杜十娘看上的李甲，是个阳光大男孩，还是个官二代。李甲的父亲是南方一位二品官，书香世家，门第高贵。李甲有点像《红楼梦》里的贾宝玉，从小养尊处优，性情温和却不免懦弱，衣来伸手饭来张口，基本上就是个寄生者，没有独立的生存能力，生活技能还不如巷子口卖豆腐的小二。
杜十娘看中李甲的家世门第，看中他的青春俊朗，看中他的富贵风流，然后，“处心积虑”地开始自我救赎的大计划。她缠绕着他，让他日日花天酒地，夜夜温柔之乡，很快就把随身携带的千金散尽，最后把值钱的衣物和玉佩环饰，典当的典当，变卖的变卖。那时的李甲，想逃走都已经没有了行动能力。
为了杜十娘，可怜的李甲众叛亲离。从某种意义上说，杜十娘和李甲的爱情是不纯粹的，他们各有所求，各取所需。
那一年里，除了李甲，杜十娘不曾接待其他客人，她的妈妈（老鸨）早就在一旁直跺脚，等得不耐烦了。為了驱赶李甲，老鸨放出话来，既然你们小夫妻恩爱，三日之内，只要李甲筹得300两银子，就让杜十娘赎身，你们爱上哪儿上哪儿去。
那一刻，杜十娘心中狂喜，她等的就是这一句话。她装作无助，请求老鸨放宽期限为十天。十天之内，杜十娘做足了功课。她先是让李甲筹钱，无果。然后，她拿出150两银子来，假意说是自己的私蓄和姐妹们的帮衬。此举赢得李甲同乡柳生的同情和侠义之心，他奉献了另150两。
在风月场上厮混长大的杜十娘，对谁都存有戒心，对李甲同样是不信任的。她把装满百宝的小箱子早早地存放在姐妹那里，一来是为了防备老鸨赶尽杀绝；二来呢，也是为了掩人耳目，不让李甲和他人知道自己是个有钱的主。
在杜十娘和李甲被老鸨赶出青楼的那一天，她居然只拿出一点点的碎银，还说是姐妹们资助的路费20两，交给李甲，让他把典当的衣物赎出来，雇了一只小船，目的地是李甲的家乡，暴怒的父亲棍棒在手，正等着收拾他。
踏上归程的李甲，不胜感慨。回想去年赴京城的路上，是何等的意气风发，前程无量。现在，这一切都毁了，毁在身边这个女子的手里。现在还有更迫切的生计问题等着他，每天早晨醒来，他就发愁柴米油盐。
这个时候，盐商孙富的出现，简直是天助他也。他的背叛是完全可以理解的。当爱情与强大的世俗力量相悖，只能选择一方时，他的爱是可以放弃的。
杜十娘如果不那么任性，可能会是另一种结果。
比如挥挥手，让已经有二心的李甲，走他的阳关大道，她走她的独木桥。她还有美貌，有阅历，有生存的本钱。
再者，如果她真心迷恋李甲的话，仍然可以力挽狂澜，拯救他们的爱情。她为什么不可以给他一个改正错误的机会，同时，也给自己一个活下去的理由呢？
当杜十娘一件一件地亮出箱子里的宝贝时，李甲非常后悔，他终于明白了杜十娘的用情之深。他抱着她的腿，乞求原谅。她没有选择原谅，而是任性地选择了自毁。
李甲年轻脆弱，受此刺激，得了疯病，终身不得痊愈。
说到底，这是编剧冯梦龙的心结。他是宁愿让杜十娘抱着百宝箱投江而死，也不愿意让杜十娘嫁给孙富，从此过上安逸幸福的日子。
在现实人生里，冯梦龙也是名门世家弟子，他与青楼女子侯慧卿相好，最后，侯慧卿嫁给愿意正式迎娶她入门、娶她为妻的某商人“孙富”。这也成了冯梦龙“最是一生凄绝处”，从此，他“遂绝青楼之好”。