三国时，曹操在政治与文学方面都非常了得，但他的为人是非常矛盾的。他的身上既有渴望贤才之心，又有难容人之处。曹操所杀的，都是恃才傲物且终不能为自己所用的人，比如大家熟悉的孔融与杨修，还有不太为人知的祢衡。
祢衡口才极佳，为人傲慢，是个愤青。一天，祢衡来到许昌。自诩才高八斗的他本以为能一下子把许昌人震住，没想到竟然没人买他的账。祢衡想，难道在许昌就没有伯乐吗？这样一琢磨，他便想到了孔融。在来许昌之前，他就知道这座城市里除了住着皇帝、丞相，还有个天下青年才俊皆以之为师的孔融。
于是，找了一天，祢衡直闯孔府，嚷嚷着要跟孔融喝酒。孔融说好呀，怎么个喝法？祢衡一愣。这一年孔融已经四十岁了，比祢衡大了足有二十岁。这一老一少的友情也就从喝酒开始了。
他们总凑到一起喝酒、聊天，谈论天下事。一次，两个人喝到后半夜，都喝高了，祢衡对孔融说：“当今天下，幸有孔老师，仲尼不死啊！”孔融则对祢衡说：“颜回复生哦。”这样的赞美自然有点肉麻。但在当时的许昌，孔融自比当年的李膺，喜欢推荐后生，以伯乐自居。对于祢衡，他是想重点培养的。所以，他没有草率地向朝廷推荐，而是通过孔府的沙龙，慢慢让许昌的才俊认识祢衡，扩大祢衡的影响。随着时间的流逝，许昌的士人开始传颂：孔融府上有一个天下奇才！
有了这样的铺垫，孔融决定正式向朝廷推荐祢衡。如此下来，弄得曹操也很想见见祢衡。但祢衡拒绝见曹操。究其原因，是真的因为讨厌曹操这个人，还是因为狂妄，不得而知。曹丞相对于这事表现得还算淡定，没有动怒，但他心中盘算：你还挺狠，我不罚你，还要给你官做。什么官？负责击鼓的小吏。祢衡竟从命了。在一场宴会上，许昌文武官员皆在，大家喝到高兴处，曹操命打击乐小队表演，以助酒兴。乐队成员依次上场。按规矩，队员击鼓试音前，皆应脱去旧衣，穿上新衣。轮到祢衡，他大摇大摆地上场了，并未换上新衣，一曲《渔阳》，浸满怀才不遇的悲情，听上去沉郁悠远，有金石之声，令在座的众人颇为伤感，曹操也为之动容。这时，有人说：“呀，祢正平，你怎么没换衣服就上场了，快去换啊！”祢衡放下手中的鼓槌，愣了一會儿神，然后一件件脱下衣服，裸身于众人面前。
全场惊骇。
祢衡裸身击鼓，乃性情所至，想起多年来壮志未酬，不觉间愤恨之情涌上心头，顺便骂了曹丞相。当然，实际情况并不像《三国演义》中“击鼓骂曹”那段记载的那么夸张。但宾客仍大惊，都把目光转向曹操。曹操缄默不语，冷冷地望着裸身的祢衡。这时候孔融起身说道：“祢衡的罪过相当于胥靡，不能发明王之梦。”胥靡，是当时的一种刑罚，用绳子把犯人连在一起，令其在工地上做活。曹操道：“我本想侮辱祢衡，却不料反被侮辱了。”
“祢衡事件”发生后，曹操做了冷处理，没有直接杀掉祢衡，而是把他送到荆州刘表处，想借刀杀人。祢衡到了刘表处，多次讥讽刘表，刘表就把他送到江夏的黄祖那里。有一次酒后，祢衡又发狂了，黄祖可不吃祢衡这一套，当即就把他杀了。
在江夏时，祢衡写过一篇《鹦鹉赋》，以笼中鹦鹉自比，只是苦于不能翱翔天空。但他想怎么翱翔呢？天下狂士多辩才，才华只在舌尖上，祢衡就是个典型的例子。可最后他死在了舌头上，这一年他二十六岁。他是个辩士，却未必是济世之才。