淮南王刘安爱好读书弹琴，不喜欢打猎、骑马驰骋，打算靠施行恩德来安抚百姓，留下好的名声。他招聚天下的宾客和游士数千人，编写《内书》二十一篇，《外书》更多，还有八卷《中篇》，谈论神仙÷炼丹技术的书也有二十多万字。当时武帝也爱好文学，因为刘安等人作为叔父，能言善辩，擅长文辞，皇上很尊重他。每次给他写书信或有所赏赐，皇上常命司马相如等人先看草稿再誊写送去。起初，刘安入朝时，向皇上进献所著的《内篇》，因书为新作，皇上秘藏起来。让他作《离骚传》，早上接到诏令，中午吃饭时就呈上交给皇上。又向皇上进献了《颂德》和《长安都国颂》。每次宴会拜见皇上，都谈论古今得失和方技、赋颂，一直谈到晚上才停止。
刘安刚进入朝廷，对太尉武安侯很友善，武安侯在霸上迎接他时对他说：“如今皇上没有太子，大王是高帝的亲孙子，行仁义，天下人没有不知道的。皇上一旦死了，除了你能立谁!”淮南王心中大喜，于是赠给武安侯珠宝等物。他的群臣宾客多是江淮一带轻浮刻薄之人，因为厉王迁徙而死，遂对刘安感激不已。建元六年，出现彗星，淮南王心裹觉得奇怪。有人对淮南王说： “早先吴王发兵时，出现彗星，长好几尺，于是发动征战，血流千里。如今彗星长可竟天，天下要发生大的兵事。”淮南王认为皇上没有太子，天下一旦发生变乱，诸侯纷纷争夺，于是想增加军队装备，积累钱财贿赂其他郡国，游士胡言乱语奉承淮南王，使他心中高兴，便给他们许多赏赐。
淮南王有女儿叫刘陵，性情聪慧而有口才。淮南王很钟爱刘陵，给她许多钱，让她在长安暗中侦探，结识皇上的左右大臣。元朔二年，皇上赐给淮南王几案与手杖，让他不用朝拜皇帝。王后荼受宠幸，生儿子刘迁，立为王太子，娶皇太后的外孙修成君的女儿为太子妃。淮南王密谋反叛，害怕太子妃知道内情而泄露反叛之事，于是和太子策划，让他假装不爱她，三个月不同桌吃饭。淮南王假装对太子生气，把他和太子妃关在一起，但太子仍不接近太子妃。太子妃请求离开，淮南王于是上书向皇上谢罪并请求让她回去。王后荼、太子刘迁和女儿刘陵在国内独揽大权，夺取百姓田地、住宅，随意逮捕人。
太子学习舞剑，自己认为没有人能超过他，听说郎中雷被善于舞剑，召来与自己比试。雷被一再退让，后误击中太子，太子大怒，雷被恐惧。这时恰巧有人愿意从军的可到长安，雷被随即要求去击匈奴。太子多次诋毁雷被，淮南王派郎中下令不准他去，以令后人不敢仿效他的样子。元朔五年，雷被逃往长安，向皇上上书说明此事。事情由廷尉、河南县查办。河南令要逮捕淮南王的太子。淮南王、王后商量不使太子到河南，于是起兵反叛。计划还没制定好，犹豫了十多天。这时皇上下诏在淮南审讯太子，淮南王的丞相对寿春丞顺了淮南王的意图对太子衹逮捕而未遣走，感到愤怒，于是弹劾寿春丞对皇上不敬。淮南王请求丞相相助，丞相不听。淮南王便派人向皇上上书告丞相，事情由廷尉查办。审查时事情牵连到淮南王，淮南王派人入京师密切打听此事。漠的公卿们请求皇上逮捕并惩治淮南王，淮南王恐惧，想发兵反叛。太子刘迁策划说：“汉派使者逮捕大王，我们可令人穿上卫士的衣服，持武器站在你身旁，发现坏人，就刺杀他。我也派人刺杀淮南中尉，再发兵也不晚呀。”这时皇上没同意公卿的请求，而派遣汉的中尉宏就地审讯淮南王，淮南王见审讯者面色和缓，衹询问斥免雷被的事，自己推测没有什么危险，所以没有发兵。中尉回去后，报告皇上。公卿们说：“淮南王刘安阻止要求去攻打匈奴的雷被，耽误诏令，应当斩首。”皇上下诏不许。公卿们又请求废除淮南王，皇上也不同意。请求削减封国的五个县，皇上许可削减二个县。派中尉宏赦免他的罪，处以削减封地。中尉进入淮南境内，宣布皇上赦免淮南王。他起初听说公卿请求诛杀他，却不知衹削减封地，所以听到汉使者来到，害怕是来拘捕他的，于是和太子策划照以前的谋反之计行事。中尉-N，就祝贺淮南王，淮南王因此而没发兵。后来他伤心地说：“我实行仁义却被削减了封地，我感到很耻辱。”想造**的欲望更加强烈。各位使者从长安来，如轻狂地议论，说皇上没有儿子，他便很高兴。说朝廷得到治理，皇上有了儿子，他便发怒，认为是胡说，是不真实的。
淮南王!Et夜和左吴等按照地形图，部署军队进攻路线。淮南王说： “皇上没有太子，皇上一旦死了，大臣必定会召胶柬王，或是常山王，诸侯纷纷争夺，我岂可以没有准备吗!而且我是高帝的孙子，实行仁义，陛下对我宽厚，我还可以忍受；皇上死后，我哪里能向北称臣呢!”
淮南王有庶子名叫不害，年龄最大，淮南王不喜欢他，王后不把他当作儿子，太子不把他当兄长，不害的儿子名建，有才能，有志气，经常埋怨太子不探望父亲。当时诸侯都已得到允许分封自己的子弟为侯，淮南王有两个儿子，一个儿子立为太子，而刘建的父亲不得立为侯。于是刘建暗自结交一些人，想谋害太子，而让他父亲代替为太子。太子知道后，多次逮捕并鞭打刘建。刘建知道太子要杀害漠中尉的阴谋，便派好友寿春严正上书皇上说： “良药苦VI利于病，忠言逆耳利于行。如今淮南王孙子刘建才能高，淮南王王后荼及荼的儿子刘迁便常常陷害他。刘建父亲不害无罪却多次擅遭关押，他们要杀他。如今刘建人在，陛下可亲自讯问，就知道淮南王的阴谋了。”皇上接到奏本后，把此事交给廷尉、河南令处理。这是元朔六年的事。已故辟阳侯孙子审卿与丞相公孙弘要好，恨淮南厉王杀了他祖父，便暗中要求将淮南王案子交给公孙弘处理。公孙弘怀疑淮南王有谋反阴谋，便深加追究此案。河南令讯问刘建后，刘建供出了太子及其党羽。
起初，淮南王曾将起兵的事与伍被商量，伍被常劝他，以吴、楚七国之乱为戒。淮南王则引证陈胜、吴广起兵成功的事例反驳。伍被回答说形势不同了，现在起兵必然会失败。等到刘建被问罪时，淮南王怕阴谋败露，就想起兵，又征询伍被的意见。伍被说可发兵，但要看形势，这话记在《伍被传》中。于是淮南王锐意待发，令官奴到宫中刻皇帝玉玺，并刻丞相、御史大夫、将军、吏中二千石、都官令、丞大印，及邻近郡太守，都尉大印，又做汉朝使节用的官帽。按照伍被的计策，淮南王打算派人假装畏罪潜逃到长安，侍奉大将军和丞相；一旦起兵时，就先刺杀大将军卫青，然后说服丞相公孙弘，当易如反掌。淮南王打算调动国中的士兵，怕丞相、：二千石不听，就和伍被密谋，在宫中放火假装失火，等丞相、二千石去救火，就杀掉他们。淮南王还打算派人假装捕人的差役，拿着紧急军事文书从南方奔来，大喊“南越发兵来攻了”，然后顺势起兵。于是派人去庐江、会稽当捕人的差役，但没最后定下来。