两个多月后，邓光荐继续留在南京，而文天祥必须北上。当执手作别时，他们都知道这既是生离，也是死别。邓光荐感叹时运不济，“水天空阔，恨东风，不惜世间英物”；文天祥则表示，“镜里朱颜都变尽，只有丹心难灭”。同样是在南京，两个囚徒还干了一桩十分风雅的事：邓光荐编定了他的诗集《东海集》，文天祥为诗集作序。
农历八月底的江南，菊黄蟹肥，当富于情趣的江南士人忙于登高把酒时，同为江南人的文天祥却不得不再次踏上路途。文天祥知道，只今一别，杏花春雨的江南，从此将恍如遥远的前世。驿站里，他留下两首泣血之作，其中一首这样写道：
草合离宫转夕晖，
孤云飘泊复何依？
山河风景元无异，
城郭人民半已非。
满地芦花和我老，
旧家燕子傍谁飞？
从今别却江南日，
化作啼鹃带血归。
文天祥从南京出发，经真州下扬州。在扬州，他结束了长江上的航行，转入运河，由东下而北上。此后，他将次第经过高邮、宝应、淮安、邳州、徐州、鱼台、济宁、宁阳、东平、陵县、献县、河间、保定、范阳，进而到达元朝首都大都。
这一路，依赖南北大动脉大运河，文天祥大多时候以舟代步。享国一个半世纪的南宋，拥有的是半壁河山，它先后与北方的金国和蒙古（元朝）对峙，长期以秦岭—淮河一线作边境。身为南朝人，渡过长江，尤其是进入长年征战的两淮地区后，眼前都是陌生而刺目的异国景象，“漠漠地千里，垂垂天四围。隔溪胡骑过，傍草野鸡飞”。至于征雁南飞，寒蛩夜唱，这对一个敏感的囚徒来说，都是无穷无尽的黍离之悲。总之，去者日以疏，来者日以亲，江南渐行渐远，如同崖山下沉入大海的故国。
与此同时，随着大都越来越近，文天祥也越加明白，逃脱已无可能。他的死志也更加坚定。因而，斯时的文天祥便有一种潜意识行为：他不断寻找精神上的知音与同道。沿途经过的地方，那些历史上涌现出的忠贞者、节烈者，不论男女尊卑，都带给文天祥一种异样的温暖。这种温暖，大抵缘于吾道不孤的欣慰。他不断写诗作文，以抒胸臆，以证大道。
微山湖之南的徐州，大运河横贯境内，自古就是交通要津。九月初九，古人遍插茱萸、登高饮酒的重阳节，风尘仆仆的文天祥解鞍少驻。在徐州，他寻访了城东的一座楼。这座楼叫燕子楼。
最初的燕子楼建于唐朝，是镇守徐州的节度使张愔为爱妾关盼盼所建。白居易和张愔是朋友，曾与关盼盼见过面，他笔下的关盼盼，“醉娇胜不得，风袅牡丹花”。张愔死后，关盼盼拒绝了众多求婚者，在燕子楼上度过了寂寞孤独的后半生。
对这些典故，饱读诗书的文天祥烂熟于胸。他登上燕子楼凭吊关盼盼。美人芳草，从来都是中国士大夫骨子里最深刻的隐喻，关盼盼为张愔守节不移，很自然地被文天祥比附为自己对大宋朝的满腔忠贞。他在徐州写下的《燕子楼》，与其说是对关盼盼的褒扬，毋宁说他在借关盼盼之酒杯，浇自家胸中之块垒。
因何张家妾，
名与山川存。
自古皆有死，
忠义长不没。
但传美人心，
不说美人色。
告别燕子楼九天后，文天祥抵达山东陵县，也就是今天的德州市陵城区。唐代时陵县是平原郡郡治所在地，而平原郡又和另一个如今人所皆知的名人有关，这个人就是书法家颜真卿。关于颜真卿，很多人只知道颜体，却不知道颜真卿本人也是忠贞之士。安史之乱前，颜真卿被贬平原郡，及至安禄山作乱，以为他乃一介书生，并没把他放在眼里。但颜真卿坚守孤城，有效地牵制了叛军。后来，李希烈作乱，颜真卿奉旨前去切责，被叛军所害。
行经颜真卿坚守过的陵县，文天祥必然想起这段尘封的往事。见贤思齐，更何况，在对前贤的缅怀与纪念中，还能获得一种精神力量的加持。为此，文天祥写诗感叹：“乱臣贼子归何处？茫茫烟草中原土。公死于今六百年，忠精赫赫雷行天。”
另值一提的是，与颜真卿同样忠烈的，是他的堂兄颜杲卿。他在安史之乱中被叛军俘虏后押到洛阳，面见安禄山时，他瞋目大骂，为安所杀。后来，当文天祥被关押在大都狱中，他在他最知名的作品《正气歌》里，历数天地正气，把颜杲卿与博浪沙刺秦的张良、冰雪中持节的苏武和困守孤城的张巡等人相提并论。
1279年农历十月初一，文天祥终于被押送到了目的地：大都。
那是一个小雪后的早晨，残星在天，寒气逼人。文天祥骑在马上，听着村野小店传来的一声声鸡啼，一大早就上路了。当天，他们进入了自五代十国起就被少数民族占据的大都。这座气势萧森的北方重镇，自脱离中原汉族王朝之手，到文天祥时代已有三百余年了。
文天祥在会同馆的一间破屋里关押了五天后，被移送到兵马司狱中。对文天祥的态度，随着元朝君臣的威逼利诱而不断变化。但无论是“枷项缚手”，还是“供帐饮食如上宾”，都无从改变文天祥的意志。
此后四年间，也就是从四十三岁到四十七岁，文天祥的最后岁月都是在狱中度过的。北京东城区府学胡同有座文丞相祠，是明代洪武九年（1376年）在文天祥被囚地始建的，现在祠内有一棵相传为文天祥亲手种下的枣树。枣树倾斜向南，与地面约成四十五度角，似乎回应着主人的诗句“臣心一片磁针石，不指南方不肯休”。