吴宇森先生一直想拍爱情题材的影片。他一生最中意的电影有两部：一部是法国导演梅尔维尔的《独行杀手》。《英雄本色》中，周润发风衣墨镜，时而翩翩起舞，时而杀气腾腾，那扔下报纸面无表情走过天桥的一幕，正是吴宇森向梅尔维尔镜头里的阿兰·德龙致敬。另一部是《日瓦戈医生》，由苏联小说改编成的电影。讲十月革命前后，一个医生和一个护士，在命运的颠沛流离中相爱，最终仍不免分手的故事。对吴宇森而言，这样的爱情是终极浪漫。
在结婚将近40年的时候，吴宇森想拍一封写给太太的情书，因此有了《太平轮》。
一
2011年，太太牛春龙最早发现吴宇森脖子右边肿起来一块。其时《太平轮》刚刚开始筹备，剧组搭好了景，吴宇森正要带队前往台湾看外景、挑演员。直到10月，吴宇森觉得耳朵不舒服，才去医院检查。检查结果出来，是淋巴癌第三期。牛春龙觉得，一开始吴宇森精神上根本不愿意接受自己生病的事实。吴宇森也说：“那个时候我唯一紧张的事情就是我还能不能继续拍戏。”
肉体先于精神开始面对痛苦是在两次化疗后。2012年1月去美国手术的时候，吴宇森已经虚弱到只能坐轮椅离境。
切除癌细胞的手术需要在吴宇森鼻腔里插根管子，第一次没插对，一直插进了胃里，照X光时，医生发现吴宇森的脾脏和周围脏器太近，管子根本不能插，插进去人就不行了。最后还是用最传统的方式开刀，然后再把管子插进去，前前后后一共动了4次手术。
回忆病中的丈夫，牛春龙说：“他整个口腔都溃烂了，医生让我用棉花棒蘸着药往他嘴里抹，结果他的嘴一张开，我都不知道要抹哪里……”
2012年手术后，吴宇森又进行了6次化疗。期间让他心情最恶劣的一次是，一起合作多年的制片人张家振带着副导演来看他，告诉他《太平轮》项目暂停。
这是漫长的一年，而《太平轮》成了某种类似于求生意志的东西：一个身患重病的人敢去想象有限的未来。化疗与手术结束后，他重回剧组，从开机到结束一共拍了260多天。
《太平轮》投资超过4亿人民币，是小马奔腾乃至华语电影在2014年的最大手笔。2014年12月2日《太平轮（上）》上映，当天，吴宇森带队在台北做宣传。晚上吃饭时，他问出品方负责宣传统筹的孙雪，票房怎么样。孙雪正在吃饺子，犹豫了一下，答，2700万。
二
这并不是吴宇森第一次遭遇挫败。
1973年，吴宇森进入张彻的片场，从场记做起。张彻很喜欢吴宇森，他勤奋、聪明，不多言语。
3年后，他已经专心地在香港帮嘉禾公司炮制“笑弹”。他对创作相当狂热，牛春龙记得两人去夏威夷度蜜月，只待了一晚，吴宇森就像热锅上的蚂蚁一样急着回香港——他在来时的飞机上想到了一个剧本，说要立即回去写出来。这部戏是后来成为当年票房冠军的动作喜剧片《发钱寒》。但三四年后，吴宇森执导的同类喜剧片的卖座能力渐渐下降，票房与评论均不令人满意。
吴宇森从嘉禾转投新艺城电影公司，希望能拍不同类型的电影，未料后者对他的能力并不认可，吴宇森被放逐台湾。
落魄岁月，徐克救了他。1986年，由吴宇森导演、徐克监制并出品的《英雄本色》大获全胜，刷新了香港电影的票房纪录。
可失败很快又到来。1990年，《喋血街头》令吴宇森惨遭滑铁卢，而前一年他刚凭《喋血双雄》横扫票房，并拿下香港电影金像奖的最佳导演与最佳编剧奖。金公主电影公司老板伍兆灿欣赏吴宇森，为《喋血街头》砸下2800万，最终仅收回400万。
吴宇森至今还记得那场尴尬的首映礼。他们包下会议中心两个大厅，结果，“片子放了不到10分钟，有人出去抽烟了，有人去上厕所了，都不回来了”。吴宇森回忆，他找到伍兆灿说：“抱歉，灿叔，我让你赔钱了，我一定帮你赚回来。”而伍兆灿握着吴宇森的手说：“导演，没关系，钱可以随时赚回来，这是你拍戏以来最好的一部戏。”
第二年，吴宇森用两个月写剧本，随后完成摄制的《纵横四海》大获成功，为伍兆灿赚回3300万。
三
在人生起伏中，朋友间彼此帮扶的情义成为吴宇森最愿意讲述的人生往事。比如得到他高度评价的与姜大卫的友情。20世纪70年代初，他们相识于导演张彻的片场，姜大卫曾回忆：“John（吴宇森）当时给我的感觉是很时髦的。那时
候他头发很长，经常抽蓝色盒的法国烟，又喜欢喝酒，我们都以为他是从法国留学回来的。原来不是！他只是喜欢抽法国烟、饮法国酒又喜欢看法国电影而已。于是我们就给了他一个外号，唤他‘法国飞’。”
姜大卫当时已是巨星，吴宇森则是尚处微时、连邵氏宿舍都没有资格住的小场记。吴宇森回忆当年：“他（姜大卫）重情重义，不但把宿舍让给我，还让我没钱的时候就去找他，他总是用个竹筒装钱，我想借钱，话都不必多说，他就哗一下把里面的钱全倒给我。”
另一位是徐克，由其监制并出品的《英雄本色》是吴宇森的人生转折点。作为回报，吴宇森加入徐克的电影工作室，成为签约导演。但这样的合作没有持续多久，1989年，在拍完《喋血双雄》后，吴宇森离开徐克工作室，并拉走了时任工作室总经理的张家振做自己的制片人。由于当事人的沉默，“徐吴散伙”的原因很长时间里都不为外人所知。