和成为山寨之主后出于政治目的大肆拉拢各方人马不同，早期的宋江，还比较重视友情。他和晁盖相厚，晁盖劫生辰纲事发，他冒生命危险传消息，非常够义气。在和晁盖的关系中，他是居下位的。居下位，谦恭和宽仁是很自然的。这和居上位时不同。居高临下，他对两个人最好，一个是李逵，一个是武松。李逵果然成为宋江最死心塌地的仆从，而武松，尽管一直顾及和宋江之间的私交，思想上却日益隔阂，始终没有成为宋江的亲信。也就是说，武松任何时候都是独立的，不会隶属于任何人。同样的，鲁智深，林冲，三阮，甚至刘唐，杨志，李俊，也是。燕青奴仆出身，对主人卢俊义忠心耿耿，这位多才多艺，聪明乖巧，柔顺得像女人似的小乙哥，一开始是不怎么能让人肃然起敬的，但他功成身退，毅然割断与卢俊义，也割断与归顺后的山寨和官场的联系，自我解放，孤鹤高飞，顿时叫人刮目相看。
英雄，骨子里是要有一点野性的。有的，如王进和林冲，能够忍辱负重，有的，如鲁智深和史进，一向嫉恶如仇，但有野性是一致的。这也就是颜延之赞颂嵇康时所说的：鸾翮有时铩，龙性谁能驯？李逵看似比谁都粗野，但他太天真，太无心机，不受羁绊的野性被人以软刀子抹杀了。所以说，仅有野性还不够，还要有眼光和智慧。
在某种意义上，宋江是武松的精神导师，尽管是一个不成功的老师。与宋江之关系的演变，每一步都标志着武松的成长。武松是《水浒》人物中，唯一写出了个人成长史的人物，这和林冲和杨志等都不同，林和杨从对现实还抱着希望，希望建功立业，到不得不上山为寇，有一个复杂的心理变化过程，但在这过程中，他们的世界观并没有变化。上梁山，是“逼”上去的，不是正路，但别无选择。以被逼无奈的选择为归宿，这个痛苦是永远不能消除的。武松不然，在短短几年时间里，他对社会、对官场、对人生的认识，发生了翻天覆地的变化，从一个口口声声说“凭着我胸中本事，平生只要打天下硬汉，不明道德的人”的理想主义者，变成了像鲁智深一样“心已成灰”，只愿做“清闲道人”的清醒者。
却说宋江初见武松，惊其一表人才，顿时推崇备至，携了他手到后堂席上，叫来弟弟宋清相会。柴进看宋江面子，安排再整杯盘，来劝三人痛饮。“过了数日，宋江取出些银两来与武松做衣裳。”以后“每日带挈他一处，饮酒相陪，武松的前病都不发了。”如此相伴住了十数日，武松思念家乡，要回清河县看望哥哥。柴进整治酒食饯行，并送了武松银两。
武松缚了包裹，拴了哨棒要行。“柴进又治酒食送路。”酒罢，武松再次相辞，转身就走。然而宋江回房，又取些银两，和宋清两个陪着武松，走了五七里路。武松请宋江回头，宋江执意再送，路上说些闲话，不觉又过三二里。武松再请宋江回去，宋江说，前面官道上有个小酒店，我们吃三钟了作别。于是三人来到酒店，饮了几杯，直吃到红日半西。武松深为宋江的情意感动，说道：“天色将晚，哥哥不弃武二时，就此受武二四拜，拜为义兄。”宋江大喜。武松纳头拜了四拜。宋江叫宋清身边取出一锭十两银子送与武松。武松那里肯受，说道：“哥哥客中自用盘费。”宋江道：“贤弟，不必多虑。你若推却，我便不认你做兄弟。”武松只得拜受了，收放缠袋里。宋江取些碎银子还了酒钱，武松拿了哨棒，三个出酒店前来作别。武松堕泪，拜辞了自去。宋江和宋清立在酒店门前，望武松不见了方才转身回来。
结拜是武松主动提出的，临到分手，轻易不掉泪的武松掉了眼泪。
一年多过去，武松杀死张都监全家之后，准备前往二龙山落草，在孔太公庄上再遇宋江。其时宋江也因杀死阎婆惜而流亡江湖，准备往清风寨投奔花荣。二人结伴上路，到三岔路口分手时，宋江嘱咐武松：
“兄弟，你只顾自己前程万里，早早的到了彼处。入伙之后，少戒酒性。如得朝廷招安，你便可撺掇鲁智深投降了，日后但是去边上一枪一刀博得个封妻荫子，久后青史上留得一个好名，也不枉了为人一世。我自百无一能，虽有忠心，不能得进步。兄弟，你如此英雄，决定做得大事业，可以记心。听愚兄之言，图个日后相见。”
宋江这段话，确实是为武松好。任何社会，如果没到极端的乱局，哪个人不到万不得己，会选择反叛和自我放逐的道路呢？小说形容武松的反应，只用了五个字：“武行者听了。”紧接着，“二人出得店来，行到市镇梢头，三岔路口，武行者下了四拜。宋江洒泪，不忍分别。”
与第一次不同，这一次，是宋江流下了眼泪。
此前宋江邀武松同去清风寨，武松说自己“罪犯至重，遇赦不宥”，怕连累宋江和花荣，不肯去，坚持去二龙山。清风寨是朝廷的军镇，二龙山是强人的山头，同是犯了死罪，武松的取舍，和宋江是截然不同的两条路。为了不使宋江失望，武松安慰他说：“天可怜见，异日不死，受了招安，那时却来寻访哥哥未迟。”
从这话来看，武松也是愿意受招安，走正路的，所以分别时宋江再次提起这个话题，不仅希望武松找机会投降朝廷，还要他劝说鲁智深。武松听过，并无言语，似乎是领受了他的嘱咐。其实不然。金圣叹就说，“武松不必有此心，只因上文宋江数语感激至深，便慨然将宋江口中不便说明之事，一直都说出来。”宋江见一时劝不动武松，便先赞扬武松有心“归顺朝廷，皇天必佑。”然后说，“若如此行，不敢苦劝，你只相陪我住几日了去。”希望以兄弟之情打动他，找时间继续做思想工作。
两次送别的描写对比来看，是很有意思的。第一次，更依依不舍的是武松，落泪的也是武松，第二次就颠倒过来了。
此次分别之后，武松和宋江再度相见，是在三山聚义打青州之后，二龙山的人马全部加入梁山，两人的关系也发生了根本性的变化，兄弟固然还是兄弟，武松则成了宋江的部下。在孔太公庄上，武松还对招安不置可否，真到招安一事真的发生时，武松却是最坚定的反对者。由此可见，早在上二龙山之前，因家庭的惨变和争夺快活林酒店事件，几次与官府打交道，知道正义二字，不值分文，大小贪官污吏要陷害一个人，无所不用其极，武松对官府已经彻底幻灭了。