陈涉起事称王，派周市攻占地盘，立魏咎做魏王，和秦军在临济开战。此前陈平已辞别哥哥陈伯，跟着一些年轻人去事奉魏王咎，作太仆。劝说魏王，王不听。有人诬陷他，陈平逃离。
项羽攻地到河上，陈平去追随他，跟着入关灭秦，赐爵为卿。项羽往东到彭城称王，汉王回去向东平定三秦。殷王反叛楚，项羽便任陈平做信武君，率魏王在楚的门客去攻打，殷投降后回来。项王叫项悍拜陈平做都尉，赐二十镒黄金。没过多久，汉攻下殷。项王大怒，要杀平定殷的人。陈平害怕被杀，便封好黄金和印，派人还给项王，速平从小路带剑逃跑。渡河，船夫看他是漂亮的男子，单独行路，疑心他是逃亡的将领，腰下会有金玉实物，看着他，想杀陈平。陈平心裹害怕，便解下衣服裸身帮着划船。船夫知道他没钱，才罢休。
速垩于是到恺武投降选，通过魏翅翅求见汉王，牡召见他。这时，万石君亘童作中涓，接受速垩的谒见。速平等十人一起上前，赐给他们食品。王说： “散会，回客舍吧。”速垩说：“臣有事而来，要说的不能超过今天。”于是汉王和他谈话并很赞赏，问道：“您在楚做什么官?”陈平说：“作都尉。”当天拜陈平作都尉，让他陪乘，掌管监护军队。将领们都哗然，说： “大王一天得到楚的逃兵，不知高低，便立即与他一起乘车，让他监护辈分高的人!”汉王听说后，更加宠幸陈乎，便带他去向东讨伐项王。到彭城，被楚军打败，带兵回来。收拢散兵到荣阳，任陈平作亚将，隶属韩王信，驻军广武。
周勃、灌婴等人诬陷陈平说：“陈平虽是美男子，好比冠上的玉，内裹未必有才。听说陈平在家时私通他嫂子；事奉魏王不被容纳，逃走追随楚；随楚不行，又逃来追随汉。现在大王尊敬他，给他官做，让他监护军队。臣听说陈平使用将领，给他钱多的派在好地方，给他钱少的派在坏地方。陈平，是反覆无常的乱臣，希望王明察。”汉王怀疑他，责备无知，问道： “有这事吗?”无知说：“有”。汉王说：“您为什么说他是贤人?”答道： “臣所说的，是才能；陛下所问的，是德行。即使有尾生、孝已那样的德行，却对胜败成数没有益处，陛下哪裹顾得上用他呢?现在楚汉相争，臣推荐有谋略的士人，衹是看他的计策确能利于国家。私通嫂子接受贿金又有什么值得怀疑的?”汉王召见陈平问道：“我听说先生事奉魏不顺，事奉楚又离去，现在又跟我交游，诚信之人难道是如此三心二意吗?”陈平说：“臣事奉魏王，魏王不能听臣的话，所以臣离开他去事奉项王。项王不信任别人，他任用喜欢的人，不是姓项的就是他妻子的兄弟，即使有奇才之士也不能用。臣在楚听说汉王能用人，所以归依大王。裸着身体而来，不接受别人的钱便没有本钱办事。臣的谋划确有可采用的，希望大王采用；如果没有可采用的，大王赐的钱都在，请封查缴公，我可以请求辞官回家。”汉王便道歉，重赐财物，拜为护军中尉，监护全部将领。将领们才不敢再说什么。
其后，楚急攻，阻断汉运输粮草的通道，在荣阳城包围汉王。汉王担心，请求割让荣阳以西求和。项王不许。汉王对陈平说： “天下纷乱，什么时候能够安定?”陈平说：“项王为人，对人恭敬爱护，廉节喜爱礼义的士人都归依他。至于评论功赏爵邑，他却很吝啬，士人又因此不归依他。现在大王轻慢少礼，廉节的人士不来；但大王能赏人爵邑，圆滑无骨气好利无耻的士人也多归依汉。如果各自除掉两个缺点，集中两个优点，天下挥手之间就可平定了。但大王天*行为侮辱人，不能得到廉节之士。考虑楚军中存在可以分裂混乱的地方，那项王的骨干臣子亚父、钟离昧、龙且、周殷等人，不过几个人。大王如果能拿出几万斤金，进行反问，离间他们的君臣，使他们生疑，项王为人猜忌，听信谗言，必然内部相杀。汉乘机率军攻打，定能灭楚。”汉王赞成，便拿出四万斤黄金给陈平，任他办事，出入不问。
陈平用很多钱在楚军中进行反问，扬言说将领钟离昧等为项王带兵，功劳很大，但最终不能割地称王，想和汉联手，掉项氏，分割他的地盘称王。项王果然生疑，派使者到汉。汉为他准备了太牢一类的饮食，端着献上，看见楚使者，便假装吃惊说：“以为是亚父的使者，原来是项王的使者!”又拿走了，用粗劣的饮食献给楚使者。使者回去，都报告了项王，果然很怀疑亚父。亚父想赶快攻下荣阳城，项王不信任他，不肯听亚父的。亚父听说项王怀疑他，便大怒道：“天下事大致已定了，君王自己造成的!希望请求骸骨回家!”回去还没到彭城，背上生疽死了。
陈平便派出二千女子夜裹到荣阳东门，楚军对她们发动攻击。陈平便和汉王从城西门出去了。于是入关，收拢兵士又向东进发。
第二年，淮阴侯信灭齐，自立为假齐王，派使者告诉汉王。汉王生气地大骂，陈平暗中踩汉王的脚。汉王明白了，便厚待齐使者，叫张良去立韩信做齐王。于是把产牖乡封给陈平。用他的计策，终于灭了楚。
汉六年，有人上书告楚王韩信反叛，高帝询问诸将，将领们说：“快出兵活埋那小于。”直壶沉默。问速垩，速垩再三推辞，说： “将领们怎么说?”皇上都告诉了他。陈平说：“有人上书说垄信反叛，有别人听说过这件事的吗?”说：“没有。”陈平又问：“韩信知道吗?”说：“不知道。”陈平说：“陛下的军队和楚相比哪个精强?”皇上说：“不能超过它。”陈平说：“陛下的将领中用兵有能敌过韩信的吗?”皇上说：“没人比得上。”陈平说：“现在兵不如楚精强，比不上人家，却出兵攻打他，这是促使他作战啊，我私下替陛下担心。”皇上说： “那怎么办?”陈平说：“古代天子巡狩，会合诸侯。南方有云梦，陛下衹要出去，假装巡游云梦，在陈会合诸侯。陈，是楚的西邻，韩信听说天子因为爱好而出游，一定会到郊外迎接谒见。陛下趁机抓住他，衹是一个力士就能办到的事。”高帝赞成，便派使者通知诸侯在陈会合，说“我要南游云梦”。皇上便随即出行了。走到陈，楚王信果然在郊外道上迎接。直壶事先准备武士，看到韩信，便将他抓住绑了起来。事在《信传》。
于是在陈会见诸侯。回来到雒阳，和功臣分符制定封赏，封陈平做户牖侯，世代不绝。陈平推辞说：“这不是臣的功劳。”皇上说：“我用先生的计谋，克敌制胜，不是功劳是什么?”陈平说：“不是魏无知臣怎能进用?”皇上说：“您先生可以说是不忘本了!”便又封赏了魏无知。
第二年，陈平跟随皇上在代攻打韩王信。到平城，被匈奴包围，七天吃不上东西。高帝采用速垩的巧计，叫单于板氏说解，才得解围。高童逃出，其计谋隐密，世上没人知道。高帝向南经过迪逆，登上城墙，望见房屋很大，说：“多么气派的县!我巡行天下，独见过雒阳和这襄!”回头问御史：“曲逆户口有多少?”答道：“起初台时三万多户，中间经历多次战争，很多人逃亡隐藏，现在有五千多户。”于是下诏御史，改封速垩做曲逆侯，享有全县的赋税收入，免去以前的食邑户牖。