黥布，六县人，原本姓英。年轻时候，有位客人给他看相，说他受刑之后可以称王。到了壮年，犯了法，受黥刑，黥布高兴地笑着说：“有人给我看相，说我受刑之后要称王，岂不就是这样吗?”听到这话的人，都嘲笑他。黥布因犯罪被送往骊山服劳役，骊山的刑徒有几十万人，黥壶跟刑徒中的头目、豪杰都有来往，终于率领这一伙人，逃到长江一带成了一群强盗。
堕胜起兵时，黥布就去会见番县令吴芮，逭时：魉已有兵众数千人。蚤县令把女儿嫁给他。章邯消灭了陈胜，打败吕臣的军队，黥布领兵向北，进攻秦军左、右校尉的部队，在青波打败了他们，领兵束进。黥布听说项梁平定了会稽，向西渡过淮河，把自己的部队归属项梁。项梁向西攻击景驹、秦嘉等地，黥布的军队总是最勇敢的。项梁确知陈涉已死的消息后，拥立楚怀王，以黥布称当阳君。项梁兵败战死，楚怀王和黥布及诸侯将领都聚集在彭城。这时，秦军加紧围攻趟国，趟国多次派人请求楚怀王援救。楚怀王派宋义担任上将军，项羽与黥布隶属于他，往北援救趟国。项籍在漳河边杀了宋义，自立为上将军，派黥布首先渡过漳河，进攻秦军，多次取胜。项籍就率领全部军队渡过河跟着黥布，于是打败了秦军，迫使章邯等投降。楚军经常打胜仗，在诸侯中功劳最大。诸侯军队之所以都服从隶属楚军，就是因为黥布打仗屡次以少胜多。
项羽率领军队向西到达新安，又派黥布等夜间袭击并活埋章邯所部秦兵二十多万人。来到函谷关，不能进入，又派黥布等先从小路突袭打败守关的军队，才得以入关。到了咸阳，黥布担任前锋。项王赐封各位将领，封黥布为九江王，建都六县。项王尊奉楚怀王为义帝，迁都长沙，却暗中让九江王黥布击杀义帝。黥布派将领追到郴县将他杀死。
齐王田荣反叛楚国，项王前去攻打齐国，向九江国微调军队，九江王英布藉口生病不去，派遣将领带着几千人前往。汉军在彭城打败楚国，英布又藉门生病不去帮助楚国，项王由此怨恨英布，多次派使者谴责并征召英布，英布更加害怕，不敢前去。项王正忧虑北方的齐国和趟国，担心西方的汉国，所亲附的衹有英布，又推重英布的才能，还想依靠重用他，因此没有攻打他。
汉王的军队与楚军在彭城激烈交战，汉军失利，逃经梁地，来到虞县。汉王对左右说：“像你们这些人，不值得一同商议天下大事。”掌管传达的谒者随何上前说： “不明白陛下所说的意思。”汉王说：“谁能为我出使淮南，让他起兵背叛楚国，把项王拖住在齐地几个月，我夺取天下就完全有把握了。”随何说：“我请求出使淮南。”就与二十人一起出使淮南。到达后，太宰作为主人接待他们，三天没有见到淮南王。随何乘机劝说太宰道： “大王不接见我随何，一定是认为楚国强大，汉国弱小，造正是我出使这裹的原因。假使我能见到淮南王，说的要是正确，那正好是大王所要听的；说的要是不对，就将我随何一行二十人在淮南市上杀掉，用以表明大王背弃汉国而同楚国友好。”太宰就把这些话报告淮南王，淮南王接见了随何。随何说：“汉王派我恭敬地上书大王的驾车人，我感到奇怪，大王和楚国为什么这样亲近。”淮南王说：“我用臣子的身份事奉他。”随何说：“大王与项王同在诸侯之列，向他称臣，一定是认为楚国强大，可以把国家托付给他。项王攻打齐国，亲自背负筑墙的工具，身先士卒。大王应当全部出动淮南国的军队，亲自率领他们，做楚军的前锋，如今却衹发兵四千人去援助楚国。作为事奉人家的臣子，本该像是这样吗?汉王在彭城作战，项王还没有离开齐国，大王应当全部出动淮南国的军队，昼夜兼程赶到彭城投入会战。大王如今拥有上万的人马，却没有一个人渡过淮河，想袖手旁观谁能取胜。把国事托付给人家的人，本该像是这样吗?大王挂着亲近和依靠楚国的空名，却想完全依靠自己，我认为大王这样做是不可取的。然而大王不背离楚国，就是认为汉国弱小。楚国的兵力虽然强大，却被天下人认为是不正义的，因为它背弃盟约而又杀害义帝。然而楚王就以能打胜仗自认为强大。汉王联合诸侯，回军驻守成皋、荣阳，运来蜀郡、汉中郡的粮食，深挖战壕，加固工事，分兵把守边境要塞。楚国人调回部队，中间隔着梁地，深入敌国八九百里，要战斗则不能得手，攻城则力量不够，老弱残兵要从千里之外转运粮食。楚军到达荣阳、成皋，汉军坚守而不出战，这样，进不能攻取，退不能脱身，所以说楚军是很容易疲惫的。假使楚军战胜了汉军，那各地诸侯就会由于感到自身的危险而恐惧，援救汉军。楚国的强大，正好足以招致天下的兵力来对付自己。所以楚不如汉，这种形势是显而易见的。如今大王不与完全有把握取胜的汉交好，却托身于处于危亡地位的楚，我替大王感到迷惑不解。我并不认为淮南的兵力足以灭亡楚国。要是大王起兵反叛楚国，项王一定会在齐地留下来；留下来几个月，汉王夺取天下就肯定无疑了。我请求与大王持着宝剑归向汉王，汉王一定割地而封大王，况且淮南一定为大王所有。所以汉王特地派我前来进献愚计，希望大王能很好地考虑。”淮南王说：“遵命。”秘密答应背叛楚而归附汉，但没敢泄露出去。
楚国的使者在那裹，正急于要求英布发兵，随何径直闯进去说： “九江王已经归向汉国，楚国凭什么让他发兵?”英布大吃一惊。楚使者站起来，随何趁势劝说英布道： “事情已经造成，衹可以杀掉楚国使者，不要让他回去，而迅急归向汉国协力作战。”英布说：“按照使者所指教的办。”就起兵攻打楚国。楚国派项声、龙且进攻淮南国，项王留下来攻打下邑。几个月后，龙且攻打淮南国，打败了英布的军队。英布想带领部队逃往汉国，恐怕项王截击他，所以从小路同随何一起逃归汉国。
来到漠国，汉王正踞坐在床上洗脚，召英布进去见他。英布大怒，后悔来到汉国，想要自杀。退出来住到客馆裹，帷帐、饮食、随从官员跟汉王住的地方一样，英布出乎意料，特别高兴。于是就派人到九江。楚王已经派项伯收编九江部队，把英布的妻子儿女全部杀了。英布的使者找到不少英布的老朋友和亲近臣属，带领兵众数干人回到汉国。汉王给英布增拨了士兵，和他一起北上，一路上招兵到成皋。汉四年秋七月，封英布为淮南王，共同攻打项羽。英布派人到九江，得到了好几个县。汉五年，英布与刘贾进入九江，诱降大司马周殷，周殷反叛楚国。就调动九江部队与汉军一起攻打楚军，在垓下打垮了楚军。
项羽死后，皇帝设酒宴，面对众臣贬低随何，说他是迂腐的书呆子，“治天下哪裹用得着书呆子呢!”随何跪着说：“陛下带兵攻打彭城，楚王还没有离开齐国，陛下调动步兵五万人、骑兵五千，能凭藉他们夺取淮南国吗?”皇帝说：“不能。”随何说： “陛下派我和二十个人出使淮南国，实现了陛下的心愿，这说明我的功劳比五万步兵、五千骑兵还要大。然而陛下说我是书呆子，治理天下哪裹用得著书呆子’，这是为什么?”皇帝说：“我正估算你的功劳。”就任用随何为护军中尉。英布被封为淮南王，建都六县，九江、庐江、衡山、豫章各郡都划归英布。