独坐穷山，放虎自卫也！」飞所过战克，与先主会于成都。益州既平，赐诸葛亮、法正、飞及关羽金各五百斤，银千斤，钱五千万，锦千匹，其馀颁赐各有差，以飞领巴西太守。
曹公破张鲁，留夏侯渊、张郃守汉川。郃别督诸军下巴西，欲徙其民於汉中，进军宕渠、蒙头、荡石，与飞相拒五十馀日。飞率精卒万馀人，从他道邀郃军交战，山道迮狭，前后不得相救，飞遂破郃。郃弃马缘山，独与麾下十馀人从问道退，引军还南郑，巴土获安。先主为汉中王，拜飞为右将军、假节。章武元年，迁车骑将军，领司隶校尉，进封西乡侯，策曰：「朕承天序，嗣奉洪业，除残靖乱，未烛厥理。今寇虏作害，民被荼毒，思汉之士，延颈鹤望。朕用怛然，坐不安席，食不甘味，整军诰誓，将行天罚。以君忠毅，侔踪召、虎，名宣遐迩，故特显命，高墉进爵，兼司于京。其诞将天威，柔服以德，伐叛以刑，称朕意焉。诗不云乎，'匪疚匪棘，王国来极。肇敏戎功，用锡尔祉'。可不勉欤！」
初，飞雄壮威猛，亚於关羽，魏谋臣程昱等咸称羽、飞万人之敌也。羽善待卒伍而骄於士大夫，飞爱敬君子而不恤小人。先主常戒之曰：「卿刑杀既过差，又日鞭挝健兒，而令在左右，此取祸之道也。」飞犹不悛。先主伐吴，飞当率兵万人，自阆中会江州。临发，其帐下将张达、范疆杀飞，持其首，顺流而奔孙权。飞营都督表报先主，先主闻飞都督之有表也，曰：「噫！飞死矣。」追谥飞曰桓侯。长子苞，早夭。次子绍嗣，官至侍中尚书仆射。苞子遵为尚书，随诸葛瞻於绵竹，与邓艾战，死。