帝孝事两宫太后甚谨，而两宫皆好佛、老。先是，清宁宫成，命灌顶国师设坛庆赞，又遣中官赍真武像，建醮武当山，使使诣泰山进神袍，或白昼散灯市上。帝重违太后意，曲从之，而健等谏甚力。十五年六月诏拟《释迦哑塔像赞》，十七年二月诏建延寿塔朝阳门外，除道士杜永祺等五人为真人，皆以健等力谏得寝。
是年夏，小王子谋犯大同，帝召见阁臣。健请简京营大帅，因言京军怯不任战，请自今罢其役作以养锐气。帝然之。退复条上防边事宜，悉报允。未几，边警狎至，帝惑中官苗逵言，锐欲出师。健与东阳、迁委曲阻之，帝意犹未回。兵部尚书刘大夏亦言京军不可动，乃止。
帝自十三年召对健等后，阁臣希得进见。及是在位久，益明习政事，数召见大臣，欲以次革烦苛，除宿弊。尝论及理财，东阳极言盐政弊坏，由陈乞者众，因而私贩数倍。健进曰：“太祖时茶法始行，驸马欧阳伦以私贩坐死，高皇后不能救。如伦事，孰敢为陛下言者？”帝曰：“非不敢言，不肯言耳。”遂诏户部核利弊，具议以闻。
当是时，健等三人同心辅政，竭情尽虑，知无不言。初或有从有不从，既乃益见信，所奏请无不纳，呼为“先生”而不名。每进见，帝辄屏左右。左右间从屏间窃听，但闻帝数数称善。诸进退文武大臣，厘饬屯田、盐、马诸政，健翊赞为多。
未几，帝疾大渐，召健等入乾清宫。帝力疾起坐，自叙即位始末甚详，令近侍书之。已，执健手曰：“先生辈辅导良苦。东宫聪明，但年尚幼，好逸乐。先生辈常劝之读书，辅为贤主。”健等欷歔，顿首受命而出。翌日帝崩。
武宗嗣位，健等厘诸弊政，凡孝宗所欲兴罢者，悉以遗诏行之。刘瑾者，东宫旧竖也，与马永成、谷大用、魏彬、张永、邱聚、高凤、罗祥等八人俱用事，时谓之“八党”。日导帝游戏，诏条率沮格不举。京师淫雨自六月至八月。健等乃上言：“陛下登极诏出，中外欢呼，想望太平。今两月矣，未闻汰冗员几何，省冗费几何。诏书所载，徒为空文。此阴阳所以失调，雨旸所以不若也。如监局、仓库、城门及四方守备内臣增置数倍，朝廷养军匠费钜万计，仅足供其役使，宁可不汰？文武臣旷职偾事、虚糜廪禄者，宁可不黜？画史、工匠滥授官职者多至数百人，宁可不罢？内承运库累岁支银数百余万，初无文簿，司钥库贮钱数百万，未知有无，宁可不勾校？至如纵内苑珍禽奇兽，放遣先朝宫人，皆新政所当先，而陛下悉牵制不行，何以尉四海之望？”帝虽温诏答之，而左右宦竖日恣，增益且日众。享祀郊庙，带刀被甲拥驾后。内府诸监局佥书多者至百数十人，光禄日供骤益数倍。健等极陈其弊，请勤政、讲学，报闻而已。
正德元年二月，帝从尚书韩文言，畿甸皇庄令有司征课，而每庄仍留宦官一人、校尉十人。健等言“皇庄既以进奉两宫，自宜悉委有司，不当仍主以私人，反失朝廷尊亲之意”，因备言内臣管庄扰民。不省。
吏、户、兵三部及都察院各有疏争职掌为近习所挠。健等拟旨，上不从，令再拟。健等力谏，谓：“奸商谭景清之沮坏盐政，北征将士之无功授官，武臣神英之负罪玩法，御用监书篆之滥收考较，皆以一二人私恩，坏百年定制。况今政令维新，而地震天鸣，白虹贯日，恒星昼见，太阳无光。内贼纵横，外寇猖獗。财匮民穷，怨谤交作。而中外臣仆方且乘机作奸，排忠直犹仇雠，保奸回如骨肉。日复一日，愈甚于前，祸变之来恐当不远。臣等受知先帝，叨任腹心。迩者旨从中下，略不与闻。有所拟议，竟从改易。似此之类，不可悉举。若复顾惜身家，共为阿顺，则罔上误国，死有余辜。所拟四疏，不敢更易，谨以原拟封进。”不报。
居数日，又言：“臣等遭逢先帝，临终顾命，忄卷忄卷以陛下为托，痛心刻骨，誓以死报。即位诏书，天下延颈，而朝令夕改，迄无宁日。百官庶府，仿效成风，非惟废格不行，抑且变易殆尽。建言者以为多言，干事者以为生事，累章执奏谓之渎扰，厘剔弊政谓之纷更。忧在于民生国计，则若罔闻知，事涉于近幸贵戚，则牢不可破。臣等心知不可，义当尽言。比为盐法、赏功诸事，极陈利害，拱俟数日，未蒙批答。若以臣等言是，宜赐施行，所言如非，即当斥责。乃留中不报，视之若无。政出多门，咎归臣等。宋儒朱子有言‘一日立乎其位，则一日业乎其官；一日不得乎其官，则不敢一日立乎其位。’若冒顾命之名而不尽辅导之实，既负先帝，又负陛下，天下后世其谓臣何？伏乞圣明矜察，特赐退休。”帝优旨慰留之，疏仍不下。