袁术与绍有隙，术求援於公孙瓚，瓚使刘备屯高唐，单经屯平原，陶谦屯发干，以逼绍。太祖与绍会击，皆破之。
四年春，军鄄城。荆州牧刘表断术粮道，术引军入陈留，屯封丘，黑山馀贼及於夫罗等佐之。术使将刘详屯匡亭。太祖击详，术救之，与战，大破之。术退保封丘，遂围之，未合，术走襄邑，追到太寿，决渠水灌城。走宁陵，又追之，走九江。夏，太祖还军定陶。
下邳阙宣聚众数千人，自称天子；徐州牧陶谦与共举兵，取泰山华、费，略任城。秋，太祖征陶谦，下十馀城，谦守城不敢出。
是岁，孙策受袁术使渡江，数年间遂有江东。
兴平元年春，太祖自徐州还，初，太祖父嵩，去官后还谯，董卓之乱，避难琅邪，为陶谦所害，故太祖志在复雠东伐。世语曰：嵩在泰山华县。太祖令泰山太守应劭送家诣兗州，劭兵未至，陶谦密遣数千骑掩捕。嵩家以为劭迎，不设备。谦兵至，杀太祖弟德于门中。嵩惧，穿后垣，先出其妾，妾肥，不时得出；嵩逃于厕，与妾俱被害，阖门皆死。劭惧，弃官赴袁绍。后太祖定冀州，劭时已死。韦曜吴书曰：太祖迎嵩，辎重百馀两。陶谦遣都尉张闿将骑二百卫送，闿於泰山华、费间杀嵩，取财物，因奔淮南。太祖归咎於陶谦，故伐之。夏，使荀彧、程昱守鄄城，复征陶谦，拔五城，遂略地至东海。还过郯，谦将曹豹与刘备屯郯东，要太祖。太祖击破之，遂攻拔襄贲，所过多所残戮。孙盛曰：夫伐罪吊民，古之令轨；罪谦之由，而残其属部，过矣。
会张邈与陈宫叛迎吕布，郡县皆应。荀彧、程昱保鄄城，范、东阿二县固守，太祖乃引军还。布到，攻鄄城不能下，西屯濮阳。太祖曰：「布一旦得一州，不能据东平，断亢父、泰山之道乘险要我，而乃屯濮阳，吾知其无能为也。」遂进军攻之。布出兵战，先以骑犯青州兵。青州兵奔，太祖陈乱，驰突火出，坠马，烧左手掌。司马楼异扶太祖上马，遂引去。袁?献帝春秋曰：太祖围濮阳，濮阳大姓田氏为反间，太祖得入城。烧其东门，示无反意。及战，军败。布骑得太祖而不知是，问曰：「曹操何在？」太祖曰：「乘黄马走者是也。」布骑乃释太祖而追黄马者。门火犹盛，太祖突火而出。未至营止，诸将未与太祖相见，皆怖。太祖乃自力劳军，令军中促为攻具，进复攻之，与布相守百馀日。蝗虫起，百姓大饿，布粮食亦尽，各引去。
秋九月，太祖还鄄城。布到乘氏，为其县人李进所破，东屯山阳。於是绍使人说太祖，欲连和。太祖新失兗州，军食尽，将许之。程昱止太祖，太祖从之。冬十月，太祖至东阿。
是岁谷一斛五十馀万钱，人相食，乃罢吏兵新募者。陶谦死，刘备代之。
二年春，袭定陶。济阴太守吴资保南城，未拔。会吕布至，又击破之。夏，布将薛兰、李封屯钜野，太祖攻之，布救兰，兰败，布走，遂斩兰等。布复从东缗与陈宫将万馀人来战，时太祖兵少，设伏，纵奇兵击，大破之。魏书曰：於是兵皆出取麦，在者不能千人，屯营不固。太祖乃令妇人守陴，悉兵拒之。屯西有大堤，其南树木幽深。布疑有伏，乃相谓曰：「曹操多谲，勿入伏中。」引军屯南十馀里。明日复来，太祖隐兵堤里，出半兵堤外。布益进，乃令轻兵挑战，既合，伏兵乃悉乘堤，步骑并进，大破之，获其鼓车，追至其营而还。布夜走，太祖复攻，拔定陶，分兵平诸县。布东奔刘备，张邈从布，使其弟超将家属保雍丘。秋八月，围雍丘。冬十月，天子拜太祖兗州牧。十二月，雍丘溃，超自杀。夷邈三族。邈诣袁术请救，为其众所杀，兗州平，遂东略陈地。
是岁，长安乱，天子东迁，败于曹阳，渡河幸安邑。
建安元年春正月，太祖军临武平，袁术所置陈相袁嗣降。
太祖将迎天子，诸将或疑，荀彧、程昱劝之，乃遣曹洪将兵西迎，卫将军董承与袁术将苌奴拒险，洪不得进。
汝南、颍川黄巾何仪、刘辟、黄邵、何曼等，众各数万，初应袁术，又附孙坚。二月，太祖进军讨破之，斩辟、邵等，仪及其众皆降。天子拜太祖建德将军，夏六月，迁镇东将军，封费亭侯。秋七月，杨奉、韩暹以天子还洛阳，献帝春秋曰：天子初至洛阳，幸城西故中常侍赵忠宅。使张杨缮治宫室，名殿曰扬安殿，八月，帝乃迁居。奉别屯梁。太祖遂至洛阳，卫京都，暹遁走。天子假太祖节钺，录尚书事。献帝纪曰：又领司隶校尉。洛阳残破，董昭等劝太祖都许。九月，车驾出轘辕而东，以太祖为大将军，封武平侯。自天子西迁，朝廷日乱，至是宗庙社稷制度始立。张璠汉纪曰：初，天子败於曹阳，欲浮河东下。侍中太史令王立曰：「自去春太白犯镇星於牛斗，过天津，荧惑又逆行守北河，不可犯也。」由是天子遂不北渡河，将自轵关东出。立又谓宗正刘艾曰：「前太白守天关，与荧惑会；金火交会，革命之象也。汉祚终矣，晋、魏必有兴者。」立后数言于帝曰：「天命有去就，五行不常盛，代火者土也，承汉者魏也，能安天下者，曹姓也，唯委任曹氏而已。」公闻之，使人语立曰：「知公忠于朝廷，然天道深远，幸勿多言。」
天子之东也，奉自梁欲要之，不及。冬十月，公征奉，奉南奔袁术，遂攻其梁屯，拔之。於是以袁绍为太尉，绍耻班在公下，不肯受。公乃固辞，以大将军让绍。天子拜公司空，行车骑将军。是岁用枣祗、韩浩等议，始兴屯田。魏书曰：自遭荒乱，率乏粮谷。诸军并起，无终岁之计，饥则寇略，饱则弃馀，瓦解流离，无敌自破者不可胜数。袁绍之在河北，军人仰食桑椹。袁术在江、淮，取给蒲蠃。民人相食，州里萧条。公曰：「夫定国之术，在于强兵足食，秦人以急农兼天下，孝武以屯田定西域，此先代之良式也。」是岁乃募民屯田许下，得谷百万斛。於是州郡例置田官，所在积谷。征伐四方，无运粮之劳，遂兼灭群贼，克平天下。
吕布袭刘备，取下邳。备来奔。程昱说公曰：「观刘备有雄才而甚得众心，终不为人下，不如早图之。」公曰：「方今收英雄时也，杀一人而失天下之心，不可。」
张济自关中走南阳。济死，从子绣领其众。二年春正月，公到宛。张绣降，既而悔之，复反。公与战，军败，为流矢所中，长子昂、弟子安民遇害。魏书曰：公所乘马名绝影，为流矢所中，伤颊及足，并中公右臂。世语曰：昂不能骑，进马于公，公故免，而昂遇害。公乃引兵还舞阴，绣将骑来钞，公击破之。绣奔穰，与刘表合。公谓诸将曰：「吾降张绣等，失不便取其质，以至於此。吾知所以败。诸卿观之，自今已后不复败矣。」遂还许。世语曰：旧制，三公领兵入见，皆交戟叉颈而前。初，公将讨张绣，入觐天子，时始复此制。公自此不复朝见。
袁术欲称帝於淮南，使人告吕布。布收其使，上其书。术怒，攻布，为布所破。秋九月，术侵陈，公东征之。术闻公自来，弃军走，留其将桥蕤、李丰、梁纲、乐就；公到，击破蕤等，皆斩之。术走渡淮。公还许。
公之自舞阴还也，南阳、章陵诸县复叛为绣，公遣曹洪击之，不利，还屯叶，数为绣、表所侵。冬十一月，公自南征，至宛。魏书曰：临淯水，祠亡将士，歔欷流涕，众皆感恸。表将邓济据湖阳。攻拔之，生擒济，湖阳降。攻舞阴，下之。
三年春正月，公还许，初置军师祭酒。三月，公围张绣於穰。夏五月，刘表遣兵救绣，以绝军后。献帝春秋曰：袁绍叛卒诣公云：「田丰使绍早袭许，若挟天子以令诸侯，四海可指麾而定。」公乃解绣围。公将引还，绣兵来，公军不得进，连营稍前。公与荀彧书曰：「贼来追吾，虽日行数里，吾策之，到安众，破绣必矣。」到安众，绣与表兵合守险，公军前后受敌。公乃夜凿险为地道，悉过辎重，设奇兵。会明，贼谓公为遁也，悉军来追。乃纵奇兵步骑夹攻，大破之。秋七月，公还许。荀彧问公：「前以策贼必破，何也？」公曰：「虏遏吾归师，而与吾死地战，吾是以知胜矣。」
吕布复为袁术使高顺攻刘备，公遣夏侯惇救之，不利。备为顺所败。九月，公东征布。冬十月，屠彭城，获其相侯谐。进至下邳，布自将骑逆击。大破之，获其骁将成廉。追至城下，布恐，欲降。陈宫等沮其计，求救于术，劝布出战，战又败，乃还固守，攻之不下。时公连战，士卒罢，欲还，用荀攸、郭嘉计，遂决泗、沂水以灌城。月馀，布将宋宪、魏续等执陈宫，举城降，生禽布、宫，皆杀之。太山臧霸、孙观、吴敦、尹礼、昌豨各聚众。布之破刘备也，霸等悉从布。布败，获霸等，公厚纳待，遂割青、徐二州附於海以委焉，分琅邪、东海、北海为城阳、利城、昌虑郡。
初，公为兗州，以东平毕谌为别驾。张邈之叛也，邈劫谌母弟妻子；公谢遣之，曰：「卿老母在彼，可去。」谌顿首无二心，公嘉之，为之流涕。既出，遂亡归。及布破，谌生得，众为谌惧，公曰：「夫人孝於其亲者，岂不亦忠於君乎！吾所求也。」以为鲁相。魏书曰：袁绍宿与故太尉杨彪、大长秋梁绍、少府孔融有隙，欲使公以他过诛之。公曰：「当今天下土崩瓦解，雄豪并起，辅相君长，人怀怏怏，各有自为之心，此上下相疑之秋也，虽以无嫌待之，犹惧未信；如有所除，则谁不自危？且夫起布衣，在尘垢之间，为庸人之所陵陷，可胜怨乎！高祖赦雍齿之雠而群情以安，如何忘之？」绍以为公外讬公义，内实离异，深怀怨望。臣松之以为杨彪亦曾为魏武所困，几至于死，孔融竟不免于诛灭，岂所谓先行其言而后从之哉！非知之难，其在行之，信矣。
四年春二月，公还至昌邑。张杨将杨丑杀杨，眭固又杀丑，以其众属袁绍，屯射犬。夏四月，进军临河，使史涣、曹仁渡河击之。固使杨故长史薛洪、河内太守缪尚留守，自将兵北迎绍求救，与涣、仁相遇犬城。交战，大破之，斩固。公遂济河，围射犬。洪、尚率众降，封为列侯，还军敖仓。以魏种为河内太守，属以河北事。
初，公举种孝廉。兗州叛，公曰：「唯魏种且不弃孤也。」及闻种走，公怒曰：「种不南走越、北走胡，不置汝也！」既下射犬，生禽种，公曰：「唯其才也！」释其缚而用之。
是时袁绍既并公孙瓚，兼四州之地，众十馀万，将进军攻许，诸将以为不可敌，公曰：「吾知绍之为人，志大而智小，色厉而胆薄，忌克而少威，兵多而分画不明，将骄而政令不一，土地虽广，粮食虽丰，適足以为吾奉也。」秋八月，公进军黎阳，使臧霸等入青州破齐、北海、东安，留于禁屯河上。九月，公还许，分兵守官渡。冬十一月，张绣率众降，封列侯。十二月，公军官渡。
袁术自败於陈，稍困，袁谭自青州遣迎之。术欲从下邳北过，公遣刘备、硃灵要之。会术病死。程昱、郭嘉闻公遣备，言於公曰：「刘备不可纵。」公悔，追之不及。备之未东也，阴与董承等谋反，至下邳，遂杀徐州刺史车胄，举兵屯沛。遣刘岱、王忠击之，不克。献帝春秋曰：备谓岱等曰：「使汝百人来，其无如我何；曹公自来，未可知耳！」魏武故事曰：岱字公山，沛国人。以司空长史从征伐有功，封列侯。魏略曰：王忠，扶风人，少为亭长。三辅乱，忠饥乏啖人，随辈南向武关。值娄子伯为荆州遣迎北方客人；忠不欲去，因率等仵逆击之，夺其兵，聚众千馀人以归公。拜忠中郎将，从征讨。五官将知忠尝啖人，因从驾出行，令俳取冢间髑髅系著忠马鞍，以为欢笑。
庐江太守刘勋率众降，封为列侯。
五年春正月，董承等谋泄，皆伏诛。公将自东征备，诸将皆曰：「与公争天下者，袁绍也。今绍方来而弃之东，绍乘人后，若何？」公曰：「夫刘备，人杰也，今不击，必为后患。孙盛魏氏春秋云：答诸将曰：「刘备，人杰也，将生忧寡人。」臣松之以为史之记言，既多润色，故前载所述有非实者矣，后之作者又生意改之，于失实也，不亦弥远乎！凡孙盛制书，多用左氏以易旧文，如此者非一。嗟乎，后之学者将何取信哉？且魏武方以天下励志，而用夫差分死之言，尤非其类。袁绍虽有大志，而见事迟，必不动也。」郭嘉亦劝公，遂东击备，破之，生禽其将夏侯博。备走奔绍，获其妻子。备将关羽屯下邳，复进攻之，羽降。昌豨叛为备，又攻破之。公还官渡，绍卒不出。
二月，绍遣郭图、淳于琼、颜良攻东郡太守刘延于白马，绍引兵至黎阳，将渡河。夏四月，公北救延。荀攸说公曰：「今兵少不敌，分其势乃可。公到延津，若将渡兵向其后者，绍必西应之，然后轻兵袭白马，掩其不备，颜良可禽也。」公从之。绍闻兵渡，即分兵西应之。公乃引军兼行趣白马，未至十馀里，良大惊，来逆战。使张辽、关羽前登，击破，斩良。遂解白马围，徙其民，循河而西。绍於是渡河追公军，至延津南。公勒兵驻营南阪下，使登垒望之，曰；「可五六百骑。」有顷，复白：「骑稍多，步兵不可胜数。」公曰：「勿复白。」乃令骑解鞍放马。是时，白马辎重就道。诸将以为敌骑多，不如还保营。荀攸曰：「此所以饵敌，如何去之！」绍骑将文丑与刘备将五六千骑前后至。诸将复白：「可上马。」公曰：「未也。」有顷，骑至稍多，或分趣辎重。公曰：「可矣。」乃皆上马。时骑不满六百，遂纵兵击，大破之，斩丑。良、丑皆绍名将也，再战，悉禽，绍军大震。公还军官渡。绍进保阳武。关羽亡归刘备。