牧斋二十岁左右在东南一带便有文名，和东林领袖顾宪成、允成兄弟交游。点探花以后，叶向高是前辈，孙承宗、王图是座主，高攀龙、左光斗、杨涟、周顺昌、姚希孟、黄道周、文震孟、鹿善继诸名流是僚友，瞿式耜是门生，程嘉燧、李流芳诸人是文酒之友，声气震动一世。到东林诸领袖先后被杀之后，“流俗相尊作党魁”，俨然是乡国重望了，张汉儒告讦案解后，“洛中之冠带，汝南之车骑，蜀郡之好事，鄠杜之诸生，闻声造门，希风枉驾，履舄交错，舟船填咽，邑屋阒其无人，空山为之成市”。成为斯文宗主，一代大师，青年人的泰山北斗，社会上第一号的贤达。六十四岁作了两朝领袖之后，声名骤落，做官不得意，做人不像人，“人亦有言”，成天过被哂笑辱骂的日子，再也不谈气节骨格，缩在文人的圈子里，写墓铭、寿序弄钱，觍觍觍觍一直到死。
这个人的一生，用他自己的话来说最确当，“荣进败名”，一句话，不顾国家民族的利益，光想作大官，利禄熏心，坏了名节，毁了自己。
天巧星浪子钱谦益
牧斋前半生是东林中佼佼的人物，反东林的阉党阮大铖造《点将录》，献给魏忠贤，黑名单上的重要人物有天罡星托塔天王李三才、及时雨叶向高、天巧星浪子钱谦益、圣手书生文震孟、霹雳火惠世扬、鼓上蚤汪文言、大刀杨涟、智多星缪昌期等三十六人。地煞星神机军师顾大章、青面兽左光斗、金眼彪魏大中、旱地忽律游士任等共七十二人。崔呈秀开的另一黑名单《天鉴录》上也赫然有钱谦益的名字（计六奇《明季北略》卷二）。天启五年杨涟左光斗诸人被魏忠贤杀害，牧斋也牵连被削籍回里。官虽作不成，名气反而更大，朝野都把他当作东林党魁，他也以此自许，如《初学集》卷六《十一月初六日召对文华殿旋奉严旨革职待罪感恩述事》二十首之一：
破帽青衫又一回，当筵舞袖任他猜，平生自分为人役，流俗相尊作党魁。
如《有学集》卷一六《范勋卿文集序》：
余庚戌通籍，出吾师耀州王文肃公（名图，阉党卢承钦所作《点将录》，和高攀龙并列的东林副帅，此外曹于汴、汤兆京、史记事、魏大中等谓之先锋，丁元荐、沈正宗、李朴等谓之敢死军人，孙丕扬、邹元标谓之土木魔神）之门……余则继耀州之后，目为党魁，饮章录牒，逾冬逮系，受钩党之祸。……入甘陵之部，刊元祐之碑，除名削迹，终老而不相贷贳。
可是他一生的行径，却是道地的“浪子”，阉党虽然比他更灭绝人性，寡廉鲜耻，给他的这个绰号倒还中肯，恰如其人的品格身份。
浙闱关节
牧斋虽是东林党人，可是还没有进身就和宦官勾搭。万历三十八年殿试后自以为文名满天下，兼之又有内线，状元是拿稳了。发榜的前一晚，已经得到宫中小太监的密报，说是状元已成定局，司礼监太监和其他宫廷权要都派人送帖子来道喜，京中亲朋故旧络绎户外，牧斋喜极乐极。不料到天亮榜发，牧斋竟是第三名探花，状元是归安人韩敬，这一跟斗摔得真惨，两人从此结下仇。原来韩敬也有内线，早攀上宫中最有势力的大太监，发榜时拿韩敬换了牧斋。牧斋还以为他的老板只此一家，以致上了一回大当（《虞阳说苑》本《牧斋遗事》）。
韩敬作了官，牧斋不服气，使一点手段，在三年京察时，把韩敬革职。
韩敬是浙江人，是反对东林的浙党党人。丢官后恨极，也处心积虑图谋报复。党争和私人怨恨从此纠缠不清。
嘉宗天启元年（1621）牧斋奉命作浙江主考官。韩敬和秀水沈德符计议，冒用牧斋的名义，出卖关节，很多人都上了当。名士钱千秋也被说动了，用两千两银子买“一朝平步上青天”的暗号，在每篇文章的结尾嵌入一字。榜发千秋果然考取了。韩敬、沈德符使的人分赃不均，把卖关节的事情嚷开了，韩敬也派人上北京大宣传一气，又联络礼科给事中顾其仁磨勘原卷，找出证据，具疏弹劾。事情闹大，刚好钱千秋已到北京淮备会试，牧斋一问果然有真凭实据，急得无法，只好自己上疏检举。经刑部审讯的结果，假冒名义出卖关节的两人枷号发烟瘴充军，钱千秋革去举人充军，牧斋和房官确不知情，以失察罚俸三月，奉旨依拟。这个科场大案，因为牧斋脚力大，就此结束。（文秉《烈皇小识》卷二，《虞阳说苑》本《阁讼记略》，冯舒《虞山妖乱志》卷中）