雅好文史，解音律，以朝廷礼乐，多违正典，人间竞造新声。时齐高帝辅政，僧虔上表请正声乐，高帝乃使侍中萧惠基调正清商音律。齐受命，转侍中、丹阳尹。郡县狱相承有上汤杀囚，僧虔上言："汤本救疾，而实行冤暴，若罪必入重，自有正刑，若去恶宜疾，则应先启，岂有死生大命，而潜制下邑？"上纳其言而止。文惠太子镇雍州，有盗发古冢者，相传云是楚王冢，大获宝物：玉履、玉屏风、竹简书、青丝纶。简广数分，长二尺，皮节如新。有得十余简以示僧虔，云是科斗书《考工记》，《周官》所阙文也。高帝素善书，笃好不已，与僧虔赌书毕，谓曰："谁为第一？"对曰："臣书第一，陛下亦第一。"帝笑曰："卿可谓善自为谋。"或云帝问："我书何如卿？"答曰："臣正书第一，草书第二；陛下草书第二，而正书第三。臣无第三，陛下无第一。"帝大笑曰："卿善为辞；然天下有道，丘不与易也。"帝示僧虔古迹十一卷，就求能书人名。僧虔得人间所有卷中所无者：吴大皇帝、景帝、归命侯书，桓玄书，及王丞相导、领军洽、中书令珉、张芝、索靖、卫伯儒、张翼十一卷，奏之。又上羊欣所撰《能书人名》一卷。
迁湘州刺史，侍中如故。清简不营财产，百姓安之。武帝即位，以风疾欲陈解，迁侍中、左光禄大夫。开府仪同三司。僧虔少时，群从并会，客有相之云："僧虔年位最高，仕当至公，余人莫及。"及此授，僧虔谓兄子俭曰："汝任重于朝，行当有八命之礼，我若复此授，一门有二台司，实所畏惧。"乃固辞，上优而许之。客问其故，僧虔曰："吾荣位已过，无以报国，岂容更受高爵，方贻官谤邪？"俭既为朝宰，起长梁斋，制度小过，僧虔视之不悦，竟不入户。俭即日毁之。永明三年薨，时年六十。追赠司空，侍中如故。谥简穆。
僧虔颇解星文。夜坐见豫章分野当有事故，时僧虔子慈为豫章内史，虑有公事。少时而僧虔薨，弃郡奔赴。时有前将军陈天福，坐讨唐宇之于钱唐，掠夺百姓财物弃市。先是天福将行，令家人豫作寿冢，未至东，又信催速就。冢成而得罪，因以葬焉。又宋世光禄大夫刘镇之年三十许，病笃，已办凶具。既而疾愈，因畜棺以为寿，九十余乃亡，此器方用。因此而言，天道未易知也。
僧虔论书云："宋文帝书，自言可比王子敬。时议者云，'天然胜羊欣，功夫少于欣'。王平南暠，右军叔，过江右军之前以为最。亡曾祖领军，右军云：'弟书遂不减吾。'变古制，今惟右军。领军不尔，至今犹法钟、张。亡从祖中书令书，子敬云：'弟书如骑骡，骎骁恒欲度骅骝前。'庾征西翼书，少时与右军齐名，右军后进，庾犹不分。在荆州与都下人书云：'小儿辈贱家鸡，皆学逸少书，须吾下当比之。'张翼，王右军骎骎自书表，晋穆帝令翼写题后答，右军当时不别，久后方悟，云'小人几欲乱真'。张芝、索靖、韦诞、钟会、二卫，并得名前代，无以辨其优劣，唯见其笔力惊异耳。张澄当时亦呼有意。郗愔章草亚于右军。郗嘉宾草亚于二王，紧媚其父。恒玄自谓右军之流，论者以比孔琳之。谢安亦入能书录，亦自重，为子敬书嵇康诗。羊欣书见重一时，亲受子敬。行书尤善，正乃不称名。孔琳之书，天然纵放，极有笔力，规矩恐在羊欣后。丘道护与羊欣俱面受子敬，故当在欣后。范晔与萧思话同师羊欣，后小叛，既失故步，为复小有意耳。萧思话书，羊欣之影，风流趋好，殆当不减，笔力恨弱。谢综书，其舅云，紧生起是得赏也，恨少媚好。谢灵运书乃不伦，遇其合时，亦得入流。贺道力书亚丘道护。庾昕学右军，亦欲乱真矣。"僧虔尝自书让尚书令表，辞制既雅，笔迹又丽，时人以比子敬《崇贤》。吴郡顾宝先卓越多奇，自以伎能，僧虔乃作飞白以示之。宝先曰："下官今为飞白屈矣。"僧虔著《书赋》，俭为注序甚工。
僧虔宋世尝有书诫子曰："知汝恨吾未许汝学，欲自悔厉，或以阖棺自欺，或更择美业，且得有慨，亦慰穷生。但亟闻斯唱，未睹其实，吾未信汝，非徒然也。往年有意于史，取《三国志》聚置床头，百日许，复徙业就玄。汝曾未窥其题目，未辨其指归，而终日自欺人，人不受汝欺也。由吾不学，无以为训，然重华无严父，放勋无令子，亦各由己耳。汝辈窃议，亦当云'阿越不学，何忽自课'？汝见其一耳，不全尔也。设令吾学如马、郑，亦复甚胜，复倍不如，今亦必大减，致之有由，从身上来也。汝今壮年，自勤数倍，许胜劣及吾耳。吾在世虽乏德素，要复推排人间十许年，故是一旧物，人或以比数汝耳。即化之后，若自无调度，谁复知汝事者。舍中亦有少负令誉、弱冠越超清级者，于时王家门中，优者龙凤，劣犹虎豹。失荫之后，岂龙虎之议？况吾不能为汝荫，政应各自努力耳。或有身经三公，蔑尔无闻，布衣寒素，轻相屈体，父子贵贱殊，兄弟声名异，何也？体尽读数百卷书耳。吾今悔无所及，欲以前车诫尔后乘也。汝年入立境，方应从宦，兼有室累，何处复得下帷如王郎时邪？各尔身己切，岂复关吾邪！鬼唯知爱深松茂柏，宁知子弟毁誉事。因汝有感，故略叙胸怀。"子慈。