蒋干这个人在《三国演义》里扮演了一个小丑角色，似乎他的出场完全是为了展现周瑜、诸葛亮等人的风采。但事实上，完全不是这么一回事。
故事从蒋干在同学面前炫富开始讲：曹魏集团财大气粗，想扩大业务范围，于是就把目光聚焦在了东吴和没站稳脚跟的刘备身上，蜀国集团已经被排挤得几乎没有了市场，只好领着手下为数不多的员工投奔东吴的孙权，共谋大计。但当时的东吴也只比刘备的皮包公司强那么一丁点儿，比起曹魏集团来，差远了。但这些小公司里的精英人物不甘落后，屡屡抢曹操的生意和地盘，搞得曹阿瞒很不爽，于是就想一举吞并这两个小公司，以绝后患。
此时，在曹操手下做事的蒋干说话了，他毛遂自荐，想通过自己和周瑜的同窗关系，将这个混得不咋样的同学挖过来，想兵不血刃解决这个问题。曹操一听很高兴，于是派蒋干出差东吴，做说客，以最小的代价收购东吴集团。蒋干到了东吴后，先联系上了昔日的老同学周瑜，通过周瑜把许多当年的同学、朋友叫到一起聚个会，美其名曰同学会，实则是想通过这次同学聚会炫耀一下自己。
本来，同学好友相聚，混得最好的那个人当然最有面子，也就是聚会的焦点人物。混得差的同学都不好意思跟人家碰杯，甚至连坐在一起喝酒都觉得自惭形秽。周瑜多聪明呀，一眼就看穿了蒋干此行的目的，所以，他以多年好友加同窗的情分为由，和大家约法三章，不谈工作，不谈房子，不谈未来规划。同学见面，只谈感情。
这下可把蒋干给憋坏了，本来自己当年就不是班里最优秀的学生，可通过努力打拼，现在入职世界500强企业，前途一片光明。而好同学周瑜呢，还在东吴这个小公司当一个部门经理，钱挣得不多，事却一点儿也不少。和周瑜一样，还有好多朋友也都混得不咋样，尤其是诸葛亮，要才华有才华，要学识有学识，却心安理得地待在刘备那个皮包公司，怎么看都没什么发展前途。他本想趁着同学聚会炫耀一把，却事与愿违，被这些人你一言我一语，说得没鼻子没眼的，很没面子。
蒋干没在老同学面前炫耀成，心里很是憋屈，但又不好发作，只能隐忍着。那晚蒋干失眠了，他想不通，自己本来是衣锦还乡，无比光彩，怎么就又被这些老同学耍了呢？夜半无人，蒋干出门散心，却意外地发现了被东吴埋没的人才凤雏（庞统）。在当时传言，卧龙凤雏得一可安天下，要把他挖到手，可比周瑜厉害多了。并且他还在周瑜办公的地方得到了一个商业机密，心里暗爽，这下可算没白来。于是他连夜赶回曹营，把庞统和机密信函都献给了曹操。
后面的事我们都知道了，曹操误杀了两名水军都督，还听信了凤雏的连环计，被东吴和刘备联手在赤壁给收拾了，差点儿把老命也给搭上。
同学会历来就是展现佼佼者的舞台，蒋干想借此在同学们当中火一把，却没想到这帮昔日的同学暗地里都憋着坏在算计他呢。不仅没让他在同学们面前得以表现，反而让他在公司领导面前出尽了丑，因为他出差带回的烂情报和举荐的不靠谱人才，导致公司损失惨重，领导对他极不满意，从此雪藏，蒋干就此再无出头之日，一生无所建树。