元祐中，为太学博士，迁秘书省正字。范祖禹荐其好学修身如古人，可备劝学，未及用而卒。
刘挚，字莘老，永静东光人。儿时，父居正课以书，朝夕不少间。或谓："君止一子，独不可少宽邪？"居正曰："正以一子，不可纵也。"十岁而孤，鞠于外氏，就学东平，因家焉。
嘉祐中，擢甲科，历冀州南宫令。县比不得入，俗化凋敝，其赋甚重，输绢匹折税钱五百，绵两折钱三十，民多破产。挚援例旁郡，条请裁以中价。转运使怒，将劾之。挚固请曰："独一州六邑被此苦，决非法意，但朝廷不知耳。"遂告于朝。三司使包拯奏从其议，自是绢为钱千三百，绵七十有六。民欢呼至泣下，曰："刘长官活我！"是时，挚与信都令李冲、清河令黄莘皆以治行闻，人称为"河朔三令"。
徙江陵观察推官，用韩琦荐，得馆阁校勘。王安石一见器异之，擢检正中书礼房，默默非所好也。才月余，为监察御史里行，欣然就职，归语家人曰："趣装，毋为安居计。"未及陛对，即奏论："亳州狱起不止，小人意在倾富弼以市进，今弼已得罪，愿少宽之。"又言："程昉开漳河，调发猝迫，人不堪命。赵子几擅升畿县等，使纳役钱，县民日数千人遮诉宰相，京师喧然，何以示四方？张靓、王廷老擅增两浙役钱，督赋严急，人情嗟怨。此皆欲以羡余希赏，愿行显责，明朝廷本无聚敛之意。"
及入见，神宗面赐褒谕。因问："卿从学王安石邪？安石极称卿器识。"对曰："臣东北人，少孤独学，不识安石也。"退而上疏曰："君子小人之分，在义利而已。小人才非不足用，特心之所向，不在乎义。故希赏之志，每在事先；奉公之心，每在私后。陛下有劝农之意，今变而为烦扰；陛下有均役之意，今倚以为聚敛。其有爱君之心，忧国之言者，皆无以容于其间。今天下有喜于敢为，有乐于无事。彼以此为流俗，此以彼为乱常。畏义者以进取为可耻，嗜利者以守道为无能。此风浸成，汉、唐党祸必起矣。惟君子为能通天下之志。臣愿陛下虚心平听，审察好恶，前日意以为是者，今更察其非；前日意以为短者，今更用其长。稍抑虚哗轻伪、志近忘远、幸于苟合之人，渐察忠厚慎重、难进易退、可与有为之士。收过与不及之俗，使会于大中之道，则施设变化，惟陛下号令之而已。"
又论率钱助役、官自雇人有十害，其略曰："天下州县户役，虚实重轻不同。今等以为率，则非一法所能齐；随其所宜，各自立法，则纷扰散殊，何以统率？一也。新法谓版籍不实，故令别立等第。且旧籍既不可信，今何以得其无失？不独搔扰生事患，将使富输少，贫输多，二也。天下上户少，中户多。上户役数而重，故以助钱为幸。中户役简而轻，下户役所不及。今概使输钱，则为不幸，三也。有司欲多得雇钱，而患上户之寡，故不用旧籍，临时升降，使民何以堪命？四也。岁有丰凶，而役人有定数，助钱不可阙。非若税赋有倚阁、减放之期，五也。谷、麦、布、帛，岁有所出，而助法必输见钱，六也。二税科买，色目已多，又概率钱以竭其所有，斯民无有悦而愿为农者，户口当日耗失，七也。侥幸者又将缘法生奸，如近日两浙倍科钱数，自以为功，八也。差法近者十余年，远或二十年，乃一充役，民安习之久矣。今官自雇人，直重则民不堪，轻则人不愿，不免以力殴之就役，九也。且役人必用乡户，家有常产，则必知自爱；性既愚实，则罕有盗欺。今一切雇募，但得轻猾浮伪之人，巧诈相资，何所不至？十也。"
会御史中丞杨绘亦言其非，安石使张琥作十难以诘之，琥辞不为，司农曾布请为之。既作十难，且劾挚、绘欺诞怀向背。诏问状，绘惧谢罪。挚奋曰："为人臣岂可压于权势，使天子不知利害之实！"即条对所难，以伸其说。且曰："臣待罪言责，采士民之说以闻于上，职也。今有司遽令分析，是使之较是非，争胜负，交口相直，无乃辱陛下耳目之任哉！所谓向背，则臣所向者义，所背者利；所向者君父，所背者权臣。愿以臣章并司农奏宣示百官，考定当否。如臣言有取，幸早施行，若稍涉欺罔，甘就窜逐。"不报。
挚明日复上疏曰："陛下起居言动，躬蹈德礼，夙夜厉精，以亲庶政。天下未至于安且治者，谁致之耶？陛下注意以望太平，而自以太平为己任，得君专政者是也。二三年间，开阖动摇，举天下无一物得安其所者。盖自青苗之议起，而天下始有聚敛之疑；青苗之议未允，而均输之法行；均输之法方扰，而边鄙之谋动；边鄙之祸未艾，而助役之事兴。至于求水利，行淤田，并州县，兴事起新，难以遍举。其议财，则市井屠贩之人，皆召至政事堂。其征利，则下至历日，而官自鬻之。推此而往，不可究言。轻用名器，淆混贤否：忠厚老成者，摈之为无能；狭少儇辩者，取之为可用；守道忧国者，谓之流俗；败常害民者，谓之通变。凡政府谋议经画，除用进退，独与一掾属决之，然后落笔。同列预闻，反在其后。故奔走乞丐之人，其门如市。今西夏之款未入，反侧之兵未安，三边疮痍，流溃未定。河北大旱，诸路大水，民劳财乏，县官减耗。圣上忧勤念治之时，而政事如此，皆大臣误陛下，而大臣所用者，误大臣也。"疏奏，安石欲窜之岭外，神宗不听，但谪监衡州盐仓。绘出知郑州，琥亦落职。挚乞诣郓迁葬，然后奔赴贬所，许之。