东方朔上书的文辞不谦逊，赞美抬高自己，汉武帝却认为他是个奇伟的人，命令他在公车府待韶，但俸禄微薄，得不到汉武帝的省问接见。
遇了很久，有一次东方朔哄骗看管御马圈的侏儒，说： “皇上认为你们这些人对朝廷没有用处，耕田力作当然赶不上旁人，位居民众之上当官不能治理民事，参军杀敌不能胜任用兵作战，对国家没有丝毫用处，衹会耗费衣食，现在皇上要把你们全都杀掉。”侏儒们听了非常害怕，哭哭啼啼。东方朔教唆他们说：“皇上即将从这裹经过，你们要叩头请罪。”遇了一会儿，听说皇上路过，侏儒们都哭着跪在地上磕头。皇上问：“你们为什么这样？”侏儒们回答说：“东方朔说皇上要把我们全都杀掉。”皇上知道东方朔花花肠子多，就召见东方朔，责问他： “你为什么恐吓那些侏儒呢？”东方朔回答说：“臣东方朔活着也要说，死了也要说。侏儒高三尺多，俸禄是一袋粟，二百四十钱。臣东方朔高九尺多，俸禄也是一袋粟，二百四十钱。侏儒饱得要死，臣东方朔饿得要死。如果我的话可以采纳，希望改变礼节对待我；如果不能采纳，就让我回家，不要让我白吃长安的米。”武帝听了大笑，因此让东方朔待韶金马门，逐渐得到皇上的亲近。
武帝曾经让一些擅长占卜的术士射覆，把壁虎盖在盆子下面，让他们猜是什么东西，都没有猜中。东方朔自我介绍说：“臣曾学《易》，请允许我猜猜是什么。”于是他将蓍草排成各种卦象，回答说：“我认为是龙又没有角，说它是蛇又有足，肢肢而行脉脉而视，善于爬墙，这东西不是壁虎就是蜥蜴。”皇上说：“猜得对。”赐给他十匹帛。又让他猜别的东西，连着都猜对了，每次都赐给他帛。
当时，皇宫裹有个受宠幸的伶人郭舍人，滑稽得很，经常侍从在武帝身边。他说：“东方朔太狂了，不过是侥幸猜中罢了，并没有实在的术数。我希望让东方朔再猜，他猜中了，就打我一百鞭；猜不中，就赐给我帛。”便把树上长的寄生盖在盆子下面，让东方朔猜是什么东西。东方朔说：“是宝薮。”郭舍人说：“果真知道东方朔猜不中。”东方朔说：“生肉叫脍，干肉叫脯，附在树上叫寄生，盖在盆子下面就叫窦薮。”皇上命令倡监鞭打郭舍人，郭舍人疼痛难忍，大声嚎叫。东方朔讥笑他说： “咄，嘴上没毛，叫声嗷嗷，屁股越来越高。”郭舍人愤怒地说：“东方朔竟敢随便诋毁欺侮天子的侍从官，应该判处弃市死刑。”皇上责问东方朔说：“你为什么诋毁侮辱他？”东方朔回答说：“我不敢诋毁侮辱他，衹是跟他说个谜语而已。”皇上问： “说的是什么谜语？”东方朔说： “嘴上没毛，是狗洞；叫声嗷嗷，是母鸟喂雏鸟食时的叫声；屁股越来越高，是鹤低头啄食的样子。”郭舍人不服气，就说：“我希望也问东方朔一个谜语，如果不知道，他也应该挨鞭子。”立即胡乱编了个谐音谜语说：“令壶龃，老柏涂，伊优亚，标畔牙。说的是什么？”东方朔说：“令，就是命令。壶，是用来盛放东西的。龃，是牙齿长得不正。老，是人人尊敬的老人。柏，是鬼的廷府。涂，是浸湿的路。伊优亚，是言语含糊不清。标畔牙，是两条狗打架。”郭舍人间的谜语，东方朔应声就答，变化奇巧机锋迭出，没有谜语能难住他，在场的人都非常惊奇。皇上任命东方朔为常侍郎，于是得到武帝的喜爱宠幸。 。
过了很久，在一个三伏天，武帝诏令赏肉给侍从官员。大官丞到天晚还不来分肉，东方朔独自拔剑割肉，对他的同僚们说：“三伏天应当早回家，请允许我接受皇上的赏赐。”随即把肉包好怀揣着离去。大官丞将此事上奏皇帝。东方朔入宫，武帝说：“昨天赐肉，你不等诏令下达，就用剑割肉走了，是为什么？”东方朔摘下帽子下跪谢罪。皇上说：“先生站起来自己责备自己吧。”东方朔再拜说：“东方朔呀！东方朔呀！接受赏赐不等韶令下达，多么无礼呀！拔剑割肉，多么豪壮呀！割肉不多，又是多么廉洁呀！回家送肉给妻子吃，又是多么仁爱呀！”皇上笑着说：“让先生自责，竟反过来称赞自己！”又赐给他一石酒、一百斤肉，让他回家送给妻子。
当初，在建元三年，汉武帝开始微服出行，北至池阳宫，西至黄山宫，南到长杨宫，东游宜春宫。微服出行常常在每年新酒酿成宗庙饮酌完毕的时候。八九月间，皇上与随从的侍中、常侍、武骑，以及待韶陇西郡、北地郡能骑善射的良家子约定在殿门等候，所以从这时开始有了“期门”的称号。武帝微服出行在夜漏下了十刻才出发，常常假称是平阳侯曹寿。次日天明，到达终南山下，或驰射鹿猪狐兔，或徒手格击熊熊，奔驰在禾地稻田裹，农民们都大声呼喊叫骂，相聚在一起，向雩p县、杜县县令告状。县令前往射猎的地方，要求谒见平阳侯，那些骑马的侍从想要鞭打县令。县令大怒，派属吏呵斥制止，射猎的几个骑手被扣留，于是他们拿出皇帝的御用物品，纠缠了许久才得以离去。开始的时候，皇帝深夜出宫，次日傍晚返回，后来就携带五天的食品，到第五天该去长信宫谒见太后时才回京。武帝十分喜欢这种微服出游射猎。此后，终南山下的老百姓才知道是皇帝经常微服出来射猎，但武帝还有些迫于太后的压力，不敢远行。丞相御史知道皇上的心意，就派右辅都尉在长杨宫以东巡逻，又命令右内史征发平民，到皇帝射猎的地方听候调用。后来又私下为皇帝设置了更衣处，还配置了宫人，从宣曲宫以南共设置了十二所更衣处，供皇帝白天休息更衣，夜晚则去各行宫住宿，武帝多临幸长杨、五柞、倍阳、宣曲等宫。汉武帝认为路远劳苦，又被老百姓厌恨，于是派太中大夫吾丘寿王和两个懂算术的待诏，将阿城以南，盐厘以束，宜春宫以西地区，总计其中农田顷亩数，及农田折合价值的多少，编为簿册，打算在这裹置建上林苑，让它和终南山相连。武帝又诏令中尉、左右内史标划出属县的荒地，想以此抵偿给郭、杜二县的农民。吾丘寿王向皇帝奏报了所做的事，皇上大喜，称赞他做得好。当时东方朔在旁边，向皇上进谏说：臣听说，为人谦逊恬静谨厚，天就显现报应，用福泽来报应他；为人骄纵奢侈，天也显现报应，用灾异来报应他。现在陛下修建台观廊屋，衹愁它不高；射猎的地方，惟恐它不广。如果天不降灾祸，那么三辅地区都可以作为陛下的苑囿，何必局限于盖匣、鄂、杜等地呢？奢侈超越了礼制，天为此而降灾，上林苑虽然小，臣还认为它太大了。终南山是天下险要之地，南边有长江、淮河、北边有黄河、渭水。这个地方从妍水、陇山以束，到商、雒二县以西，土地肥沃，物产富饶。汉朝建立时，离开三河，留居在灞水、潼水以西，定都于泾水、渭水南面的长安，这一带是被称为天下山JI！形胜物产丰饶的“陆海之地”，秦国之所以能够降服西戎兼并山东六国，就是因为据有这块地方。这裹的山出产玉石、金、银、铜、铁等矿产，还出产豫章、檀香、柘树等珍贵木材，异类的奇物，不可探究它的本原，这裹有百工生产的原料，是万民赖以富足的宝地。又有粳稻、梨、栗、桑、麻、竹箭的丰饶，土壤适宜种姜和芋头，水中盛产蛙、鱼。贫穷的人靠这些丰衣足食，没有饥寒之忧。所以丰、镝之间号称沃土膏壤，这裹的地价每亩一斤黄金。现在把它划为苑囿，断绝陂池水泽之利，并又占取农民肥沃的土地，上使国家的财用匮乏，下夺百姓赖以谋生的农桑之业。离弃成功，趋就失败，减损粮食收入，这是不能建上林苑的第一个原因。况且，使荆棘丛林茂密繁盛，以生长养育麋鹿，拓广狐兔栖身的园地，扩大虎狼出没的丘墟，又毁坏人家的坟茔墓地，拆除人家的居室屋庐，使幼弱怀土思乡，耆老涕泣悲哀，这是不能建上林苑的第二个原因。拓地营建，筑墙为苑，骑马驰骋于东西，驾车驱奔于南北，又有深沟大渠，尽一日田猎之乐自然不会危及天子无限的富贵，这是不可建上林苑的第三个原因。因此，务求苑囿广大，不恤农时，不是强国富民的办法。