《围城》里的唐晓芙是钱锺书最偏爱的人物形象。据说钱锺书对这个人物的塑造极其用心，光是取人物的名字就蕴含无穷心思和信息。饶是如此，这个人物在读者心里留下的印象却并不深刻，甚至并不讨好。
相比而言，书中的另一女子苏文纨，尽管有诸多毛病，赢得的欢心却不少。苏文纨的报复心被钱锺书不惜笔墨地刻画出来，读者却能体谅那是因为方鸿渐伤她在先。起码，读者能把苏文纨式的假清高和真脆弱栩栩如生地记在心里，而唐晓芙的完美却给人一种塑料般的质感。
据钱锺书称，唐晓芙不是浅薄美人，她长得完美，又是政治系的高才生；依苏文纨所说，一进大学就“抓一大把男朋友在手里玩弄着呢”。
更为难得的是她对人情世故的洞见。董桥说，文怕嫩，人怕老。唐晓芙显然正好是反过来的，其人是方鸿渐所感慨的“一个真正的女孩子”，其思想却深刻犀利，对世态的看法也十分老到。
与方鸿渐一席对坐，她频出妙语，将方鸿渐点菜多比为“神农尝百草”，将方鸿渐对自己的热情阔绰称为“女人不傻，决不因为男人浪费摆阔而对他有好印象，可是你放心，女人全是傻的”。又将方鸿渐不爱打电话评价为“电话是偷懒人的拜访，吝啬人的通信，最不够朋友”。一个才上大学的女生如此七窍玲珑，让人很难不佩服。
然而朋友们私下谈起唐晓芙，无不感到淡漠。倘由我说为什么对唐晓芙无甚好感，原因也许是，她实在过于聪明，毫无缺点和破绽。
她对自己的感情看得正如自己本身一样高贵稀有，但是同时她却不容忍表姐对自己稍占上风。因为表姐来了几个电话，希望她取消约会，她便气愤地想：“方鸿渐又不是她的，要她这样看管着？表姐愈这样干预，自己偏让他亲近。”
很显然，方鸿渐的迷恋也好，苏文纨的偏执也好，在聪明的唐晓芙眼里，都是不值一提的，重要的是她自己的優越感。
对于如此精明又强势、人生尽在自己掌握之中的人，作为凡夫俗子的我们，佩服之余，多少会敬而远之。世间诸事在聪明的唐晓芙眼中尽是可笑，我们珍重的爱恋情感，也不外如喜欢她的方鸿渐那样的不堪。
根据钱锺书对这个人物的偏爱和用心，我们是否可以大胆猜测，在钱锺书心中，这样的女孩子就是世间最可爱的女孩。她是凌驾于芸芸众生之上的小魔女，是嘴角含一抹带着嘲讽的微笑的女神，嘲笑我们的昏聩，嬉弄我们的痴恋。这是一种强者的价值观，在这种价值观里，只要是失败的、弱的，便没有任何美感可言。
但是那毫无破绽的聪明，太过无坚不摧了，在我看来，它缺失了最打动人的一点：萌萌的、弱弱的傻。